1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one | 35241-55-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2',6'-dihydroxy-4'-methoxydihydrochalcone；2′,6′-dihydroxy-4′-methoxydihydrochalcone；2’,6’-dihydroxy-4’-methoxydihydrochalcone；1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 35241-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MDMCODCJMHTFIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 盐酸 、 zinc amalgam 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到1-(2’,6’-dihydroxy-4’-methoxyphenyl)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  来自 Piper pesaresanum C. DC 的化学成分的抗真菌活性。抗可可植物病原体真菌及其衍生物

  摘要：

  在这项研究中，确定了胡椒和一些合成衍生物的化学成分对三种与可可作物相关的植物病原真菌的抗真菌潜力。该方法包括对P. pesaresanum地上部分的植物化学研究、一些衍生物的合成以及对真菌Moniliophthora roreri、Fusarium solani和Phytophthora sp.的抗真菌活性的评价。化学研究允许分离出三种苯甲酸衍生物 ( 1 – 3 )、一种二氢查尔酮 ( 4 ) 和甾醇混合物 ( 5 – 7 )）。七个衍生物（8 - 14）从主成分，其中化合物合成的9，10，12和14中报告为第一次。苯甲酸衍生物对罗氏分枝杆菌显示出很强的抗真菌活性，其中11 种(3.0 ± 0.8 µM) 是活性最强的化合物，与阳性对照 Mancozeb ® (4.9 ± 0.4 µM)相比，IC 50更低。二氢查耳酮和酸衍生物对F. solani和Phytophthora sp.具有活性，其中3

  DOI：

  10.3390/molecules26113256
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的亚甲基化反应轻松形成亚甲基双（查耳酮）。在抗寄生虫和天然产物合成中的应用

  摘要：

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400104

文献信息

• 一种螺苯并呋喃化合物制备方法
  申请人：西南交通大学

  公开号：CN111848564B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种螺苯并呋喃化合物制备方法，公开了以商业可得的间苯三酚和4‑异丙基环己酮为原料，通过傅克反应和维蒂希反应分别合成二氢查耳酮和具有环外双键β‑水芹烯，得到氢查耳酮和β‑水芹烯两个片段化合物以后，以氧化环加成反应，将两个片段化合物进行连接，构建螺苯并呋喃核心骨架，从而制备得到天然产物adunctin C和adunctin D，本发明通过有机化学的合成手段，以目标天然产物adunctin C和adunctin D的合成为导向，发展了构建该结构单元的新方法，同时将该方法应用于具有重要生理和药理活性天然产物adunctin C和D的合成制备，制备产率高，成本低，大大突破了该天然产物来源的局限性。
• Total syntheses of (+)-adunctins C and D: assignment of their absolute configurations
  作者：Jian Xiao、Jun Zhao、Ya-Wen Wang、Gan Luo、Yu Peng

  DOI：10.1039/d1ob02055b

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-adunctin C (ent-1) and (+)-adunctin D (2), two monoterpene-substitued dihydrochalcones isolated from Piper aduncum (Piperaceae), was achieved. A regioselective oxidative [3 + 2] cycloaddition of acylphloroglucinol with (−)-β-phellandrene was developed to construct their unique spirobenzofuran skeleton. The absolute configurations of natural adunctins 1 and 2 were thus

  (+)-adunctin C ( ent - 1 ) 和 (+)-adunctin D ( 2 ) 是从Piper aduncum (Piperaceae) 中分离出来的两种单萜取代的二氢查尔酮，首次实现了全合成。开发了酰基间苯三酚与 (-)-β-水芹烯的区域选择性氧化 [3 + 2] 环加成，以构建其独特的螺苯并呋喃骨架。因此，通过这些努力分配了天然 adunctins 1和2的绝对构型。
• Total Synthesis of Adunctin B
  作者：Dattatraya H. Dethe、Balu D. Dherange

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00015

  日期：2018.3.16

  Total synthesis of (±)-adunctin B, a natural product isolated from Piper aduncum (Piperaceae), has been achieved using two different strategies, in seven and three steps. The efficient approach features highly atom economical and diastereoselective Friedel–Crafts acylation, alkylation reaction and palladium catalyzed Wacker type oxidative cyclization.

  使用七个步骤和三个步骤，通过两种不同的策略，可以实现从（±）-安迪汀B的全合成，该产品是从安迪胡椒（Piperaceae）分离得到的天然产物。有效的方法具有高度原子经济性和非对映选择性的Friedel-Crafts酰化，烷基化反应和钯催化的Wacker型氧化环化反应。
• Chemical Modification of Pinostrobin and Tectochrysin
  作者：S. M. Adekenov、G. M. Baisarov

  DOI：10.1007/s10600-021-03337-7

  日期：2021.3

  Results from chemical modification of the flavonoids pinostrobin and tectochrysin are reported. Atoms C-3, C-6, C-8, HO–, and CO– in these molecules were determined to be the reactive sites. Pinostrobin and tectochrysin are polyfunctional compounds that underwent aminomethylation, complexation, nucleophilic addition at the carbonyl, and electrophilic substitution to synthesize seven new compounds.

  报告了对类黄酮苯烯醇和天竺葵甙的化学修饰结果。这些分子的反应位点被确定为C-3、C-6、C-8、HO–和CO–。苯烯醇和天竺葵甙是多功能化合物，经历了氨基甲基化、配位、在羰基处的亲核加成以及电亲核取代反应，合成了七个新化合物。
• Dihydrochalcones from lindera umbellata
  作者：Hitoshi Tanaka、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82646-1

  日期：1984.1

  Abstract Two dihydrochalcones, 2′,6′-dihydroxy-4′-methoxydihydrochalcone and 2,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone have been isolated from leaves of Lindera umbellata.

  摘要 从伞形花叶中分离出两种二氢查耳酮，2',6'-二羟基-4'-甲氧基二氢查尔酮和2,4',6'-三羟基二氢查尔酮。