gentiopicroside tetraacetate | 11019-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: gentiopicroside tetraacetate
• 英文别名: (5R)-trans-6-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one；(5R)-trans-6-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on；(5R-trans)-5,6-dihydro-6-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one；Gentiopicrosidtetraacetat；Tetraacetylgentiopicrosid；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,4R)-4-ethenyl-8-oxo-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 11019-08-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₃
• 分子量: 524.479
• InChiKey: DQTBHYIUQDHMTL-JFMGLJEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-p-coumaroylgentiopicroside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 gentiopicroside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Secoiridoid Glycosides from Gentiana olivieri.

  摘要：

  从 Gentiana Olivieri 的全株中分离出了三种新的苦味仲呋喃糖苷，即橄榄苷 A (1)、B (2) 和 C (3)，以及已知的化合物：龙胆草苷、獐牙菜苷、6'-O-β-D-葡萄糖苷-gen-tiopicroside、獐牙菜皂苷、桔梗苷、桔梗苷和 septemfidoside，并根据光谱和化学证据阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1338

文献信息

• Korte, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 512,525
  作者：Korte

  DOI：——

  日期：——
• Asahina et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 771,779
  作者：Asahina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Secoiridoids from Exacum tetragonum
  作者：Sanjib Das、Rabindra N. Barua、Ram P. Sharma、Jogendra N. Baruah、Palanjappan Kulanthaivel、Werner Herz

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85059-1

  日期：1984.4
• Secoiridoid Glycosides from Gentiana olivieri.
  作者：Yoshio TAKEDA、Toshiya MASUDA、Gishio HONDA、Yoshihisa TAKAISHI、Michiho ITO、Ozodebek A ASHURMETOV、Olimjon K KHODZHIMATOV、Hideaki OTSUKA

  DOI：10.1248/cpb.47.1338

  日期：——

  From the whole plants of Gentiana Olivieri, three new bitter secoiridoid glycosides, olivierosides A (1), B (2) and C (3) were isolated together with the known compounds, gentiopicroside, sweroside, 6'-O-β-D-glucosylgen-tiopicroside, swertiapunimarin, eustomoside, eustomorusside and septemfidoside, and the structures of the new compounds were elucidated based on spectroscopic and chemical evidence.

  从 Gentiana Olivieri 的全株中分离出了三种新的苦味仲呋喃糖苷，即橄榄苷 A (1)、B (2) 和 C (3)，以及已知的化合物：龙胆草苷、獐牙菜苷、6'-O-β-D-葡萄糖苷-gen-tiopicroside、獐牙菜皂苷、桔梗苷、桔梗苷和 septemfidoside，并根据光谱和化学证据阐明了新化合物的结构。