benzyl (E)-3'-benzyloxycinnamate | 1026884-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3'-benzyloxycinnamate
• 英文别名: benzyl (E)-3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1026884-98-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: RVSNDPGILOXDSF-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3'-benzyloxycinnamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三苯基硼酸酯 、 4-(dimethylamino)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)picolinamide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四苯硼钠 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 10.0~55.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 74.92h， 生成 他喷他多
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS

  摘要：

  一种制备托瑞哌托盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20130150622A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)acrylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (E)-3'-benzyloxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，在体外和体内的他克林-肉桂酸作为杂交多目标乙酰基-和丁酰胆碱酯酶抑制剂对阿尔茨海默氏病评价†

  摘要：

  以前，我们已经报道了他克林-阿魏酸杂种作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶点胆碱酯酶抑制剂。但是，尚未阐明详细的构效关系（SAR），尤其是关于阿魏酸部分。在本文中，我们报道了阿魏酸部分的结构修饰，其被具有不同取代的肉桂酸替代。合成目标化合物并评估其体外胆碱酯酶抑制活性，β-淀粉样蛋白自身聚集的抑制，对过氧化氢的细胞保护作用以及PC-12细胞的抗增殖活性。随后选择最佳化合物35和36用于体内测定。图36显示出比他克林更好的改善东impairment碱诱导的认知障碍的性能，并且肝毒性更低。该化合物可作为进一步优化的良好先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ra04385f

文献信息

• Synthesis and evaluation of new sesamol-based phenolic acid derivatives with hypolipidemic, antioxidant, and hepatoprotective effects
  作者：Yundong Xie、Jiping Liu、Yongheng Shi、Bin Wang、Xiaoping Wang、Wei Wang、Meng Sun、Xinya Xu、Shipeng He

  DOI：10.1007/s00044-021-02770-1

  日期：2021.9

  The objective of this study is to synthesize a series of sesamol-based phenolic acid derivatives, which were designed by combination principle. The hypolipidemic activity of all these compounds was preliminarily screened by acute hyperlipidemic mice model induced by Triton WR 1339, in which compound T6 exhibited more significant reducing plasma TG and TC than fenofibrate. Compound T6 was also found

  本研究的目的是合成一系列基于组合原理设计的芝麻酚基酚酸衍生物。所有这些化合物的降血脂活性通过Triton WR 1339诱导的急性高血脂小鼠模型进行初步筛选，其中化合物T6表现出比非诺贝特更显着的降低血浆TG和TC。还发现化合物T6显着降低高脂饮食诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的TG和TC。此外，T6显示出保肝作用，其特征性肝酶的显着改善被检查并且组织病理学观察显示化合物T6抑制肝脏中的脂质积累。T6处理后肝组织中与脂质代谢相关的PPAR-α受体水平上调。还观察到 T6 的其他有效作用，例如抗氧化和抗炎活性。基于这些发现，化合物 T6 可以作为一种有效的降血脂和保肝剂。
• [EN] O-SUBSTITUTED (2R,3R)-3-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYL-4-PENTENOIC ACIDS AND A METHOD OF OBTAINING THE SAME<br/>[FR] ACIDES (2R, 3R)-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYL-4-PENTÉNOÏQUES O-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012089181A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The compounds of general formula II are new and represent important intermediates in the synthesis of tapentadol. In the synthesis of tapentadol of formula I and its pharmaceutically acceptable salts, O-protected (2R,3R)-acids of general formula II, in step A, are reacted in an inert organic solvent with an activating agent, optionally in presence of a catalyst or a base; in step B, the obtained compounds of general formula V, wherein R has the above mentioned meaning and X stands for chlorine or alkoxycarbonyloxyl group O-CO-OR1 or pivaloyloxyl O-CO-t-Bu group, wherein R1 is methyl or ethyl, are reacted with dimethylamine or its salts optionally in presence of a base; in step C, the obtained N, N-dimethylamides of general formula VI, wherein R has the above mentioned meaning, are reduced by means of hydride agents in a suitable solvent; in step D, the produced alkeneamines of general formula VII, wherein R has the above mentioned meaning, are hydrogenated on a metal catalysts in a suitable solvent; and, finally, in step E, the produced alkaneamines of general formula VIII, wherein R has the above mentioned meaning, are O-dealkylated by means of dealkylating agents, and, if required, the obtained tapentadol is converted by the action of a pharmaceutically acceptable acid to respective salts, e.g. hydrochloride.

  通用公式II的化合物是新的，并在tapentadol合成中代表重要的中间体。在通用公式II的O-保护（2R,3R）-酸中，通过步骤A，在惰性有机溶剂中与活化剂反应，可选择性地在催化剂或碱的存在下；在步骤B中，所得到的通用公式V的化合物，其中R具有上述所述含义，X代表氯或烷氧羰氧基O-CO-OR1或戊酰氧基O-CO-t-Bu基团，其中R1为甲基或乙基，与二甲胺或其盐反应，可选择性地在碱的存在下；在步骤C中，所得到的通用公式VI的N，N-二甲基酰胺，其中R具有上述所述含义，通过适当溶剂中的氢化剂还原；在步骤D中，所得到的通用公式VII的烯胺，其中R具有上述所述含义，通过金属催化剂在适当溶剂中进行氢化；最后，在步骤E中，所得到的通用公式VIII的烷胺，其中R具有上述所述含义，通过去烷基化剂进行O-去烷基化，并且如果需要，通过药学上可接受的酸作用将得到的tapentadol转化为相应的盐，例如盐酸盐。
• Design, synthesis, in vitro and in vivo evaluation of tacrine–cinnamic acid hybrids as multi-target acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors against Alzheimer's disease
  作者：Yao Chen、Hongzhi Lin、Jie Zhu、Kai Gu、Qi Li、Siyu He、Xin Lu、Renxiang Tan、Yuqiong Pei、Liang Wu、Yaoyao Bian、Haopeng Sun

  DOI：10.1039/c7ra04385f

  日期：——

  vitro cholinesterase inhibitory activities, inhibition of amyloid β-protein self-aggregation, cyto-protective effects against hydrogen peroxide and antiproliferative activity in PC-12 cells. The optimal compounds 35 and 36 are subsequently selected for in vivo assays. 36 shows much better performance in ameliorating the scopolamine-induced cognition impairment and less hepatotoxicity than tacrine. The

  以前，我们已经报道了他克林-阿魏酸杂种作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶点胆碱酯酶抑制剂。但是，尚未阐明详细的构效关系（SAR），尤其是关于阿魏酸部分。在本文中，我们报道了阿魏酸部分的结构修饰，其被具有不同取代的肉桂酸替代。合成目标化合物并评估其体外胆碱酯酶抑制活性，β-淀粉样蛋白自身聚集的抑制，对过氧化氢的细胞保护作用以及PC-12细胞的抗增殖活性。随后选择最佳化合物35和36用于体内测定。图36显示出比他克林更好的改善东impairment碱诱导的认知障碍的性能，并且肝毒性更低。该化合物可作为进一步优化的良好先导化合物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF TAPENTADOL AND ITS SALTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20130150622A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A process for the synthesis of a salt of tapentadol.

  一种制备托瑞哌托盐酸盐的过程。