1,4-二(4-甲基苯基)萘 | 1012085-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二(4-甲基苯基)萘
• 英文名称: 1,4-ditolylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-di-p-tolylnaphthalene；Naphthalene,1,4-bis(4-methylphenyl)-；1,4-bis(4-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 1012085-51-6
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: DPRWNBNPZTWKHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-甲基苯基)-2-苯并呋喃 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-二(4-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃/环戊二烯酮与四硫富瓦烯的狄尔斯-阿尔德反应：萘，荧蒽和芴酮衍生物的制备

  摘要：

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03686

文献信息

• Cross-Coupling of Aryl/Alkenyl Ethers with Aryl Grignard Reagents through Nickel-Catalyzed CO Activation
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/chem.201003731

  日期：2011.4.26

  achieved through the cleavage of the sp2 CO bond of aryl/alkenyl ethers catalyzed by a nickel complex, and by using Grignard reagents as nucleophiles (see scheme). This method displays a broad substrate scope and leads to good to excellent yields of the aryl–aryl or alkenyl–aryl cross‐coupling products.

  一个C的形成 C键已通过sp。的裂解达到2 ç 由复合镍的O芳基/烯基醚催化键，并且通过使用格氏试剂亲核（参见方案）。该方法显示了广泛的底物范围，并导致芳基-芳基或烯基-芳基交叉偶联产物的良好良好收率。
• Sonochemical synthesis of bis(tri-n-butylstannyl) aromatic compounds via Barbier-like reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Pablo M. Fidelibus、Sandra D. Mandolesi、Romina A. Ocampo、Jimena Scoccia、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.044

  日期：2013.10

  This paper reports a study of the synthesis of aryltri-n-butylstannanes via a sonochemical Barbier reaction of aryl- and heteroaryl bromides with bis(tri-n-butyltin) oxide (2) in THF. Our results demonstrate that, despite previous reports on contrary, the aryltributylstannanes can also be obtained under the same reaction conditions via sonicated reactions between aryl monobromides and tri-nbutyltin

  本文报道的aryltri-合成的研究Ñ -butylstannanes通过芳基-和杂芳基溴化物与双声化学Barbier反应（三- Ñ -butyltin）氧化物（2在THF中）。我们的结果表明，尽管先前有相反的报道，但芳基三丁基锡烷也可以在相同的反应条件下通过芳基单溴化物与三正丁基氯化锡之间的超声反应获得（2）。亲电子试剂2和3的反应的比较研究用溴苯，2-溴吡啶，邻和间溴茴香醚，间溴甲苯，9-溴菲和9-溴蒽，表明以大约相同的产率获得了相应的芳基-和杂芳基-三-正丁基锡烷基衍生物。还报道了最佳反应条件和几种芳香族和杂芳香族二溴化物之间超声处理反应的研究结果。发现使用1,2-，1,3-和1,4-二溴苯，4,4'-二溴联苯，1,4-二溴萘，2,5-和3,5-二溴吡啶和2的反应，5-二溴噻吩导致相应的双（三- ñ -butylstannylated）衍生物在许多情况下以非常高的产率。在1,3,5-
• Enhanced activity of bulky N-heterocyclic carbenes in nickel–NHC catalyzed Kumada–Corriu cross-coupling of aryl tosylates
  作者：Marlena Kardela、Katarzyna Halikowska-Tarasek、Michal Szostak、Elwira Bisz

  DOI：10.1039/d2cy01805e

  日期：——

  in Ni catalysis have expanded the chemical reactivity of cross-coupling reactions and led to the discovery of catalytic systems that are now widely applied in industrial and academic research. Herein, we report the cross-coupling of aryl tosylates by Ni–NHC catalysis using bulky N-heterocyclic carbene ligands. A notable feature of this operationally-simple method is the combination of ‘fluoride effect’

  在过去的几十年中，Ni 催化的进步扩大了交叉偶联反应的化学反应性，并导致发现了现在广泛应用于工业和学术研究的催化系统。在此，我们报道了使用大体积 N-杂环卡宾配体通过 Ni-NHC 催化实现芳基甲苯磺酸酯的交叉偶联。这种操作简单的方法的一个显着特点是结合了“氟化物效应”，以最大限度地减少自偶联和笨重的 NHC 配体，例如 IPr* 和 IPr* MeO，从而增强 Ni 在交叉偶联中的活性并防止敏感氧的水解亲电子试剂。广泛的芳基和杂芳基甲苯磺酸酯进行了高效的交叉偶联。发现易于获取、体积庞大的 NHC 具有灵活的 CHPh 2翼尖增强了 Ni-NHC 交叉偶联的反应性，代表了一种强大的催化方法。
• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。