衣康酸酐 | 2170-03-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 衣康酸酐
• 中文别名: 亚甲基琥珀酸酐；2-亚甲基丁二酸酐；3,4-二氢-3-亚甲基-2,5-呋喃二酮；伊康[酸]酐；亚甲基丁二酸酐
• 英文名称: itaconic acid anhydride
• 英文别名: itaconic anhydride；3-methylenedihydrofuran-2,5-dione；dihydro-3-methylene-2,5-furandione；3-methylidenedihydrofuran-2,5-dione；itaconate anhydride；methylene-dihydro-furan-2,5-dione；2-methylenesuccinic anhydride；3-methylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 2170-03-8
• 化学式: C₅H₄O₃
• mdl: MFCD00005530
• 分子量: 112.085
• InChiKey: OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C (lit.)
• 沸点：
  114-115 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.2600
• 闪点：
  114-115°C/12mm
• 保留指数：
  967
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与水分接触，以免发生危险分解反应生成一氧化碳和二氧化碳。 2. 存在于主流烟气中。 3. 需要使用惰性气体进行保护。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存地点应远离氧化剂和水源，建议储存在干燥的惰性气体环境中。请确保容器密封，并存放在紧闭的容器中。最佳存放条件是阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 衣康酸酐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Methylenesuccinic anhydride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Methylenesuccinic anhydride
别名
: C5H4O3
分子式
: 112.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Itaconic anhydride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2170-03-8
No.) 218-518-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 66 - 68 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
114 - 115 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.56
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色晶体。熔点为70-72℃，沸点为114-115℃（1.6kPa）。易溶于水和醇并会分解，微溶于苯、醚、氯仿中，且容易吸湿潮解。

用途
广泛应用于金属粘接促进剂、合成树脂改进剂、酯化剂、抗变色剂、除草剂及杀虫剂等领域。

生产方法
将200g（0.95mol）一水合柠檬酸加热熔化后，迅速在蒸馏装置中进行蒸馏（避免过热），得到的馏出物含有水分和衣康酸酐。分层后取下层物质，最终可获得40-50g产品，收率为37-47%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸酐 生成 柠康酸
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Petri, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 1540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乌头酸 生成 衣康酸酐
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Bertram, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3970

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  左旋海松酸 在 衣康酸酐 、 苯 作用下， 生成 (2Ξ,4aR)-12-isopropyl-4b,8t-dimethyl-2',5'-dioxo-(4ar,4bt,8ac)-tetradecahydro-spiro[3t,10at-etheno-phenanthrene-2,3'-furan]-8#c-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rivett, Journal of Applied Chemistry, 1951, vol. 1, p. 377,378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 1-AKAN-2-OL SUBSTITUTED PIPERAZINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PIPERAZINE ET PIPERAZINE 1-AKAN-2-OL SUBSTITUES
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005061470A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed are novel substituted heterocyclic derivatives having the structure of Formula (I): The compounds are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, diabetes, and myocardial infarction.

  揭示了具有以下结构的新型取代杂环衍生物（I）的化合物：这些化合物对于治疗各种疾病状态有用，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定和不稳定心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心脏病，糖尿病和心肌梗死。
• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. XLV. Efficient Preparation of Optically Active (S)-(-)-3-Methyl-.GAMMA.-butyrolactone by Catalytic Asymmetric Hydrogenation Using Chiral N-Substituted Pyrrolidinebisphosphine Rhodium Complexes.
  作者：Hideo TAKEDA、Takeshi TACHINAMI、Shigeki HOSOKAWA、Masakazu ABURATANI、Kiyoshi INOGUCHI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2706

  日期：——

  (S)-(-)-2-Methyl succinamic acid, which is a good precursor of (S)-(-)-3-methyl-γ-butyrolactone, can be prepared by homogeneous asymmetric hydrogenation of 2-methylene succinamic acid catalyzed by (2S, 4S)-N-substituted-4-(diphenylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)-methyl]pyrrolidine-rhodium complexes. Various N-substituted pyrrolidine-bisphosphines were synthesized to find the optimum ligand for this purpose and to compare the effects of the N-substituents.

  (S)-(-)-2-甲基琥珀酰胺酸是一种良好的(S)-(-)-3-甲基-γ-丁内酯的前体，可通过(2S, 4S)-N-取代的-4-(二苯膦基)-2-[(二苯膦基)甲基]吡咯烷-铑配合物催化的2-亚甲基琥珀酰胺酸的均相不对称氢化制备。合成了多种N-取代的吡咯烷双膦配体，以寻找最佳配体并比较N-取代基的影响。
• Studies on hypolipidemic agents. III. .OMEGA.-(4-Phenoxybenzoyl)alkanoic acid derivatives.
  作者：KAZUYUKI TOMISAWA、KAZUYA KAMEO、TOHRU MATSUNAGA、SHIUJI SAITO、KAZUAKI HOSODA、YUMIKO ASAMI、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.34.701

  日期：——

  2-Acetylthio-3-(4-substituted phenoxybenzoyl)propionic acids and various other ω-(4-phenoxybenzoyl)alkanoic acid derivatives were prepared, and tested for hypolipidemic activity in normal rats. Some of these compounds were active. 2-Acetylthio-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid derivatives seemed to have the most potent hypocholesterolemic activities, and halogen substitution on the phenoxy group increased the activity.

  制备了2-乙酰硫代-3-(对取代苯氧基苯甲酰基)丙酸和各种其他ω-(4-苯氧基苯甲酰基)烷酸衍生物，并在正常大鼠中测试了它们的降脂活性。其中一些化合物具有活性。2-乙酰硫代-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸衍生物似乎具有最强的降胆固醇活性，而苯氧基团的卤素取代增加了活性。
• 一种沙库必曲中间体的制备方法及应用
  申请人：浙江医药股份有限公司新昌制药厂

  公开号：CN113121342B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种沙库必曲中间体的制备方法及应用。本发明的沙库必曲中间体，其以衣康酸酐为原料，经手性还原、酯化、选择性水解、羧基活化，最后与4‑联苯乙酸偶联所得到；本发明还提供了一种利用所述沙库必曲中间体制备沙库必曲的方法。本发明所述的制备方法具有原料易得、工艺简洁、经济环保等优点，对比其它路线更适合工业化生产。

表征谱图