1,6-anhydro-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside | 95641-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-3-O-benzyl-β-D-threo-hexopyranose；(1S,3S,5R)-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 95641-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LPHYGFVDMZXOMR-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside 在 盐酸 、 Amberlite IR 118 (H⁽¹⁺⁾) 、 Celite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Boyes, R. Hugh O.; Broom, D. Mark P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1613 - 1622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Boyes, R. Hugh O.; Broom, D. Mark P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1613 - 1622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards a new type of HMG-CoA reductase inhibitors: Part II: Dramatic substituents effects in the C-5 epimerisation of carbohydrate derivatives
  作者：P Boquel、C Taillefumier、Y Chapleur、P Renaut、S Samreth、F.D Bellamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80508-1

  日期：1993.1

  our search for a new class of HMG-CoA reductase inhibitors, the synthesis of reaction intermediate analogues was investigated. Compound 2, having the C-5 (R) configuration of natural mevinic acids, was prepared in enantiomerically pure form starting from levoglucosan. During this synthesis, an epimerisation of the olefinic intermediate 16 was observed and was found to depend strongly both on the axial

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。
• Synthesis of the spiroacetal unit related to the avermectins and milbemycins
  作者：Jos� Godoy、Steven V. Ley、Barry Lygo

  DOI：10.1039/c39840001381

  日期：——

  A route to enantiomerically pure 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes as important building blocks for milbemycin/avermectin synthesis is described, involving the Wittig reaction of a substituted cyclic ether with aldehydes, followed by spiroacetalisation.

  描述了一种对映体纯的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷作为米尔倍霉素/阿维菌素合成的重要组成部分的方法，该方法涉及取代的环醚与醛的Wittig反应，然后进行螺缩醛化。
• Synthesis of a structurally modified glycal. (-)-(2R,4S)-2-Methyl-2-vinyl-4-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Leo A. Paquette、Jeffrey A. Oplinger

  DOI：10.1021/jo00248a010

  日期：1988.6
• Design and synthesis of bisubstrate analogues for 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl coenzyme a reductase
  作者：C Taillefumier、D de Fornel、Y Chapleur

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00077-7

  日期：1996.3

  The coupling of metalated pyridine derivatives with a chiral Weinreb amide derived from gluconolactone followed by stereoselective reduction of the resulting ketone are the key steps of the synthesis of bisubstrates analogues of the HMGCoA reduction by HMGR.
• Synthesis of the northern hemisphere of the milbemycins using a new strategy for the formation of the C15 to C16 bond.
  作者：David Culshaw、Peter Grice、Steven V. Ley、Gary A. Strange

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98940-8

  日期：——