7-acetamido-8-benzyloxy-2-chloroquinoline | 1432063-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-acetamido-8-benzyloxy-2-chloroquinoline
• 英文别名: N-(8-(benzyloxy)-2-chloroquinolin-7-yl)acetamide；N-(8-(benzyloxy)-2-chloroquinoline-7-yl)acetamide；N-(2-chloro-8-phenylmethoxyquinolin-7-yl)acetamide
• CAS: 1432063-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: CENQLYVPBICQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetamido-8-benzyloxy-2-chloroquinoline 在 potassium nitrososulfonate 、 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-chloro-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉醌新衍生物的合成及其细胞毒特性的初步探索

  摘要：

  合成、表征和评估了一系列在 2 位具有芳基取代基的 7-氨基和 7-乙酰氨基喹啉-5,8-二酮，并将其评估为潜在的 NAD(P)H: 醌氧化还原酶 (NQO1) 定向抗肿瘤剂。说明了拉文霉素类似物的合成。代谢研究表明，7-氨基类似物通常是 NQO1 比 7-酰胺类似物更好的底物，在 C-2 位置具有较小杂芳族取代基的化合物也是如此。令人惊讶的是，只有两种化合物，7-acetamido-2-(8'-quinolinyl)quinoline-5,8-dione ( 11 ) 和 7-amino-2-(2-pyridinyl)quinoline-5,8-dione ( 23))，与 NQO1 缺失的 MDA468-WT 细胞相比，对表达 NQO1 的 MDA468-NQ16 乳腺癌细胞显示出选择性细胞毒性。对于所有其他化合物，NQO1 可防止喹啉-5,8-二酮细胞毒性。化合物22对表达或不表达 NQO1

  DOI：

  10.1021/jm301689x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 77.25h， 生成 7-acetamido-8-benzyloxy-2-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉醌新衍生物的合成及其细胞毒特性的初步探索

  摘要：

  合成、表征和评估了一系列在 2 位具有芳基取代基的 7-氨基和 7-乙酰氨基喹啉-5,8-二酮，并将其评估为潜在的 NAD(P)H: 醌氧化还原酶 (NQO1) 定向抗肿瘤剂。说明了拉文霉素类似物的合成。代谢研究表明，7-氨基类似物通常是 NQO1 比 7-酰胺类似物更好的底物，在 C-2 位置具有较小杂芳族取代基的化合物也是如此。令人惊讶的是，只有两种化合物，7-acetamido-2-(8'-quinolinyl)quinoline-5,8-dione ( 11 ) 和 7-amino-2-(2-pyridinyl)quinoline-5,8-dione ( 23))，与 NQO1 缺失的 MDA468-WT 细胞相比，对表达 NQO1 的 MDA468-NQ16 乳腺癌细胞显示出选择性细胞毒性。对于所有其他化合物，NQO1 可防止喹啉-5,8-二酮细胞毒性。化合物22对表达或不表达 NQO1

  DOI：

  10.1021/jm301689x

文献信息

• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20190109007A

  公开（公告）日：2019-09-25

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种化学式为I的喹诺林-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체의 제조 방법
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20200030970A

  公开（公告）日：2020-03-23

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 제조 방법에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种化学式为I的喹诺酮-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐的制备方法。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR QUINOLINE-5, 8-DIONE DERIVATIVE WHICH IS TGASE 2 INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE QUINOLÉINE-5,8-DIONE QUI EST UN INHIBITEUR DE LA TGASE 2<br/>[KO] TGASE 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체의 제조 방법
  申请人：DAEGU GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUND

  公开号：WO2020055192A2

  公开（公告）日：2020-03-19

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 제조 방법에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.
• Synthesis of New Quinolinequinone Derivatives and Preliminary Exploration of their Cytotoxic Properties
  作者：Charles M. Keyari、Alison K. Kearns、Nathan S. Duncan、Emily A. Eickholt、Geoffrey Abbott、Howard D. Beall、Philippe Diaz

  DOI：10.1021/jm301689x

  日期：2013.5.23

  A series of 7-amino- and 7-acetamidoquinoline-5,8-diones with aryl substituents at the 2-position were synthesized, characterized, and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1) -directed antitumor agents. The synthesis of lavendamycin analogues is illustrated. Metabolism studies demonstrated that 7-amino analogues were generally better substrates for NQO1 than 7-amido analogues,

  合成、表征和评估了一系列在 2 位具有芳基取代基的 7-氨基和 7-乙酰氨基喹啉-5,8-二酮，并将其评估为潜在的 NAD(P)H: 醌氧化还原酶 (NQO1) 定向抗肿瘤剂。说明了拉文霉素类似物的合成。代谢研究表明，7-氨基类似物通常是 NQO1 比 7-酰胺类似物更好的底物，在 C-2 位置具有较小杂芳族取代基的化合物也是如此。令人惊讶的是，只有两种化合物，7-acetamido-2-(8'-quinolinyl)quinoline-5,8-dione ( 11 ) 和 7-amino-2-(2-pyridinyl)quinoline-5,8-dione ( 23))，与 NQO1 缺失的 MDA468-WT 细胞相比，对表达 NQO1 的 MDA468-NQ16 乳腺癌细胞显示出选择性细胞毒性。对于所有其他化合物，NQO1 可防止喹啉-5,8-二酮细胞毒性。化合物22对表达或不表达 NQO1