octyl 2-acetamido-4-amino-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranoside | 222191-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2-acetamido-4-amino-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-amino-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-octoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 222191-74-4
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 332.44
• InChiKey: IXYRPLZPANOPQK-DGXTUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-acetamido-4-amino-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranoside 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 506.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醚-和亚氨基-连接的辛基N-乙酰-5a'-carba-β-乳糖胺和-异乳糖胺的合成：α-(1→3/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，以及5a'-Carbatrisaccharides的酶法合成

  摘要：

  从 1,2-脱水-5a-carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始，醚连接的辛基 5a'-carba-β-乳糖胺 3 和 -异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行，在碱性条件下，分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子。偶联产物 17 和 26 的 5a-carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型，然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31。生物测定表明，3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，有趣的是，5 不是。此外，亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<631::aid-ejoc631>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium sulfate 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 octyl 2-acetamido-4-amino-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  醚-和亚氨基-连接的辛基N-乙酰-5a'-carba-β-乳糖胺和-异乳糖胺的合成：α-(1→3/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，以及5a'-Carbatrisaccharides的酶法合成

  摘要：

  从 1,2-脱水-5a-carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始，醚连接的辛基 5a'-carba-β-乳糖胺 3 和 -异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行，在碱性条件下，分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子。偶联产物 17 和 26 的 5a-carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型，然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31。生物测定表明，3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，有趣的是，5 不是。此外，亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<631::aid-ejoc631>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis of Ether- and Imino-Linked OctylN-Acetyl-5a′-carba-β-lactosaminides and -isolactosaminides: Acceptor Substrates for α-(1→3/4)-Fucosyltransferase, and Enzymatic Synthesis of 5a′-Carbatrisaccharides
  作者：Seiichiro Ogawa、Naoki Matsunaga、Hong Li、Monica M. Palcic

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<631::aid-ejoc631>3.0.co;2-6

  日期：1999.3

  coupling of the 4-amino-4-deoxy- and 3-amino-3-deoxy derivatives 37 and 41 of octyl N-acetyl-β-D-glucosaminide, and the carba-sugar epoxide 8, respectively, and subsequent deprotection. Compound 4 is a substrate while 6 is neither a substrate nor an inhibitor for fucosyltransferase. Small-scale enzymatic synthesis was carried out by treatment of 3 and 4 with GDP-fucose and milk fucosyltransferase, which

  从 1,2-脱水-5a-carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始，醚连接的辛基 5a'-carba-β-乳糖胺 3 和 -异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行，在碱性条件下，分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子。偶联产物 17 和 26 的 5a-carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型，然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31。生物测定表明，3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，有趣的是，5 不是。此外，亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物