(6aS,12aS,5’R)-rotenone hydrobromide | 58277-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,12aS,5’R)-rotenone hydrobromide
• 英文别名: (2R,6aS,12aS)-2-(2-bromopropan-2-yl)-8,9-dimethoxy-1,2,12,12a-tetrahydrochromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6(6aH)-one；Rotenonhydrobromid；(1S,6R,13S)-6-(2-bromopropan-2-yl)-16,17-dimethoxy-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 58277-58-0
• 化学式: C₂₃H₂₃BrO₆
• 分子量: 475.336
• InChiKey: UMCNHFFHMKKERJ-AQNXPRMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  598.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,12aS,5’R)-rotenone hydrobromide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到rotenonic acid
  参考文献：
  名称：

  地精和替弗罗辛的立体控制半合成†

  摘要：

  我们描述了Deguelin和Tephrosin立体控制的半合成，这是从Tephrosia vogelii中分离出来的抗癌类胡萝卜素。首先，我们提出了一种新的两步法，将鱼藤酮通过锌介导的氢溴酸鱼藤酮开环转化为rot-2'-烯酸。其次，在将rot-2'-烯酸转化为杜格琳之后，铬介导的羟基化作用将特罗泊辛作为单一的非对映异构体提供。提出了一种类似Étard的反应机制来解释立体化学结果。我们合成的地精蛋白和去氧肾上腺素操作简单，可扩展且产率高，与以前的方法相比具有相当大的优势。

  DOI：

  10.1039/c6ob02659a
• 作为产物：
  描述：

  鱼藤酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(6aS,12aS,5’R)-rotenone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  地精和替弗罗辛的立体控制半合成†

  摘要：

  我们描述了Deguelin和Tephrosin立体控制的半合成，这是从Tephrosia vogelii中分离出来的抗癌类胡萝卜素。首先，我们提出了一种新的两步法，将鱼藤酮通过锌介导的氢溴酸鱼藤酮开环转化为rot-2'-烯酸。其次，在将rot-2'-烯酸转化为杜格琳之后，铬介导的羟基化作用将特罗泊辛作为单一的非对映异构体提供。提出了一种类似Étard的反应机制来解释立体化学结果。我们合成的地精蛋白和去氧肾上腺素操作简单，可扩展且产率高，与以前的方法相比具有相当大的优势。

  DOI：

  10.1039/c6ob02659a

文献信息

• A Dual Cobalt and Photoredox Catalysis for Hydrohalogenation of Alkenes
  作者：Shotaro Shibutani、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.3c10133

  日期：2024.2.21

  We demonstrate hydrohalogenation of aliphatic alkenes with collidine·HX salts through dual photoredox/cobalt catalysis. The dual catalysis enables conversion of a proton and a halide anion from collidine·HX salt to a nucleophilic hydrogen radical equivalent and an electrophilic halogen radical equivalent and delivery of them to an alkene moiety. This protocol allows for introduction of fluorine, chlorine

  我们展示了通过光氧化还原/钴双重催化作用，可力丁·HX 盐对脂肪族烯烃进行氢卤化。双催化作用能够将质子和卤化物阴离子从可力丁·HX盐转化为亲核氢自由基等价物和亲电子卤素自由基等价物，并将它们传递至烯烃部分。该方案允许将氟、氯、溴或碘原子引入到烯烃中，产生高度官能化的烷基卤化物。