人参皂苷 Rg2 | 52286-74-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参皂苷 Rg2
• 中文别名: 人参皂苷20(S)-RG2；(R型)人参皂苷RG2；人参皂苷Rg2；(S型)人参皂苷Rg2；(R型)人参皂苷；人参皂苷RG2/20(S)-人参皂苷RG2；人参皂甙Rg2；人参皂苷Rg2(S)；人参皂苷-RG2
• 英文名称: 20(S)-ginsenoside Rg2
• 英文别名: ginsenoside Rg2；ginsenoside 20(S)-Rg₂；ginsenoside S-Rg₂；(S)-ginsenoside Rg₂；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3,12-dihydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 52286-74-5
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₃
• 分子量: 785.026
• InChiKey: AGBCLJAHARWNLA-DQUQINEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  187～189℃
• 沸点：
  881.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶、加热、超声处理）、吡啶（微溶、超声处理）
• LogP：
  6.830 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

人参皂苷 Rg2 简介

人参皂苷 Rg2 是人参的主要活性成分之一。它是一种 NF-κB 抑制剂，并且还能降低 Aβ1-42 的积聚。

作用功效

人参皂苷Rg2 对急性心源性休克有保护作用，具有抗休克、抗心衰、抗凝血及抗血栓的作用。其主要表现为强壮心肌，增强心肌收缩力，减慢心率，扩张血管，增加心输出量和提高冠脉流量。它能够快速改善心肌缺血和缺氧，并明显增强心功能。

生物活性

Ginsenoside Rg2 是人参的主要活性成分之一。它也是一种 NF-κB 抑制剂，并且还能降低 Aβ1-42 的积聚。

靶点
NF-κB
Aβ1-42

体外研究

Ginsenoside Rg2 可防止由脂多糖 (LPS) 刺激引起的 IκB 表达下降。IκB 分离对于 NF-κB 活性至关重要，而 Ginsenoside Rg2 和原人参三醇可以抑制 LPS 诱导的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中血管细胞黏附分子 1 (VCAM-1) 和细胞间黏附分子 1 (ICAM-1) 的表达。Ginsenoside Rg2 对 VCAM-1 和 ICAM-1 表达的抑制作用是浓度依赖性的，且在统计学上显著。当内皮细胞用 LPS（1 µg/mL）刺激 1 小时后，IκBα 表达会显著下降。为了确定 Ginsenoside Rg2 对 LPS 刺激后 IκBα 表达的影响，在 LPS (1 µg/mL) 激活前，内皮细胞用不同浓度的 Ginsenoside Rg2 (1~50 µM) 处理 1 小时。Ginsenoside Rg2 可以在浓度依赖性方式下逆转 LPS 引起的 IκBα 表达下降。通过定量单层粘附实验测定 THP-1 细胞与内皮细胞的粘附情况，LPS (1 µg/mL) 刺激 8 小时后，THP-1 细胞对内皮细胞的粘附增加了五倍。不同浓度的 Ginsenoside Rg2 可以在浓度依赖性方式下抑制 LPS 刺激的 THP-1 细胞与内皮细胞的粘附。

体内研究

G-Rg1 和 Ginsenoside Rg2 (G-Rg2) 治疗能够降低阿尔茨海默病模型组小鼠在最后两天训练中的逃避潜伏期（p<0.05）。在空间探索测试中，AD 模型组小鼠在目标象限的总停留时间和准确穿越平台位置的小鼠数量明显少于正常对照组小鼠 (p<0.01)，这种趋势被 G-Rg1 和 Ginsenoside Rg2 的治疗逆转（G-Rg1, p<0.01; Ginsenoside Rg2, p<0.05）。G-Rg1 和 Ginsenoside Rg2 有效改善了由于 AD 引起的认知功能下降。这两种化合物能够减少 APP/PS1 小鼠中的 Aβ1-42 积聚，在治疗小鼠中，观察到的病理异常逐渐减轻。清晰的核仁和稀疏、淡褐色的 Aβ 存在。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于人参、西洋参。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效：增强心肌的收缩力，增加心输出量，同时增强缺血心肌血流量。(20S)-人参皂苷 Rg2 是富含于人参中的甾醇皂苷，具有很高的生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参皂苷 Rg2 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-O-[6'-O-glycyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1,2)-β-D-glucopyranosyl]-dammar-24-ene-3β,6α,12β,20S-tetrol
  参考文献：
  名称：

  用于抗失血性休克的 20(S)-人参皂苷 Rg2 氨基酸衍生物：合成、表征和评价

  摘要：

  本研究的目的是筛选一种新型的抗失血性休克的Rg 2衍生物。设计合成了8种Rg 2氨基酸酯衍生物，并研究了它们对缺氧和休克的影响。其中，衍生物1（D1）通过提高缺氧损伤的H9c2细胞的存活率，表现出优异的抗缺氧能力。 D1改善失血性休克大鼠的血压、心率、乳酸、酸碱平衡等生理指标，减轻氧化应激和炎症损伤。采用基于UPLC-QTOF-MS的血浆代谢组学方法探讨其潜在机制。结果，共鉴定出涉及 6 条代谢途径的 16 个生物标志物。这项研究的结果表明，衍生物1可以被认为是抗休克的有效候选药物，值得进一步研究和开发。

  DOI：

  10.1016/j.jpba.2023.115939
• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙RE 在 β-glucosidase 作用下， 反应 1.0h， 生成 人参皂苷 Rg2
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Ginsenosides Re and Rg1 into Rg2 and Rh1 by Thermostable β-Glucosidase from Thermotoga thermarum

