7-acetamido-2-(4-pyrazolyl)quinoline-5,8-dione | 1432063-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-acetamido-2-(4-pyrazolyl)quinoline-5,8-dione
• 英文别名: N-[5,8-dihydro-5,8-dioxo-2-(1h-pyrazol-4-yl)-7-quinolinyl]acetamide；N-[5,8-dioxo-2-(1H-pyrazol-4-yl)quinolin-7-yl]acetamide
• CAS: 1432063-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: ORKQVTGTCWBOQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium nitrososulfonate 、 三氯化硼-甲硫醚 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 78.75h， 生成 7-acetamido-2-(4-pyrazolyl)quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  喹啉醌新衍生物的合成及其细胞毒特性的初步探索

  摘要：

  合成、表征和评估了一系列在 2 位具有芳基取代基的 7-氨基和 7-乙酰氨基喹啉-5,8-二酮，并将其评估为潜在的 NAD(P)H: 醌氧化还原酶 (NQO1) 定向抗肿瘤剂。说明了拉文霉素类似物的合成。代谢研究表明，7-氨基类似物通常是 NQO1 比 7-酰胺类似物更好的底物，在 C-2 位置具有较小杂芳族取代基的化合物也是如此。令人惊讶的是，只有两种化合物，7-acetamido-2-(8'-quinolinyl)quinoline-5,8-dione ( 11 ) 和 7-amino-2-(2-pyridinyl)quinoline-5,8-dione ( 23))，与 NQO1 缺失的 MDA468-WT 细胞相比，对表达 NQO1 的 MDA468-NQ16 乳腺癌细胞显示出选择性细胞毒性。对于所有其他化合物，NQO1 可防止喹啉-5,8-二酮细胞毒性。化合物22对表达或不表达 NQO1

  DOI：

  10.1021/jm301689x