trans-5,6-dihydro-5-hydroxymethyl-6-methyl-1H,3H-pyrano<3,4-c>pyran-1-one | 124236-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: trans-5,6-dihydro-5-hydroxymethyl-6-methyl-1H,3H-pyrano<3,4-c>pyran-1-one
• 英文别名: (5S,6S)-5-(hydroxymethyl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one；5,6-dihydro-5-hydroxymethyl-6-methyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one；trans-5,6-dihydro-5-hydroxymethyl-6-methyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one；trans-5,6-Dihydro-5-hydroxymethyl-6-methyl-1h,3h-pyrano[3,4-c]-pyran-1-one；(3S,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methyl-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-8-one
• CAS: 124236-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: NBSLZWJIXPVCJN-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  龙胆苦苷 在 phosphate buffer 、 Veillonella parvula ssparvula ATCC 作用下， 反应 22.0h， 生成 5-hydroxy methyl isochromen-1-one 、 trans-5,6-dihydro-5-hydroxymethyl-6-methyl-1H,3H-pyrano<3,4-c>pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of gentiopicroside (gentiopicrin) by human intestinal bacteria.

  摘要：

  在研究肠道细菌对药物成分的代谢过程中，我们将龙胆草苷（龙胆草中的一种仲呋喃糖苷）与各种特定的人体肠道细菌菌株进行厌氧培养。许多菌种都有能力将其转化为一系列代谢物。其中，Veillonella parvula ss parvula 产生了五种代谢物，经鉴定分别为红月桂苷（erythrocentaurin）、龙胆草醛（gentiopicral）、5-羟甲基异色素-1-酮（5-hydroxymethylisochroman-1-one）、5-羟甲基异色素-1-酮（5-hydroxymethylisochromen-1-one）和反式-5，6-二氢-5-羟甲基-6-甲基-1H，3H-吡喃并[3，4-c]吡喃-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2435

文献信息

• Biotransformation of gentiopicroside by asexual mycelia of Cordyceps sinensis
  作者：Dong Wang、Min Xu、Hong-Tao Zhu、Ke-Ke Chen、Ying-Jun Zhang、Chong-Ren Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.022

  日期：2007.6

  The biotransformation of gentiopicroside by asexual mycelia of Cordyceps sinensis yielded two products, one of which was proved to be a new pyridine monoterpene alkaloid. The possible mechanisms were discussed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.