meta-trimethylcacivularin | 1417802-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: meta-trimethylcacivularin
• 英文别名: 5,17,25-Trimethoxy-15-oxahexacyclo[14.9.3.110,14.02,7.020,28.023,27]nonacosa-1(25),2(7),3,5,10(29),11,13,16,18,20(28),23,26-dodecaene
• CAS: 1417802-06-2
• 化学式: C₃₁H₂₈O₄
• 分子量: 464.561
• InChiKey: IYESDPCBUMZHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-(benzyloxy)-2-isopropoxy-3,4'-dimethoxy-2',6-divinyl-1,1'-biphenyl 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯甲烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~250.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 110.41h， 生成 meta-trimethylcacivularin
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a