tetradec-1-yn-3-ol | 136022-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradec-1-yn-3-ol
• CAS: 136022-04-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: XBMBRECRKQFYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183-186 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (-)-苯并四咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 水 、 氢气 、 三甲基乙酸酐 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 48.09h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  MNBA-Mediated β-Lactone Formation: Mechanistic Studies and Application for the Asymmetric Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  Various beta-lactones were prepared from beta-hydroxycarboxylic acids by intramolecular dehydration condensation using MNBA, an effective coupling reagent, along with a nucleophilic catalyst. The transition state that provides the desired 4-membered ring model system is disclosed by density functional theory (DFT) calculations, and the structural features of the transition form are discussed. This method was successfully applied to the asymmetric total synthesis of tetrahydrolipstatin (THL), an antiobestic drug used in clinical treatment to inhibit the activity of pancreatic lipase.

  DOI：

  10.1021/jo300139r
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)tetradec-1-yn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到tetradec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白研究的二维去污剂扩展策略。

  摘要：

  去污剂是膜蛋白 (MP) 研究中最常用的试剂。然而，一头一尾传统洗涤剂的有限多样性对于结构不同的 MP 来说还远远不够。洗涤剂品种的扩张势头不断。与去污剂预组装发挥优势的推测一致，本文首次报道了两个系列单体去污剂的交叉共轭，用于构建二聚去污剂的二维库。最佳去污剂在个体 MP 的系统评估中具有独特的偏好。此外，前所未有的混合去污剂 14M8G 和 14M9G 分别实现了转运蛋白 MsbA 的高质量 EM 研究和 G 蛋白偶联受体 A2A AR 的 NMR 研究。鉴于交叉偶联化学物质的丰富性，

  DOI：

  10.1002/chem.202201388

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Parallel Kinetic Resolution of Racemic Internal Allenes Towards Enantiopure Allylic 1,3‐Diketones
  作者：Lukas J. Hilpert、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201903365

  日期：2019.7.15

  parallel kinetic resolution of racemic 1,3‐disubstituted allenes by means of a rhodium‐catalyzed addition to 1,3‐diketones furnishing enantiopure allylic 1,3‐diketones is described. Mechanistic experiments demonstrate that the different allene enantiomers react in parallel to either the diastereomeric E‐ or Z‐allylic 1,3‐diketones with the same absolute configuration of the newly formed stereogenic

  描述了一种罕见的情况，即通过铑催化向1,3-二酮中添加外消旋的1,3-二取代的烯类，同时提供对映体纯的烯丙基1,3-二酮。机理实验表明，不同的丙二烯对映异构体与非对映异构体E-或Z-烯丙基1,3-二酮平行反应，且具有与新形成的立体异构中心相同的绝对构型。广泛的底物范围证明了这种新方法的综合实用性。
• Hydrogen-Bond-Promoted Friedel–Crafts Reaction of Secondary Propargylic Fluorides: Preparation of 1-Alkyl-1-aryl-2-alkynes
  作者：Jean-Denys Hamel、Meggan Beaudoin、Mélissa Cloutier、Jean-François Paquin

  DOI：10.1055/s-0036-1589057

  日期：2017.12

  We report that aromatic propargylation is achievable with secondary propargylic fluorides, thus affording 1-alkyl-1-aryl-2-alkynes. In the present case, hydrogen bonding is responsible for the activation of the C–F bond. A large excess of arene nucleophile is shown to be necessary to achieve good yields.

  我们报告说，芳族炔丙基化可以用仲炔丙基氟化物实现，从而提供 1-烷基-1-芳基-2-炔烃。在目前的情况下，氢键负责激活 C-F 键。大量过量的芳烃亲核试剂被证明是获得良好收率所必需的。
• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with Hantzsch Ester
  作者：Haowei Ding、Ken Sakata、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00187

  日期：2020.6.8

  Ruthenium-catalyzed propargylic reduction of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety is accomplished by using Hantzsch ester as a nucleophilic hydride source. A variety of secondary and tertiary propargylic alcohols are reduced to the corresponding propargylic reduced products such as 1-alkynes in excellent yields. Some mechanistic studies indicate that ruthenium–allenylidene complexes

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。
• Stereoselective Synthesis of Monofluoroalkyl α,β-Unsaturated Ketones From Allenyl Carbinol Esters Mediated by Gold and Selectfluor
  作者：Zhuang Jin、Rachel S. Hidinger、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo301239p

  日期：2012.9.7

  Allenyl carbinol ester 3 isomerizes to an E,Z mixture of the corresponding diene 2 in the presence of gold catalyst 4, but the resulting mixture yields monofluoroalkyl α,β-unsaturated ketone 1 with exclusive E selectivity and in high yields after reaction with Selectfluor.

  在金催化剂4的存在下，烯丙基甲醇酯3异构化为相应的二烯2的E，Z混合物，但与Selectfluor反应后，所得混合物可生成具有唯一E选择性的单氟烷基α，β-不饱和酮1。
• A Simple, Mild and General Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones by SO ₂ F ₂ /K ₂ CO ₃ Using DMSO as Solvent and Oxidant
  作者：Gao‐Feng Zha、Wan‐Yin Fang、Jing Leng、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201900104

  日期：2019.5.14

  A practical, general and mild oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds proceeds in yields of up to 99% using SO2F2 as electrophile in DMSO as both the oxidant and the solvent at ambient temperature. No moisture‐ and oxygen‐free conditions are required. Stoichiometric amount of inexpensive K2CO3, which generates easy to separate by‐products, is used as the base. Thus, 5‐gram

  在环境温度下，使用SO 2 F 2作为亲电子试剂在DMSO中作为氧化剂和溶剂，伯醇和仲醇进行实用，通用且温和的氧化成羰基化合物的收率可达99％。不需要无湿气和无氧条件。化学计量的廉价K 2 CO 3生成易于分离的副产物的油基用作基础。因此，通过简单的过滤作为后处理，以几乎定量的产量进行了5克规模的运行。还应注意使用通常促进竞争的Pummerer重排的极性溶剂（例如DMSO）。该协议与（杂）芳烃，烯烃和炔烃底物上的各种常见的N-，O-和S-官能团兼容（68个例子）。该方案被应用（99％的产率）用于重要的降胆固醇药物瑞舒伐他汀的正式合成。