保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐 | 51293-47-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐
• 中文别名: N-Boc-O-甲基-L-丝氨酸；BOC-N-L-氧甲基丝氨酸；N-BOC-O-甲基-L-丝氨酸；BOC-L-丝氨酸二环己基铵盐；Boc-O-甲基-L-丝氨酸；N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸；(S)-2-BOC-3-甲氧基丙酸；丁氧羰基-甲基色氨酸-OH.DCHA；BOC-O-甲基-L-丝氨酸；Boc-Ser(Me)-OH・DCHA
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(S)-O-methyl-serin
• 英文别名: (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid；N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-L-serine；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxypropanoic acid；Boc-Ser(Me)-OH；N-Boc serine methyl ether；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxypropionic acid；2-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-methoxypropanoic acid；N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methylserine；Boc-O-methyl-L-serine；boc-Ser(OMe)-OH；(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 51293-47-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: RFGMSGRWQUMJIR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,T
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  LP8925000
• 海关编码：
  2924199090
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R38,R40,R36/37/38,R43,R23/24/25,R34
• 危险品运输编号：
  UN 1198 3/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在-15°C下存放。

制备方法与用途

应用

N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-丝氨酸是氨基酸衍生物，主要用于医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐 在 palladium 10% on activated carbon N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 (R)-tert-butyl (1-amino-3-methoxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROAROMATIC PYRROLIDINONES

  摘要：

  本公开涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中G、L1、L2、R1、R2、R3和R4在说明书中有定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗涉及免疫系统和炎症的紊乱、疾病和病况，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他需要抑制SYK的紊乱、疾病和病况的用途。

  公开号：

  US20110152273A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 Proton Sponge 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards keramamide F

  摘要：

  This communication describes the synthesis of three fragments of the cytotoxic natural product keramamide F.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02213-u
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl O-methyl-L-serinate 2,2,2-trifluoroacetate 、 保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐 在 保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐 作用下， 生成 benzyl (2S)-2-[(2S)-2-{[tert-butoxycarbonyl]amino}-3-methoxypropanamido]-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2009, 52, 3028-3038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013134228A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物的公式如下：其中R1、R2和R3在此处被定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法，用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱。
• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Total synthesis of proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide
  作者：Wei He、Hai-Bo Qiu、Yi-Jie Chen、Jie Xi、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.047

  日期：2014.10

  Total synthesis of the originally proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide, has been accomplished by using a [(4+1)+3+3]-peptide fragment-coupling strategy and careful examination and optimization of the multiple dense N-methylated amide-bond formations. The synthetic sample of the proposed coibamide A could not match the natural product in

  通过使用[（4 + 1）+ 3 + 3]-肽片段偶联策略并仔细检查和完成对coibamide A（一种高度N和O-甲基化的细胞毒性海洋环二肽）最初提出的结构的全合成。优化了多个致密的N-甲基化酰胺键的形成。拟议中的coibamide A的合成样品在1 H和13 C NMR光谱中均无法与天然产物匹配，但发现其对三种测试癌细胞的增殖表现出较低的微摩尔细胞毒性。
• Preparation and biological evaluation of soluble tetrapeptide epoxyketone proteasome inhibitors
  作者：Meng Lei、Haoyang Zhang、Hang Miao、Xiao Du、Hui Zhou、Jia Wang、Xueyuan Wang、Huayun Feng、Jingmiao Shi、Zhaogang Liu、Jian Shen、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.044

  日期：2019.9

  in mice, rat and human microsomes than marketed carfilzomib. The in vivo activities of this compound were evaluated with the xenograft mice models of MM cell lines ARH77 and RPMI-8226 with luciferase expression and the T/C value of the two models were 49.5% and 37.6%, respectively. To evaluate the potential cardiovascular toxicity, inhibition of hERG ion channel in HEK293 cells by compound 36 and carfilzomib

  设计并合成了一系列新型的20S蛋白酶体四肽基环氧酮抑制剂。为了充分理解SAR，设计，合成和生物分析了R 1，R 2，R 3，R 4和R 5位置的各种基团，包括芳族和脂族取代基。基于酶促结果，选择了7种化合物来评估其细胞活性，可溶性化合物36对人多发性骨髓瘤（MM）细胞系显示出强大的功效。微粒体稳定性结果表明化合物36与市售的卡非佐米相比，它在小鼠，大鼠和人的微粒体中更稳定。用具有荧光素酶表达的MM细胞系ARH77和RPMI-8226的异种移植小鼠模型评价该化合物的体内活性，两个模型的T / C值分别为49.5％和37.6％。为了评估潜在的心血管毒性，化合物36和卡非佐米对HEK293细胞中的hERG离子通道进行了抑制。结果表明36对hERG离子通道没有结合亲和力，而卡非佐米可以与92.1μM的IC 50结合。
• Discovery of florylpicoxamid, a mimic of a macrocyclic natural product
  作者：Kevin G. Meyer、Karla Bravo-Altamirano、Jessica Herrick、Brian A. Loy、Chenglin Yao、Ben Nugent、Zachary Buchan、John F. Daeuble、Ron Heemstra、David M. Jones、Jeremy Wilmot、Yu Lu、Kyle DeKorver、Johnathan DeLorbe、Jared Rigoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116455

  日期：2021.11

  Natural products have routinely been used both as sources of and inspiration for new crop protection active ingredients. The natural product UK-2A has potent anti-fungal activity but lacks key attributes for field translation. Post-fermentation conversion of UK-2A to fenpicoxamid resulted in an active ingredient with a new target site of action for cereal and banana pathogens. Here we demonstrate the

  天然产品通常被用作新作物保护活性成分的来源和灵感来源。天然产物 UK-2A 具有强大的抗真菌活性，但缺乏现场翻译的关键属性。发酵后 UK-2A 转化为 fenpicoxamid 产生了一种活性成分，该活性成分具有针对谷物和香蕉病原体的新作用靶点。在这里，我们通过鉴定抗真菌活性所需的 UK-2A 的结构元素，展示了一种合成的 fenpicoxamid 变体的产生。Florylpicoxamid 是一种非大环活性成分，其立体中心比 fenpicoxamid 少两个，以低使用率控制广泛的真菌疾病，并具有符合绿色化学原理的简洁、可扩展的路线。