1-(2’,6’-dihydroxy-4’-methoxyphenyl)-3-phenylpropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2’,6’-dihydroxy-4’-methoxyphenyl)-3-phenylpropane
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: OQCGSFZSPCGMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 1-(2’,6’-dihydroxy-4’-methoxyphenyl)-3-phenylpropane 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₃H₂₈N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯与烯醛催化环化不对称合成4-芳基-3,4-二氢香豆素

  摘要：

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00088
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 盐酸 、 zinc amalgam 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到1-(2’,6’-dihydroxy-4’-methoxyphenyl)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  来自 Piper pesaresanum C. DC 的化学成分的抗真菌活性。抗可可植物病原体真菌及其衍生物

  摘要：

  在这项研究中，确定了胡椒和一些合成衍生物的化学成分对三种与可可作物相关的植物病原真菌的抗真菌潜力。该方法包括对P. pesaresanum地上部分的植物化学研究、一些衍生物的合成以及对真菌Moniliophthora roreri、Fusarium solani和Phytophthora sp.的抗真菌活性的评价。化学研究允许分离出三种苯甲酸衍生物 ( 1 – 3 )、一种二氢查尔酮 ( 4 ) 和甾醇混合物 ( 5 – 7 )）。七个衍生物（8 - 14）从主成分，其中化合物合成的9，10，12和14中报告为第一次。苯甲酸衍生物对罗氏分枝杆菌显示出很强的抗真菌活性，其中11 种(3.0 ± 0.8 µM) 是活性最强的化合物，与阳性对照 Mancozeb ® (4.9 ± 0.4 µM)相比，IC 50更低。二氢查耳酮和酸衍生物对F. solani和Phytophthora sp.具有活性，其中3

  DOI：

  10.3390/molecules26113256

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Phenols with Enals
  作者：Guo-Tai Li、Zhi-Ke Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00088

  日期：2017.3.17

  enantioselective synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins was realized through direct annulation of phenols with enals catalyzed by dihydroisoquinoline-type NHC (DHIQ-NHC), an N-heterocyclic carbene derived from l-phenylalanine. The catalytic reaction proceeds with a wide scope of electron-rich phenols and enals providing structurally diverse 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins in good to excellent yields

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。
• Antifungal Activity of Chemical Constituents from Piper pesaresanum C. DC. and Derivatives against Phytopathogen Fungi of Cocoa
  作者：Luis C. Chitiva-Chitiva、Cristóbal Ladino-Vargas、Luis E. Cuca-Suárez、Juliet A. Prieto-Rodríguez、Oscar J. Patiño-Ladino

  DOI：10.3390/molecules26113256

  日期：——

  phytochemical study on the aerial part of P. pesaresanum, the synthesis of some derivatives and the evaluation of the antifungal activity against the fungi Moniliophthora roreri, Fusarium solani and Phytophthora sp. The chemical study allowed the isolation of three benzoic acid derivatives (1–3), one dihydrochalcone (4) and a mixture of sterols (5–7). Seven derivatives (8–14) were synthesized from the

  在这项研究中，确定了胡椒和一些合成衍生物的化学成分对三种与可可作物相关的植物病原真菌的抗真菌潜力。该方法包括对P. pesaresanum地上部分的植物化学研究、一些衍生物的合成以及对真菌Moniliophthora roreri、Fusarium solani和Phytophthora sp.的抗真菌活性的评价。化学研究允许分离出三种苯甲酸衍生物 ( 1 – 3 )、一种二氢查尔酮 ( 4 ) 和甾醇混合物 ( 5 – 7 )）。七个衍生物（8 - 14）从主成分，其中化合物合成的9，10，12和14中报告为第一次。苯甲酸衍生物对罗氏分枝杆菌显示出很强的抗真菌活性，其中11 种(3.0 ± 0.8 µM) 是活性最强的化合物，与阳性对照 Mancozeb ® (4.9 ± 0.4 µM)相比，IC 50更低。二氢查耳酮和酸衍生物对F. solani和Phytophthora sp.具有活性，其中3