N-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-Hydroxy-6-octyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide | 211567-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-Hydroxy-6-octyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-octoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 211567-28-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: LPGRRPHIQMHCMP-JIKXHTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.145±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.171±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-Hydroxy-6-octyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (3aR,4R,6R,7R,7aS)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-6-hydroxymethyl-4-octyloxy-2-oxo-hexahydro-1,5-dioxa-3-aza-2λ⁵-phospha-inden-7-ol
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1
• 作为产物：
  描述：

  1-octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-Hydroxy-6-octyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1

文献信息

• Alkylating agents from sugars. Cyclophosphamides derived from 2-amino-2-deoxy-d-allose
  作者：Fernando Iglesias-Guerra、Isidora Romero、Felipe Alcudia、José M. Vega-Pérez

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00056-1

  日期：1998.3

  Cyclophosphamides derived from alkyl 2-amino-4,6- O -benzylidene-2-deoxy- β - d -allopyranosides have been synthesized with good yield by treatment of the corresponding 2-amino-2-deoxy- d -allose derivatives with bis(2-chloroethyl)phosphoramide dichloride. The ring-forming reaction took place with very high diastereoselectivity. Subsequent hydrogenolysis gave excellent yields of cyclophosphamides derived from alkyl

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。