7-氨基喹啉-8-醇 | 18472-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基喹啉-8-醇
• 英文名称: 7-amino-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 7-Aminoquinolin-8-ol
• CAS: 18472-06-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD18413406
• 分子量: 160.175
• InChiKey: VAKRMUBGTNPWBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  361.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基喹啉-8-醇 在 钯 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,7-diamino-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Musser, John H., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1505 - 1508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-氨基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  喹啉醌新衍生物的合成及其细胞毒特性的初步探索

  摘要：

  合成、表征和评估了一系列在 2 位具有芳基取代基的 7-氨基和 7-乙酰氨基喹啉-5,8-二酮，并将其评估为潜在的 NAD(P)H: 醌氧化还原酶 (NQO1) 定向抗肿瘤剂。说明了拉文霉素类似物的合成。代谢研究表明，7-氨基类似物通常是 NQO1 比 7-酰胺类似物更好的底物，在 C-2 位置具有较小杂芳族取代基的化合物也是如此。令人惊讶的是，只有两种化合物，7-acetamido-2-(8'-quinolinyl)quinoline-5,8-dione ( 11 ) 和 7-amino-2-(2-pyridinyl)quinoline-5,8-dione ( 23))，与 NQO1 缺失的 MDA468-WT 细胞相比，对表达 NQO1 的 MDA468-NQ16 乳腺癌细胞显示出选择性细胞毒性。对于所有其他化合物，NQO1 可防止喹啉-5,8-二酮细胞毒性。化合物22对表达或不表达 NQO1

  DOI：

  10.1021/jm301689x

文献信息

• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20190109007A

  公开（公告）日：2019-09-25

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种化学式为I的喹诺林-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체의 제조 방법
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20200030970A

  公开（公告）日：2020-03-23

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 제조 방법에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种化学式为I的喹诺酮-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐的制备方法。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• 2-Oxo-1,3-oxazolo[4,5-h] quinolines useful as anti-allergy agents
  申请人：USV Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04563463A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  New quinoline compound, and the corresponding 1,2-; 1,3-; and 1,4-benzodiazines, the quinoline compounds being of the formulae: ##STR1## and salts thereof, wherein R is hydrogen, acyl, carboethoxy,(3-methoxyphen)acetyl,(2-phenyl)propionyl, dimethylcarbamoyl or methyl, R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, lower alkyl, halo, trifluoromethyl, amino, lower alkyl amino, lower acylamino, cyano, aryl, aryl/lower alkylene, nitro, lower alkynyl, lower alkenyl, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, lower alkoxycarbonyl, carboxyl, lower alkoxy, lower alkanoyl, or lower alkenoyl, Y is oxygen, sulfur, nitrogen or R.sub.3 N wherein R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, acyl, aminoalkyl, or carboxyalkyl, Z is oxygen, sulfur or nitrogen, X is cyano, carbalkoxy, carboxyl, formyloximino, tetrazolyl, carbalkoxyalkyl or carboxyalkyl, and m is 0 or 1, are useful as medicinals, especially for treatment of asthma, and/or as intermediates in the preparation of compounds useful for treating asthma.

  新的喹啉化合物，以及相应的1,2-；1,3-；和1,4-苯二氮杂环化合物，其中喹啉化合物的化学式为：##STR1##及其盐，其中R为氢，酰基，羧乙氧基，(3-甲氧基苯)乙酰基，(2-苯基)丙酰基，二甲基氨基甲酰基或甲基，R.sub.1和R.sub.2分别为氢，低碳基，卤素，三氟甲基，氨基，低碳基氨基，低酰胺基，氰基，芳基，芳基/低碳基烯基，硝基，低炔基，低烯基，低碳基亚砜基，低碳基磺酰基，低碳氧羰基，羧基，低碳氧基，低碳酰基或低碳烯酰基，Y为氧，硫，氮或R.sub.3 N，其中R.sub.3为氢，低碳基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基，酰基，氨基烷基或羧基烷基，Z为氧，硫或氮，X为氰基，羧酰氧基，羧基，甲氧基亚硝基，四唑基，羧酰氧基烷基或羧基烷基，m为0或1，可用作药物，特别是用于治疗哮喘，和/或作为制备用于治疗哮喘的化合物的中间体。
• Inter- and intramolecular hydrogen bonding in amide- and urea-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Markus Albrecht、Karen Witt、Roland Fröhlich、Olga Kataeva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01168-1

  日期：2002.1

  Amide- and urea-substituted 8-hydroxyquinoline derivatives 3, 5, and 7 are prepared by standard methods. In the solid state 3a, 5d, and 7 form 8-hydroxyquinoline dimers with bifurcated inter- and intramolecular hydrogen bonds.

  酰胺和脲基取代的8-羟基喹啉衍生物3，5，和7是通过标准方法制备。在固态3a，5d和7中，形成具有分叉的分子间和分子内氢键的8-羟基喹啉二聚体。
• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。