methyl (3S,5R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate | 905711-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,5R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
• CAS: 905711-28-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₅
• 分子量: 346.508
• InChiKey: GVIVWZXVYSOKOR-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1,2-乙二硫醇 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 methyl (3S,5R)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325

文献信息

• Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin and Stereoisomers via a Highly Regio- and Diastereoselective Carbonylation of Epoxyhomoallylic Alcohols
  作者：Michael Mulzer、Brandon J. Tiegs、Yanping Wang、Geoffrey W. Coates、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja505639u

  日期：2014.7.30

  A concise enantioselective synthesis of tetrahydrolipstatin (THL) and seven stereoisomers has been achieved. The synthesis of THL was accomplished in 10 steps and 31% overall yield from an achiral ynone. Key to the success of the approach is the use of a bimetallic [Lewis acid]+[Co(CO)4]− catalyst for a late-stage regioselective carbonylation of an enantiomerically pure cis-epoxide to a trans-β-lactone

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。
• Stereoselective syntheses of (−)-tetrahydrolipstatin via Prins cyclisations
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.116

  日期：2006.7

  Stereoselective syntheses of (−)-tetrahydrolipstatin have been achieved via two divergent approaches through Prins cyclisations as the key steps. PCC mediated oxidative cleavage, Frater alkylation, Keck allylation, Sharpless asymmetric epoxidation and allylic cleavage were the other key steps employed.

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。
• A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin
  作者：J. Yadav、K.Vishweshwar Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2006-950325

  日期：2006.11

  An efficient chiron approach to the total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is described. The main features of the synthetic strategy, which starts from tri-O-acetyl-d-glucal, are copper-mediated­ C-C bond formation, Frater alkylation, and Barton-McCombie­ deoxygenation.

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。