(1R,3S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 14241-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• 英文别名: (1R,3S,5S)-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol；(1S,3S,5R)-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol；1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranose；(1S,3S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3-ol；(1S,3S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol；1,6-anhydro-2,4-dideoxy-D-glucose
• CAS: 14241-58-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: GXABMYNLRYTXGK-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-glycero-hexopyranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Heteroarylnaphthalenes as inhibitors of leukotriene biosynthesis

  摘要：

  具有公式I: ##STR1## 的化合物是白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并可预防动脉粥样硬化斑块的形成。

  公开号：

  US05308852A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,3S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。手性二取代内酯衍生物的制备；合成阿维菌素和米尔倍霉素螺缩醛部分的关键中间体

  摘要：

  从葡糖葡聚糖已经开发了两个双保护的（4S，6S）-4-羟基-6-羟甲基四氢吡喃-2-酮的合成。与取代的乙炔锂衍生物随后氢化和酸催化的环化这些内酯的反应，导致形成的米尔倍霉素的螺缩醛部分的β 1和β 3。

  DOI：

  10.1039/c39830000829

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIÉNOPYRIMIDINE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018133858A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to a thienopyrimidine derivative and use thereof in medicine, and also to a pharmaceutical composition containing the compound. The compound or pharmaceutical composition is used for inhibiting acetyl-CoA carboxylase (ACC). The present invention also relates to a method of preparing such compound and pharmaceutical composition, as well as their use in the treatment or prevention of diseases regulated by acetyl-CoA carboxylase in mammals, especially in humans.

  本发明涉及一种噻吡嘧啶衍生物及其在医学上的用途，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物或药物组合物用于抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC）。本发明还涉及一种制备该化合物和药物组合物的方法，以及它们在哺乳动物，特别是人类中治疗或预防由乙酰辅酶A羧化酶调节的疾病的用途。
• An enantiospecific synthesis of the spiroketal portion of avermectin B1a
  作者：Christina M.J. Fox、Roger N. Hiner、Ulhas Warrier、James D. White

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85048-2

  日期：1988.1

  derivative of (3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-4-t-butyldimethyl silyloxy-1-heptyne, prepared from (2S)-2-methylbutanol, to give a carbinol that was converted in four steps to the spiroketal segment of avermectin B1a.

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。
• The chemistry of spiroacetals. Preparation of a chiral disubstituted lactone derivative; a key intermediate for synthesis of the spiroacetal moieties of the avermectins and milbemycins
  作者：Raymond Baker、R. Hugh O. Boyes、D. Mark P. Broom、J. Alastair Devlin、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/c39830000829

  日期：——

  A synthesis of two diprotected (4S, 6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-ones has been developed from laevoglucosan; reaction of these lactones with a substituted lithium acetylide derivative followed by hydrogenation and acid catalysed cyclisation has led to formation of the spiroacetal moiety of milbemycin β1 and β3.

  从葡糖葡聚糖已经开发了两个双保护的（4S，6S）-4-羟基-6-羟甲基四氢吡喃-2-酮的合成。与取代的乙炔锂衍生物随后氢化和酸催化的环化这些内酯的反应，导致形成的米尔倍霉素的螺缩醛部分的β 1和β 3。
• Tris(trimethylsilyl)silane and diphenylsilane in the radical chain dideoxygenation of 1,6-anhydro-D-glucose: A comparative study
  作者：Derek H.R. Barton、Ok Jang Doo、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61003-1

  日期：1992.10

  The 2,4-bis-thinocarbonate 3 of 1,6-anyhydro-D-glucose 1 can be transformed to the corresponding dideoxy compound 5 with diphenylsilane 7 as well as with tris(trimethylsilyl)silane 4 in a radical chain reaction.

  1，6-任何氢-D-葡萄糖1的2，4-双硫代碳酸酯3可以在自由基链反应中与二苯基硅烷7以及与三（三甲基甲硅烷基）硅烷4一起转化为相应的双脱氧化合物5。
• An Expeditious Enantiospecific Synthesis of a Precursor of the Lactonic Portion of Mevinic Acids
  作者：P. Boquel、C.Loustau Cazalet、Y. Chapleur、S. Samreth、F. Bellamy

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88123-m

  日期：1992.4

  A short, enantiospecific synthesis of the methylglycoside 5, a precursor of the lactonic moiety present in all mevinic acids and analogues, starting with 1,6-anhydro-D-glucose is described.

  描述了从1，6-脱水-D-葡萄糖开始的甲基糖苷5的短的对映体特异性合成，甲基糖苷5是存在于所有甲磺酸和类似物中的内酯部分的前体。