(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-propionic acid benzyl ester | 183793-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-2-methoxyethylcarbamate；(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methoxypropionic acid benzyl ester；benzyl (2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 183793-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: WLJVLKJKMIFSHN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Enantiomerically Pure Serine-Derived Thiazole

  摘要：

  Previously reported methods for preparing enantiomerically pure thiazoles are inadequate for the synthesis of inherently labile O-alkyl serine-derived thiazoles. The intermediate N-Boc-(O-methylseryl) thiazolines are very susceptible to tautomerization, even under neutral conditions (Scheme 5). Herein, it is demonstrated that the choice of N-protecting group is critical to the preservation of enantiomeric purity. Thus, using an N-trityl protecting group, O-methyl serine was converted to the corresponding N-Boc-(O-methylseryl) thiazole 3 with no appreciable epimerization as indicated by F-19 and H-1 NMR of the corresponding Mosher's amide.

  DOI：

  10.1021/jo961408a
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.6%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated epoxyketone-based compounds and uses thereof as proteasome inhibitors

  摘要：

  本申请涉及新颖的氟化环氧酮基化合物，包括这些化合物的组合物及其用途，特别是用于治疗由蛋白酶体抑制介导的疾病、紊乱或状况，特别是本申请包括式I的化合物，以及其组合物和用途。

  公开号：

  US09441012B2

文献信息

• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Zhou Han-Jie

  公开号：US20070105786A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases associated with the proteasome. The peptide-based compounds include an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation. Oral administration of these peptide-based proteasome inhibitors is possible due to their bioavailability profiles

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制与蛋白酶体相关的N-末端亲核（Ntn）水解酶的特定活性。这些基于肽的化合物包括环氧化物或氮杂环丙烷，并在N-末端进行官能化。除了其他治疗用途外，预计这些基于肽的化合物将显示抗炎性能和抑制细胞增殖。由于它们的生物利用度特性，这些基于肽的蛋白酶体抑制剂可以通过口服给药进行。
• [EN] PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASOME
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017211818A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein X is C=0, C=S or B-OH; Y is an electrophile and Z is a leaving group, or Y══Z is an electrophile; R1 comprises or consists of (a) (i) a first group binding to a proteolytic site of a proteasome, said first group being bound to X; and (ii) optionally a second group enhancing delivery; or (b) a group binding between subunits β1 and β2 of a proteasome; R2 and R3 are independently selected from H, methyl, methoxy, ethyl, ethenyl, ethinyl and cyano, wherein methyl and ethyl may be substituted with OH or halogen.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中X为C=0，C=S或B-OH；Y为亲电试剂，Z为脱离基团，或Y══Z为亲电试剂；R1包括或由（a）（i）结合到蛋白酶体的蛋白酶位点的第一基团，所述第一基团与X结合；以及（ii）可选地增强传递的第二基团；或（b）结合到蛋白酶体的亚基β1和β2之间的基团；R2和R3独立地选自H，甲基，甲氧基，乙基，乙烯基，乙炔基和氰基，其中甲基和乙基可以被OH或卤素取代。
• CRYSTALLINE TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Phiasivongsa Pasit

  公开号：US20100240903A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention relates to crystalline tripeptide keto epoxide compounds, methods of their preparation, and related pharmaceutical compositions.

  本发明涉及晶体三肽酮环氧化合物、其制备方法和相关的药物组合物。
• Modified Release Formulations for Oprozomib
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140113855A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  This disclosure features modified release pharmaceutical formulations (e.g., extended release pharmaceutical formulations; e.g., solid dosage forms, e.g., tablets) that are useful for the oral administration of oprozomib, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a human or animal subject as well as methods of making and using the formulations.

  本文涉及经过改良的缓释制剂（例如，延长释放的制剂；例如，固体剂型，例如，片剂），其对于口服给人或动物主体的奥普罗唑或其药学上可接受的盐具有用处，以及制备和使用这些制剂的方法。
• GASTRO-RETENTIVE MODIFIED RELEASE DOSAGE FORMS FOR OPROZOMIB AND PROCESS TO MAKE THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20180161279A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This disclosure features gastro-retentive (GR) modified release pharmaceutical dosage forms (e.g., solid dosage forms, e.g., tablets, e.g., bilayer tablets) that are useful for the oral administration of oprozomib, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a human or animal subject as well as methods of making and using the dosage form.

  本公开涉及胃停留（GR）改性缓释制剂剂型（例如，固体剂型，例如，片剂，例如，双层片剂），可用于口服oprozomib或其药学上可接受的盐给人或动物受试者，并提供制备和使用该剂型的方法。