(2R,3S,4R,6S)-4-(benzyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-6-methoxy-3-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran | 925683-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-4-(benzyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-6-methoxy-3-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: O-[(2R,3S,4R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 925683-97-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅S₂Si
• 分子量: 472.742
• InChiKey: VDMIKNLBFVMDQN-ZRNYENFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-4-(benzyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-6-methoxy-3-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,2-乙二硫醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3S,4R,6S)-4-(benzyloxy)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-6-methoxy-3-{[(methylsulfanyl)carbothioyl]oxy}tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325

文献信息

• A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin
  作者：J. Yadav、K.Vishweshwar Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2006-950325

  日期：2006.11

  An efficient chiron approach to the total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is described. The main features of the synthetic strategy, which starts from tri-O-acetyl-d-glucal, are copper-mediated­ C-C bond formation, Frater alkylation, and Barton-McCombie­ deoxygenation.

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。