methyl (3S,5R)-3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate | 925684-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S,5R)-3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
• 英文别名: methyl (3S,5R)-5-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyhexadecanoate
• CAS: 925684-05-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅
• 分子量: 436.632
• InChiKey: HFPYYWFXOFHBCH-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R)-3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 1,2-乙二硫醇 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 methyl (3S,5R)-3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325

文献信息

• Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin
  作者：Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.025

  日期：2012.6

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin
  作者：J. Yadav、K.Vishweshwar Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2006-950325

  日期：2006.11

  An efficient chiron approach to the total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is described. The main features of the synthetic strategy, which starts from tri-O-acetyl-d-glucal, are copper-mediated­ C-C bond formation, Frater alkylation, and Barton-McCombie­ deoxygenation.

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。