衣康酸单乙酯 | 57718-07-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 衣康酸单乙酯
• 中文别名: 单乙基衣康酸盐
• 英文名称: 4-ethoxy-2-methylene-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: monoethyl itaconate；4-ethyl itaconate；beta-Monoethyl itaconate；4-ethoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 57718-07-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• mdl: MFCD00059138
• 分子量: 158.154
• InChiKey: RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  153 °C / 12mmHg
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉、干燥处，同时确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

衣康酸单乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Monoethyl Itaconate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 衣康酸单乙酯
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 57718-07-7
衣康酸单乙酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： β-Ethyl Itaconate , 4-Ethyl Methylenesuccinate , Itaconic Acid Monoethyl
Ester
分子式： C7H10O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 穿戴个人防护用品。
切勿吸入蒸气或喷雾。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 56°C
沸点/沸程 153 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Monoethyl Itaconate 是一种自由基，可以用于聚合反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸单乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 ethyl 3,4-epoxy-3-methanol butanoate
  参考文献：
  名称：

  衣康酸衍生物的选择性酶促转化：获得潜在有用的构建基块的途径

  摘要：

  水解酶区域选择性地催化衣康酸二乙酯5a水解成单酯5c，衣康酸酐6向转化成羟基酯2的区域异构单酯5b开放。将其用于合成β-亚甲基-，γ-丁内酯7和外消旋环氧醇3，通过高度对映选择性的荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应分解为（S）-3和（S）-8（90和86％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81120-0
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-丁炔酸酯 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 衣康酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1865,1866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL TRANSITION METAL COMPLEXES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE MÉTAUX DE TRANSITION, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2014187973A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Novel transition metal complexes are provided which represent viable catalysts for a broad variety of reactions such as hydrogenation reactions and metathesis reactions. Novel preparation processes are made available via unprecedented routes inter alia not involving structures according to Grubbs I or Grubbs II catalysts.

  提供了新型过渡金属配合物，这些配合物可作为广泛反应的催化剂，如加氢反应和醇醚交换反应。通过前所未有的途径提供了新颖的制备方法，其中不涉及Grubbs I或Grubbs II催化剂的结构。
• Regiocontrolled Coupling of Aromatic and Vinylic Amides with α-Allenols To Form γ-Lactams via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02903

  日期：2016.11.4

  rhodium(III)-catalyzed C–H activation has been demonstrated. This [4 + 1] annulation reaction provides an efficient method for the synthesis of isoindolinones and 1,5-dihydro-pyrrol-2-ones bearing a tetrasubstituted carbon atom α to the nitrogen atom with good functional group tolerance. The hydroxyl group in the allene substrate is essential in controlling the chemo- and regioselectivity of the reaction probably by

  芳香族和乙烯基酰胺与α-烯醇通过铑（III）催化的CH活化进行了温和的区域控制偶联，从而形成γ-内酰胺。该[4 +1]环化反应为合成具有良好官能团耐受性的对氮原子带有四取代碳原子α的异吲哚啉酮和1,5-二氢-吡咯-2-酮提供了一种有效的方法。丙二烯底物中的羟基可能通过与铑催化剂的配位相互作用控制反应的化学和区域选择性。
• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• [EN] SHORT-CHAIN FATTY ACID HEXOSAMINE ANALOGS AND THEIR USE IN TISSUE ENGINEERING APPLICATIONS<br/>[FR] ANALOGUES HEXOSAMINE ACIDE GRAS À CHAÎNE COURTE ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS EN GÉNIE TISSULAIRE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2014164723A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A new class of molecules, C1-OH tributanoylated hexosamines, including, for example, Ga1NAc, G1cNAc and ManNAc, are demonstrated to increase cartilage-like tissue accumulation by IL- 1β-stimulated chondrocytes. Furthermore, all three molecules reduced NFKB1 and ΙκΒα driven gene expression, consistent with NFκB inhibitory properties of these analogs. Ga1NAc-a exposure produced the greatest ECM accumulation by IL-Ιβ- stimulated chondrocytes. However, Ga1NAc-a exposure produced an opposite effect on MSC exposure, where a decrease in ECM accumulation was observed. These findings are in support of the function of NFκB signaling during limb development and growth plate chondrogenesis. The present invention shows the capability of this new class of hexosamine analogs as disease-modifying agents for treating cartilage damage.

  一种新的分子类别，C1-OH三丁酰化己糖胺，包括例如Ga1NAc、G1cNAc和ManNAc，已被证明能够通过IL-1β刺激的软骨细胞增加软骨样组织的积累。此外，这三种分子均减少了NFKB1和ΙκΒα驱动的基因表达，与这些类似物的NFκB抑制性质一致。Ga1NAc-a暴露产生了IL-Ιβ刺激的软骨细胞中最大的ECM积累。然而，Ga1NAc-a暴露在MSC暴露中产生了相反的效果，观察到ECM积累减少。这些发现支持了NFκB信号在肢体发育和生长板软骨发生过程中的功能。本发明展示了这一新类己糖胺类似物作为治疗软骨损伤的疾病修饰剂的能力。
• Photosensitive compound and its photosensitive polymer
  申请人：Ootsuki Daisuke

  公开号：US08450517B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  The invention is to provide a photosensitive compound suitable for a photoalignment method, a photosensitive polymer prepared from the compound, a photoaligning agent by using the compound and a liquid crystal alignment film prepared from the photoaligning agent. A photosensitive compound represented by formula (1): in formula (1), Y1 is a divalent group represented by formula (2-1) or (2-2); A1 is 1,4-phenylene or 1,4-cyclohexylene; Z1 is a single bond, —COO— or —OCO—; R1 and R2 are each independently hydrogen, fluorine or alkyl having 1 to 5 carbons; Q1 is independently a single bond or alkylene having 1 to 12 carbons; and n is 0 or 1. In formulas (2-1) and (2-2), W1 and W2 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 3 carbons or alkoxy having 1 to 3 carbons.

  该发明提供了一种适用于光调向方法的光敏化合物，由该化合物制备的光敏聚合物，利用该化合物制备的光调向剂以及由光调向剂制备的液晶取向膜。一种由式（1）表示的光敏化合物：在式（1）中，Y1是由式（2-1）或（2-2）表示的二价基团；A1是1,4-苯撑基或1,4-环己撑基；Z1是单键，—COO—或—OCO—；R1和R2分别独立地是氢，氟或具有1至5个碳原子的烷基；Q1独立地是单键或具有1至12个碳原子的烷基；n为0或1。在式（2-1）和（2-2）中，W1和W2分别独立地是氢，具有1至3个碳原子的烷基或具有1至3个碳原子的烷氧基。

表征谱图