5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑 | 120455-06-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)indazole
• CAS: 120455-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: YKFVNNMSHZEIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  304.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 溴 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Indazole Estrogens:  Highly Selective Ligands for the Estrogen Receptor β

  摘要：

  The estrogen receptors, ERalpha and ERbeta, are important pharmaceutical targets. To develop ERbeta-selective ligands, we synthesized a series of nonsteroidal compounds having a phenyl-2H-indazole core with different groups at C-3. Several of these show high affinity and good ERbeta selectivity, especially those with polar and/or polarizable substituents at this site (halogen, CF3, nitrile); the best compounds have affinities for ERbeta comparable to estradiol, with ERbeta affinity selectivity > 100. This potency and ERbeta selectivity is also seen in cell-based transcriptional assays, where several compounds showed ERbeta efficacies equivalent to that of estradiol with ERbeta potency selectivities of 100. These compounds might prove useful as selective pharmacological probes to study the biological actions of estrogens mediated through ERP, and they might lead to the development of useful pharmaceuticals. These findings also contribute to an evolving pharmacophore that characterizes certain nonsteroidal ligands having high ERbeta subtype affinity and potency selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm049223g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 potassium methanolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化的苄基CH去质子化和环化反应有效合成2-芳基-2H-吲唑

  摘要：

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。

  DOI：

  10.1039/d0cc05862a

文献信息

• Mesoporous nitrogen doped nano titania—A green photocatalyst for the effective reductive cleavage of azoxybenzenes to amines or 2-phenyl indazoles in methanol
  作者：K. Selvam、S. Balachandran、R. Velmurugan、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.11.011

  日期：2012.1

  High resolution transmission electron microscope (HR-TEM), UV–vis diffuses reflectance spectra (DRS), photoluminescence (PL) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). XRD patterns show that the crystal structure of N-TiO2 resembles anatase phase of TiO2. The UV–vis spectra indicate an increase in absorption of visible light when compared to TiO2. Furthermore XPS analysis reveals the presence of

  通过简单的湿法浸渍法，将一种新型的氮前体水合肼用于合成纳米级，N掺杂的TiO 2光催化剂。这种光催化剂的特征在于X射线衍射（XRD），Brunauer-Emmett-Teller（BET），高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM），UV-vis漫反射光谱（DRS），光致发光（PL）和X-射线光电子能谱（XPS）。XRD结果表明，N-二氧化钛的晶体结构2个酷似锐钛矿二氧化钛的阶段2。与TiO 2相比，UV-vis光谱表明可见光的吸收有所增加。进一步的XPS分析表明，存在N原子作为O–Ti–N键取代了TiO 2中的O原子。晶格，这会导致氧空位的减少。N-TiO 2纳米颗粒用作绿色和可回收的多相光催化剂，可在室温，N 2气氛下用甲醇快速有效地将ductive氧基苯还原裂解为相应的胺或2-苯基吲唑。纯甲醇中的乙氧基苯可提供苯胺，而在甲醇水溶液（20％的水–80％的甲醇）中，它们形成相应的2-苯基吲唑。在两种还原裂解中，纳米N-TiO
• Metal-free regioselective C–H amination for the synthesis of pyrazole-containing 2<i>H</i>-indazoles
  作者：Kai Wang、Tingting Wei、Yujia Zhang、Jiahao Hou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d0ob02485f

  日期：——

  A general and practical regioselective approach for the C–H amination of 2H-indazoles under transition-metal-free conditions was developed. A series of substrates were tested showing eminent functional group tolerance and affording the C–N functionalization products in good to excellent yields. Mechanism studies revealed that a radical process was involved in this transformation.

  开发了一种在无过渡金属条件下对2 H-吲唑进行C–H胺化反应的通用和实用的区域选择性方法。对一系列底物进行了测试，显示出优异的官能团耐受性，并提供了具有良好收率的C–N功能化产品。机制研究表明，这一转变涉及一个根本过程。
• Visible-Light-Induced Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of 2<i>H</i>-Indazoles with Ethers
  作者：Mukta Singsardar、Sudip Laru、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00318

  日期：2019.4.5

  A visible-light-promoted regioselective C(sp2)–H/C(sp3)–H cross-dehydrogenative coupling between 2H-indazoles and ethers has been achieved using a catalytic amount of rose bengal as an organophotoredox-catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant at ambient temperature under aerobic conditions. A variety of C-3 oxyalkylated 2H-indazoles have been synthesized in moderate to good yields

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。
• Heterogeneous photocatalytic reactions of azobenzenes on titanium dioxide powder in methanolic solution
  作者：Katsuyoshi Shibata、Tadashi Mimura、Masaki Matsui、Takashi Sugiura、Hideki Minoura

  DOI：10.1039/c39880001318

  日期：——

  Irradiation of a TiO2 powder suspension in a methanolic solution of an azobenzene results in the formation of 1,2,4-triphenyl-1,2,4-triazolidines and a 2-phenylindazole in moderate yields.

  在偶氮苯的甲醇溶液中辐照TiO 2粉末悬浮液会导致以中等收率形成1,2,4-三苯基-1,2,4-三唑烷和2-苯基吲唑。
• Electrochemically mediated trifluoromethylation of 2H-indazole derivatives using CF3SO2Na
  作者：Tingting Wei、Kai Wang、Zhichen Yu、Jiahao Hou、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153313

  日期：2021.12

  An environmentally friendly method of electrochemical mediated regioselective C-3 trifluoromethylation of 2H-indazole by employing CF3SO2Na as the CF3 source was described. This reaction tolerated various functional groups and provided CH trifluoromethylated products in moderate to good yields under transition metal-free and oxidant-free reaction conditions. Mechanism experiments showed that a radical

  描述了一种以 CF 3 SO 2 Na 作为 CF 3源的电化学介导的 2H-吲唑区域选择性 C-3 三氟甲基化的环境友好方法。该反应耐受各种官能团，并在无过渡金属和无氧化剂的反应条件下以中等至良好的产率提供 C H 三氟甲基化产物。机理实验表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。