2-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran | 84882-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 3β-Tetrahydropyranyl lanosterol
• CAS: 84882-57-5；144407-65-8
• 化学式: C₃₅H₅₈O₂
• 分子量: 510.844
• InChiKey: BHLRLXWQTLBZJM-XHCKHNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 Methylthiomethyl A-homo-4-azalanosta-8,24Z-dien-3-one-26-oate
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0
• 作为产物：
  描述：

  lanosta-8,24-dien-3-one 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  甾醇C24-甲基转移酶：催化能力所需的甾醇C3基团的物理和立体化学特征。

  摘要：

  甾醇C24-甲基转移酶（24-SMT）催化Δ（24）-甾醇向各种甾醇侧链结构的亲电烷基化，C3-部分是这些酶与底物结合的主要决定因素。为了确定C3极性基团的哪些特定结构特征可确保固醇催化，针对来自巴西副球菌（Paracoccidioides brasiliensis（Pb））的真菌24-SMT，研究了一系列在立体化学，体积和电子性质方面不同的羊毛甾醇的C3类似物。认识到羊毛甾醇是天然底物。由3β-OH为C3位置变化引起的固醇C24甲基化活性的大小分析（基于V（max）/ K（m）的动力学常数和由GC-MS确定的产物分布）被3α-OH，3β-乙酰基，3-氧代，3-OMe，3β-F取代，3β-NH（2）（质子化的物种）或3H组显示，羊毛甾醇和五个底物类似物被催化并产生相同的侧链产物，而3H-或3α-OH羊毛甾醇衍生物均未有效结合。两者合计，我们的结果表明，化学上的互补性涉及到氢键形成特定的活性

  DOI：

  10.1016/j.abb.2012.03.002