BOC-O-甲基-N-甲基-L-丝氨酸 | 184104-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-O-甲基-N-甲基-L-丝氨酸
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N,O-dimethyl-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-methoxy-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 184104-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: WEJGHAGAXIUQOF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-O-甲基-N-甲基-L-丝氨酸 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟议结构coibamide A的全合成，coibamide A是一种高度N和O甲基化的细胞毒性海洋环二肽

  摘要：

  通过使用[（4 + 1）+ 3 + 3]-肽片段偶联策略并仔细检查和完成对coibamide A（一种高度N和O-甲基化的细胞毒性海洋环二肽）最初提出的结构的全合成。优化了多个致密的N-甲基化酰胺键的形成。拟议中的coibamide A的合成样品在1 H和13 C NMR光谱中均无法与天然产物匹配，但发现其对三种测试癌细胞的增殖表现出较低的微摩尔细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.047
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 在 水 、 sodium hydride 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以56%的产率得到BOC-O-甲基-N-甲基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINE

  摘要：

  一种式(I)的喹唑啉衍生物，其中：R1、R2、R3、R3a、R4、R5、R5a、R6、R7、a、m和p如描述中所定义。还声明含有该喹唑啉衍生物的药物组合物，以及将该喹唑啉衍生物用作药物和制备该喹唑啉衍生物的方法。式(I)的喹唑啉衍生物在治疗高增殖性疾病如癌症方面具有用途。

  公开号：

  WO2005075439A1

文献信息

• Improved Total Synthesis and Biological Evaluation of Coibamide A Analogues
  作者：Guiyang Yao、Wei Wang、Lijiao Ao、Zhehong Cheng、Chunlei Wu、Zhengyin Pan、Ke Liu、Hongchang Li、Wu Su、Lijing Fang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01141

  日期：2018.10.11

  To enable the large-scale synthesis of coibamide A, we developed an improved synthetic strategy for this class of cyclodepsipeptide. The versatility of the synthetic procedure was demonstrated by the preparation of a series of designed coibamide A analogues, which enabled the preliminary structure–activity relationship (SAR) studies for this compound. Although most modifications of coibamide A resulted

  为使coibamide A大规模合成，我们为此类环二肽开发了改进的合成策略。合成方法的多功能性由一系列设计的coibamide A类似物的制备证明，这使该化合物的初步结构-活性关系（SAR）研究成为可能。尽管coibamide A的大多数修饰导致抗增殖性降低或丧失，但我们发现在位置3处的多功能取代具有良好的耐受性。值得注意的是，一种简化的类似物[MeAla3-MeAla6] -coibamide（1f），不仅对被测癌细胞显示出与coibamide A几乎相同的抑制作用，而且还明显抑制了体内肿瘤的生长。这项研究中披露的合成策略的改进和SAR的相关趋势将对进一步优化coibamide A的整体概况具有宝贵的价值。
• Synthesis of dolastatin G and nordolastatin G, cytotoxic 35-membered cyclodepsipeptides of marine origin
  作者：Tsuyoshi Mutou、Takashi Kondo、Takunobu Shibata、Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01653-x

  日期：1996.9

  The synthesis of dolastatin G (1) and nordolastatin G (2), new cytotoxic cyclodepsipeptides from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, was achieved enantioselectively, and the present result confirmed their stereostructures unambiguously.

  从日本野兔Dolabella auricularia合成新的细胞毒性环肽肽dolastatin G（1）和nordolastatin G（2），是对映选择性的，目前的结果明确证实了它们的立体结构。
• Quinazoline Derivatives
  申请人：Delouvrie Benedicte

  公开号：US20070293490A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A quinazoline derivative of the formula (I) wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 4 , R 5 , R 5a R 6 , R 7 , a, m and p are as defined in the description. Also claimed are pharmaceutical compositions containing the quinazoline derivative, the use of the quinazoline derivatives as medicaments and processes for the preparation of the quinazoline derivative. The quinazoline derivatives of formula (I), are useful in the treatment of hyperproliferative disorders such as a cancer.

  公式（I）的喹唑啉衍生物，其中：R1、R2、R3、R3a、R4、R5、R5aR6、R7、a、m和p如描述中所定义。还声明了含有喹唑啉衍生物的制药组合物，将喹唑啉衍生物用作药物的用途以及制备喹唑啉衍生物的过程。公式（I）的喹唑啉衍生物在治疗高增殖性疾病（如癌症）方面是有用的。
• Quinazoline compounds for the treatment of hyperproliferative disorders
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07632840B2

  公开（公告）日：2009-12-15

  A quinazoline derivative of the formula I: wherein: R1, R2, R3, R3a, R4, R5, R5a R6, R7, a, m and p are as defined in the description. Also claimed are pharmaceutical compositions containing the quinazoline derivative, the use of the quinazoline derivatives as medicaments and processes for the preparation of the quinazoline derivative. The quinazoline derivatives of formula I, are useful in the treatment of hyperproliferative disorders such as a cancer.

  公式I的喹唑啉衍生物，其中：R1、R2、R3、R3a、R4、R5、R5a、R6、R7、a、m和p如描述中所定义。还声明了含有喹唑啉衍生物的制药组合物，以及将喹唑啉衍生物用作药物和制备喹唑啉衍生物的过程。公式I的喹唑啉衍生物在治疗高增殖性疾病（如癌症）方面具有用途。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1713781A1

  公开（公告）日：2006-10-25