3β-Tetrahydropyranyloxy-lanosta-8,24Z-dien-26-al | 144343-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Tetrahydropyranyloxy-lanosta-8,24Z-dien-26-al
• CAS: 144343-46-4
• 化学式: C₃₅H₅₆O₃
• 分子量: 524.828
• InChiKey: LVMDVTUVEHXRPV-CATFWXDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Tetrahydropyranyloxy-lanosta-8,24Z-dien-26-al 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3β-Hydroxy-lanosta-8,24Z-dien-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3β-Tetrahydropyranyloxy-lanosta-8,24Z-dien-26-al
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0