N-(8-hydroxyquinolin-7-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8-hydroxyquinolin-7-yl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BIELRUGHIWSBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-hydroxyquinolin-7-yl)acetamide 在 potassium nitrososulfonate 、 三氯化硼-甲硫醚 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 N-(2-chloro-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉醌新衍生物的合成及其细胞毒特性的初步探索

  摘要：

  合成、表征和评估了一系列在 2 位具有芳基取代基的 7-氨基和 7-乙酰氨基喹啉-5,8-二酮，并将其评估为潜在的 NAD(P)H: 醌氧化还原酶 (NQO1) 定向抗肿瘤剂。说明了拉文霉素类似物的合成。代谢研究表明，7-氨基类似物通常是 NQO1 比 7-酰胺类似物更好的底物，在 C-2 位置具有较小杂芳族取代基的化合物也是如此。令人惊讶的是，只有两种化合物，7-acetamido-2-(8'-quinolinyl)quinoline-5,8-dione ( 11 ) 和 7-amino-2-(2-pyridinyl)quinoline-5,8-dione ( 23))，与 NQO1 缺失的 MDA468-WT 细胞相比，对表达 NQO1 的 MDA468-NQ16 乳腺癌细胞显示出选择性细胞毒性。对于所有其他化合物，NQO1 可防止喹啉-5,8-二酮细胞毒性。化合物22对表达或不表达 NQO1

  DOI：

  10.1021/jm301689x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(8-hydroxyquinolin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉醌新衍生物的合成及其细胞毒特性的初步探索

  摘要：

  合成、表征和评估了一系列在 2 位具有芳基取代基的 7-氨基和 7-乙酰氨基喹啉-5,8-二酮，并将其评估为潜在的 NAD(P)H: 醌氧化还原酶 (NQO1) 定向抗肿瘤剂。说明了拉文霉素类似物的合成。代谢研究表明，7-氨基类似物通常是 NQO1 比 7-酰胺类似物更好的底物，在 C-2 位置具有较小杂芳族取代基的化合物也是如此。令人惊讶的是，只有两种化合物，7-acetamido-2-(8'-quinolinyl)quinoline-5,8-dione ( 11 ) 和 7-amino-2-(2-pyridinyl)quinoline-5,8-dione ( 23))，与 NQO1 缺失的 MDA468-WT 细胞相比，对表达 NQO1 的 MDA468-NQ16 乳腺癌细胞显示出选择性细胞毒性。对于所有其他化合物，NQO1 可防止喹啉-5,8-二酮细胞毒性。化合物22对表达或不表达 NQO1

  DOI：

  10.1021/jm301689x

文献信息

• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20190109007A

  公开（公告）日：2019-09-25

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种化学式为I的喹诺林-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체의 제조 방법
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20200030970A

  公开（公告）日：2020-03-23

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 제조 방법에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种化学式为I的喹诺酮-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐的制备方法。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• [EN] 8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE 8-HYDROXY
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004007461A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a method for the treatment, amelioration and/or prophylaxis of a neurological condition, in particular neurodegenerative disorders which comprises the administration of an effective amount of a compound of formula (I): to a subject in need thereof. The present invention also relates to a compound of formula (II) and processes for its preparation.

  本发明涉及一种用于治疗、改善和/或预防神经系统疾病，特别是神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用化合物(I)的有效量。本发明还涉及一种化合物(II)及其制备方法。
• Solid State Structures of Amide-Substituted 8-Hydroxyquinoline Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Karen Witt、Elina Wegelius、Kari Rissanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01057-1

  日期：2000.1

  The amide substituted 8-hydroxyquinoline derivatives 3 and 4 form, in the solid state, hydrogen bonded polymers. Polymeric 3 adopts a helical conformation while 4 forms a double-stranded ladder-type structure.

  酰胺取代的8-羟基喹啉衍生物3和4以固态形式形成氢键键合的聚合物。聚合物3采用螺旋构型，而聚合物4形成双链梯型结构。
• 8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LIMITED

  公开号：US20150094334A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention describes a method for the treatment of a neurological condition in a subject which comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effect amount of a compound of the formula or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明描述了一种治疗受试者神经疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用公式中的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物的治疗有效量。