  摘要：

  从Thermotoga thermarum DSM 5069T中重组的恒温β-葡萄糖苷酶具有高选择性，可分别催化人参皂苷Re和Rg1转化为药理活性更高的次人参皂苷Rg2和Rh1。在酶浓度为1.36 U/mL、温度为85℃、pH为5.5的条件下，10 g/L人参皂苷Re在60分钟内转化为8.02 g/L人参皂苷Rg2，2 g/L人参皂苷Rg1在60分钟内转化为1.56 g/L人参皂苷Rh1。本文首次报道了高恒温β-葡萄糖苷酶生产人参皂苷 Rg2 和 Rh1 的过程。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2025-0

文献信息

• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接
• 拟人参皂苷衍生物及其制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN106866769B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了两种构型(Z型和E型)的拟人参皂苷衍生物的制备方法，包括适宜的原料的选取、羟基的保护方法、催化剂条件下侧链结构的转化以及去乙酰还原法和分离纯化步骤。本发明首次使用羟基保护产物在酸催化条件下侧链结构完成向拟皂苷的侧链结构的转化，制备拟人参皂苷Rg2、Rh1和PPT。本发明制备Z型和E型的拟人参皂苷Rg2选取的原料成本低，转化方法简单易行，E型拟人参皂苷Rg2转化率高。制备Z型和E型的拟人参皂苷Rg2、Rh1、PPT及其衍生物所采用的试剂具有普遍使用性，适合生产。
• Chemical transformation of ginsenoside Re by a heteropoly acid investigated using HPLC-MSⁿ/HRMS
  作者：Yang Xiu、Huanxi Zhao、Yue Gao、Wenlong Liu、Shuying Liu

  DOI：10.1039/c6nj01702a

  日期：——

  of “3β, 12β, 25-trihydroxy-dammar-20 (21/22)-ene”, were obtained via chemical transformation for the first time. Chemical transformation pathways of ginsenoside Re were summarized, which involved deglycosylation, hydration, dehydration, and epimerization reactions. A carbenium ion mechanism was further employed to elucidate each transformation process, and the stability of carbenium ions was supposed

  探索了杂多酸H 3 PW 12 O 40催化人参皂甙Re化学转化为稀有人参皂甙的潜力。该均相催化剂可以通过用乙醚萃取来再循环。通过开发的高效液相色谱结合多级串联质谱和高分辨率质谱（HPLC-MS n / HRMS）方法，分离并鉴定了八种产物。采用多级串联质谱法来追踪片段的来源并确定片段化途径。同样，高分辨率质谱用于片段的准确结构阐明。人参皂甙25-OH-Rg 6和25-OH-F 4首次通过化学转化获得了由“3β，12β，25-三羟基-达玛-20（21/22）-烯”的糖苷配基结构组成的化合物。总结了人参皂甙Re的化学转化途径，涉及脱糖基化，水合，脱水和差向异构反应。进一步采用了碳正离子机理来阐明每个转化过程，并且碳正离子的稳定性被认为是反应途径和选择性的原因。
• 20(S)-人参皂苷Rg₂氨基酸酯衍生物及制备方法和用途
  申请人：吉林大学

  公开号：CN116891511A

  公开（公告）日：2023-10-17

  本发明提供一种20(S)‑人参皂苷Rg2氨基酸酯衍生物及制备方法和用途，属于医药领域。本发明涉及在治疗休克疾病药物中的应用，体外细胞实验表明，本发明化合物不仅能够提高缺氧损伤心肌细胞的存活率，抑制缺氧损伤细胞中LDH、MDA、TNF‑α和IL‑6含量的增加，提高SOD的活性，还能促进缺氧损伤细胞中p‑PI3K与p‑Akt的表达，表现出较强的保护缺氧心肌细胞的作用；本发明能够提升休克模型大鼠的血压，抑制心率的增加，降低乳酸含量改善组织灌注情况，降低体内PCO2含量的同时提高HCO3‑、TCO2和BE的水平，纠正了体内的酸碱平衡状态，明显降低MDA、LDH、TNF‑α及IL‑6的含量、提高SOD的活性，抑制了氧化应激和炎症反应，表现出较好的抗休克生物活性。
• Biotransformation of Ginsenosides Re and Rg1 into Rg2 and Rh1 by Thermostable β-Glucosidase from Thermotoga thermarum
  作者：Jianjun Pei、Tao Wu、Tao Yao、Linguo Zhao、Gang Ding、Zhenzhong Wang、Wei Xiao

  DOI：10.1007/s10600-017-2025-0

  日期：2017.5

  The recombinant thermostable β-glucosidase from Thermotoga thermarum DSM 5069T exhibited high selectivity to catalyze the conversion of ginsenoside Re and Rg1 to the more pharmacologically active minor ginsenoside Rg2 and Rh1, respectively. At a concentration of 1.36 U/mL of the enzyme, a temperature of 85°C, and pH 5.5, 10 g/L ginsenoside Re was transformed into 8.02 g/L Rg2 within 60 min, and 2 g/L ginsenoside Rg1 was transformed into 1.56 g/L Rh1 within 60 min. This paper provides the first report on the production of ginsenoside Rg2 and Rh1 by a highly thermostable β-glucosidase.

  从Thermotoga thermarum DSM 5069T中重组的恒温β-葡萄糖苷酶具有高选择性，可分别催化人参皂苷Re和Rg1转化为药理活性更高的次人参皂苷Rg2和Rh1。在酶浓度为1.36 U/mL、温度为85℃、pH为5.5的条件下，10 g/L人参皂苷Re在60分钟内转化为8.02 g/L人参皂苷Rg2，2 g/L人参皂苷Rg1在60分钟内转化为1.56 g/L人参皂苷Rh1。本文首次报道了高恒温β-葡萄糖苷酶生产人参皂苷 Rg2 和 Rh1 的过程。