3β-Tetrahydropyranyloxy-lanosta-8,24Z-dien-26-ol | 144343-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Tetrahydropyranyloxy-lanosta-8,24Z-dien-26-ol
• CAS: 144343-45-3
• 化学式: C₃₅H₅₈O₃
• 分子量: 526.844
• InChiKey: MQFKTONREPQMCG-CATFWXDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Tetrahydropyranyloxy-lanosta-8,24Z-dien-26-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 Methylthiomethyl 3,4-seco-lanosta-4(28),8,24Z-trien-3-cyano-26-oate
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 吡啶 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3β-Tetrahydropyranyloxy-lanosta-8,24Z-dien-26-ol
  参考文献：
  名称：

  三萜类抗癌药曼五维酸的合成

  摘要：

  通过从侧链立体选择性引入侧链的（Z）α，β-不饱和羧酸末端和环A的异常贝克曼重排，从羊毛甾醇（2）合成从五味子中提取的抗癌三萜类化合物Manwuweizic acid（1）。还描述了用于保护羧基的DMSO-DCC-TFA的新试剂，即甲硫基甲基（MTM）酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89869-0