1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基亚磺酰)乙酮 | 2813-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基亚磺酰)乙酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfinyl)ethan-1-one；ω-Methylsulfinyl-4-methoxy-acetophenon；2-(Methanesulfinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfinylethanone
• CAS: 2813-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: JLQCSEVYGUTSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基亚磺酰)乙酮 170.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 (E)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-acylacrylic esters and .alpha.,.beta.-butenolides via .beta.-keto sulfoxide alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00427a042
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-methylsulfin-1-(4-methoxy-phenyl)-aethan 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基亚磺酰)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes in Dimethyl Sulfoxide Solution. Asymmetric Tricarbon Condensation Involving Dimethyl Sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00904a024

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Pummerer Coupling of β-Ketosulfoxides
  作者：Regev Parnes、Hagai Reiss、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02708

  日期：2018.1.19

  The copper(II) trifluoromethanesulfonate-catalyzed Pummerer reaction of β-ketosulfoxides with 1,3-dicarbonyl compounds or π-nucleophiles such as phenols, arenes, and tetraallylsilane is reported. The mild conditions provide an efficient entry to a novel class of polysubstituted 3-alkylthiofuran and polysubstituted 3-thiobenzofuran heterocycles from readily available materials.

  据报道，β-酮亚砜与1,3-二羰基化合物或π-亲核试剂（例如苯酚，芳烃和四烯丙基硅烷）的三氟甲磺酸铜（II）催化Pummerer反应。温和的条件从容易获得的材料中有效地进入了新型的多取代的3-烷基硫呋喃和多取代的3-硫代苯并呋喃杂环。
• A Convenient Synthesis of Novel 2,8-Disubstituted Pyrido[3,4-b]pyrazines Possessing Biological Activity
  作者：Pascal Marchand、Maud Antoine、Matthias Gerlach、Eckhard Günther、Tilmann Schuster、Michael Czech、Irene Seipelt

  DOI：10.1055/s-0031-1289613

  日期：2012.1

  8-disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines, by initial condensation reaction between suitable diaminopyridines and α-keto aldehydes equivalents, has been developed. Focusing on the functionalization on C-8, 2-aryl-8-bromo- and 8-amino-2-arylpyrido[3,4-b]pyrazines have been synthesized. Anilines, amides, and ureas have been introduced at the 8-position from key intermediates. 2,8-Disubstituted pyrido[3,4-b]pyrazines

  通过合适的二氨基吡啶与α-酮醛等价物之间的初步缩合反应，已开发出一种选择性合成2,8-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪的方法。着眼于在C-8上的官能化，已经合成了2-芳基-8-溴-和8-氨基-2-芳基吡啶并[3，4- b ]吡嗪。苯胺，酰胺和脲已从关键中间体的8位引入。发现由此制备的2，8-二取代的吡啶并[3，4- b ]吡嗪具有生物学意义。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪 -吡啶-硫缩醛-苯乙二醛-区域选择性-缩合
• 基于CaC
  申请人：宁夏大学

  公开号：CN112939827B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明提供一种基于CaC2催化的β‑酮亚砜制备方法，属于有机合成技术领域。在CaC2或NaH存在下，或者在CaC2与TEA的共同存在下，酰氯与二甲基亚砜反应，制得β‑酮亚砜化合物，β‑酮亚砜的产率为8.7％～78％，显著提高酰氯与二甲基亚砜反应过程中β‑酮亚砜的产率。尤其地，在CaC2与TEA的共同存在下，酰氯与二甲基亚砜反应，制得β‑酮亚砜化合物，β‑酮亚砜的产率为45％～78％，且绿色环保，反应过程温和，操作简单。
• Additionsreaktionen von β-Ketosulfoxiden und Bis(phenylsulfinyl)methan an Isocyanate
  作者：Paul Messinger、Conrad Kunick

  DOI：10.1002/ardp.19853181206

  日期：——

  Natriumsalze der β‐Ketosulfoxide 1 reagieren mit Isocyanaten 2 zu α‐Acyl‐α‐sulfinyl‐acetamiden 4, analog entsteht aus Bis(phenylsulfinyl)methan (11) und Phenylisocyanat (2a) 2,2‐Bis‐(phenylsulfinyl)‐N‐phenyl‐acetamid (12). 4a wird zu Benzoylacetanilid (9) und Benzolsulfinsäure (10) hydrolysiert.

  β-酮亚砜 1 的钠盐与异氰酸酯 2 反应形成 α-酰基-α-亚磺酰基-乙酰胺 4，双（苯基亚磺酰基）甲烷（11）和苯基异氰酸酯（2a）生成 2,2-双-（苯基亚磺酰基） ) -N 苯基乙酰胺 (12)。4a水解为苯甲酰乙酰苯胺(9)和苯亚磺酸(10)。
• 2-Sulfinyl-pentan-1,5-dione aus β-Oxosulfoxiden
  作者：Paul Messinger、Conrad Kunick

  DOI：10.1002/ardp.19853181116

  日期：——

  Synthese de diaryl-1,5 methanesulfinyl-2 pentanediones-1,5 par reaction de β-cetosulfoxydes avec des dimethylamino-3 propiophenones

  β-cetosulfoxydes avec des dimethylamino-3 propiophenones 反应合成二芳基-1,5-methanesulfinyl-2-pentanediones-1,5

表征谱图