龙胆苦苷 | 20831-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 龙胆苦苷
• 中文别名: 龙胆；龙胆苦甙
• 英文名称: gentiopicrin
• 英文别名: 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one；genthiopicroside；gentiopicroside；GPS；(5R)-trans-6-β-D-glucopyranosyloxy-5-vinyl-5,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one；(3S,4R)-4-ethenyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-8-one
• CAS: 20831-76-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• mdl: MFCD00075700
• 分子量: 356.329
• InChiKey: DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N

物化性质

• 熔点：
  191°C
• 比旋光度：
  -200 º (c=2, H2O)
• 沸点：
  667.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）
• LogP：
  -3.170 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330
• 储存条件：
  -20°C；避免加热

制备方法与用途

生物活性 龙胆苦苷是一种天然的环烯醚萜苷，能够抑制P450的活性。其对CYP2A6的IC50和Ki值分别为61 µM和22.8 µM；Gentiopicroside具有抗炎和抗氧化活性。

靶点

• CYP2A6 (在人肝微粒体中)
• CYP2E1 (在人肝微粒体中)

体外研究 Gentiopicroside抑制P450活性，其IC50值为61 µM，Ki值为8.12 µM（针对CYP2A6），对CYP2E1也有轻微的抑制作用，IC50值为1.6 mM；但不抑制CYP1A2和CYP3A4。Gentiopicroside (12.5、25 和 50 μM)以剂量依赖的方式抑制小鼠骨髓巨噬细胞（BMMs）诱导的破骨细胞形成，阻止与破骨细胞相关的蛋白质表达，防止RANKL引发的JNK和NF-κB激活。Gentiopicroside (50 µM)还抑制RANKL诱导的骨吸收。

体内研究 在小鼠中，Gentiopicroside (20、40 和 80 mg/kg，口服) 显著降低胃溃疡指数。它显著降低了HSP-70、TNF-α、IL-6、MDA水平，并增加了GSH水平和SOD活性。此外，Gentiopicroside还调节了小鼠中的EGF和VEGF水平。

化学性质 类白色结晶粉末，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚。来源于长梗秦艽（西藏、甘肃）秦艽根茎 龙胆，苦胆草。

用途 龙胆苦苷具有利胆、抗炎、健胃、降压的作用。

用途 用于含量测定/鉴定/药理实验等；药理药效：具有利胆、抗炎、健胃、降压等作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  龙胆苦苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2',3',6'-tri-O-benzoyl-4'-azido-4'-deoxygentiopicroside
  参考文献：
  名称：

  龙胆苦苷衍生物作为潜在抗病毒抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于经典药物设计理论，设计并合成了一系列新的龙胆苦苷衍生物。然后在体外对所有合成的化合物进行流感病毒抑制和抗HCV活性的生物学评估。一些龙胆苦苷衍生物，例如11a，13d和16表现出令人感兴趣的抗流感病毒活性，IC50分别为39.5μM，45.2μM和44.0μM。然而，对于所有龙胆苦苷衍生物均未发现明显的抗HCV活性。初步结果表明龙胆苦苷中糖部分的修饰有助于增强抗流感活性。我们的工作证明了类securiidoid天然产物作为潜在抗病毒抑制剂开发的新线索的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.028
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-p-coumaroylgentiopicroside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 龙胆苦苷
  参考文献：
  名称：

  Secoiridoid Glycosides from Gentiana olivieri.

  摘要：

  从 Gentiana Olivieri 的全株中分离出了三种新的苦味仲呋喃糖苷，即橄榄苷 A (1)、B (2) 和 C (3)，以及已知的化合物：龙胆草苷、獐牙菜苷、6'-O-β-D-葡萄糖苷-gen-tiopicroside、獐牙菜皂苷、桔梗苷、桔梗苷和 septemfidoside，并根据光谱和化学证据阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1338

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017205115A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions which may be used in methods of treating a hepatitis B virus infection.

  本公开涉及一般与化合物和药物组合物有关，这些化合物和药物组合物可用于治疗乙型肝炎病毒感染的方法。
• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255038A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and a pyridopyrimidine derivative are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  本发明描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和吡啶吡嘧啶衍生物的治疗组合。还描述了利用所述治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导免疫应答对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染的治疗组合或组成物和方法。
• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。
• [EN] DEUTERATED TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DEUTÉRÉS DU RÉCEPTEUR TOLL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017035230A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention provides deuterated analogs of toll like receptor modulator compounds having the structures of formula (X) or (Y), processes for making those analogs, and their therapeutic methods of use.

  本发明提供了具有公式（X）或（Y）结构的Toll样受体调节剂化合物的氘代类似物，制造这些类似物的过程，以及它们的治疗用途方法。

表征谱图