4,5-辛二酮 | 5455-24-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-辛二酮
• 英文名称: octane-4,5-dione
• 英文别名: 4,5-octanedione
• CAS: 5455-24-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XYZAPOXYXNIBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14.93°C (estimate)
• 沸点：
  168.05°C
• 密度：
  0.9340
• LogP：
  0.79
• 物理描述：
  Yellow liquid; At high concentration powerful pungent, fatty buttery aroma; upon dilution pleasant creamy-buttery aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 折光率：
  1.414-1.424

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-辛二酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到丁酸
  参考文献：
  名称：

  1, 2-二醇，α-酮和 1, 2-二酮与次氯酸钠水溶液的氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解在有机合成中有多种应用。虽然过氧化氢钨酸盐或磷酸盐等氧化剂，'N-碘代琥珀酰亚胺？NBS-四（正丁基）碘化铵？Jones 试剂”，据报道，最常用于裂解 12-二醇的试剂是高碘酸和四乙酸铅！高碘酸主要用于降解水溶性二醇，而四乙酸铅主要用于不溶于水的二醇. 使用这些和其他试剂切割 1,2-二醇存在局限性和困难，例如成本因素、反应条件和麻烦的后处理。'* 寻找一种实用且有效的试剂来切割各种 1,2 的 CC 键-二醇、α-酮醇和 1,2-二酮一直是我们关注的焦点。我们已经描述了次氯酸钠水溶液的不同应用?-l0 本文报道了一种简单、方便且廉价的方法，用于用钠水溶液氧化裂解水溶性和水不溶性 1,2-二醇、a-酮醇和 1,2-二酮次氯酸盐的乙腈溶液，室温。结果在表I中描述。当底物与 NaOCl(2a-2j) 的摩尔比为 1:20 时，各种 1,2-二芳基二烷基-12-二醇 (la-11)

  DOI：

  10.1080/00304940709356010
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-辛酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到4,5-辛二酮
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用 N-溴代琥珀酰亚胺快速氧化 1,2-二醇、α-羟基酮和一些醇

  摘要：

  将 1,2-二醇、α-羟基酮和醇氧化成羰基化合物在有机合成中非常重要 1，并且可以通过一系列试剂实现，例如基于铬 (VI) 的试剂、2 高价碘试剂、3 和 DABCO /Br2、DMSO/N2H4.H2O/I2/H2O/CH3CN。α-羟基酮氧化为 1,2-二酮也有报道，包括氯铬酸吡啶鎓、6 氯铬酸铵、7 碘、8 Fe(NO3)2.9H2O 和 Fe(NO3)3/4-OH-速度。已使用 4-MeO-TEMPO,11 (4AcNH-TEMPO)-OTs-TsOH、12 CrO3-NH4Cl、NBS-CCl4-Py、NBS-Al2O3 将 1,2-二醇转化为 1,2-二酮。NBS/2,6-二甲基吡啶在四氟硼酸 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([bmim]BF4) 中也报道了醇的氧化。该方法涉及使用化学计量量的碱并且具有窄的底物通用性并且仅限于苯甲醇。离子液体已成为传统溶剂的有效替代品，因为它们具有

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.786585

文献信息

• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Lewis acid assisted permanganate oxidations
  作者：Sheng Lai、Donald G. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01227-9

  日期：2002.12

  Lewis acids combine with permanganate in acetone solutions to form a complex that has enhanced oxidizing capabilities. The use of Lewis acids under these conditions to promote permanganate oxidations is superior to the use of Bronsted acids because the latter promote enolization of the solvent and subsequent unproductive reduction of the oxidant. The products obtained from a variety of alkenes, alkynes

  路易斯酸与高锰酸盐在丙酮溶液中结合形成具有增强的氧化能力的复合物。在这些条件下使用路易斯酸来促进高锰酸盐氧化优于使用布朗斯台德酸，因为后者会促进溶剂的烯化和随后的氧化剂的无用还原。已经鉴定了从各种烯烃，炔烃，芳烃，硫化物，醇和醚中获得的产物，并提出了可能的反应机理。
• Sol-Gel Synthesis of Ceria-Zirconia-Based High-Entropy Oxides as High-Promotion Catalysts for the Synthesis of 1,2-Diketones from Aldehyde
  作者：Dalibor Tatar、Jelena Kojčinović、Berislav Marković、Aleksandar Széchenyi、Aleksandar Miletić、Sándor Balázs Nagy、Szilveszter Ziegenheim、Imre Szenti、Andras Sapi、Ákos Kukovecz、Kristijan Dinjar、Yushu Tang、David Stenzel、Gábor Varga、Igor Djerdj

  DOI：10.3390/molecules26206115

  日期：——

  Efficient Lewis-acid-catalyzed direct conversion of aldehydes to 1,2-diketones in the liquid phase was enabled by using newly designed and developed ceria–zirconia-based high-entropy oxides (HEOs) as the actual catalysts. The synergistic effect of various cations incorporated in the same oxide structure (framework) was partially responsible for the efficiency of multicationic materials compared to

  通过使用新设计和开发的基于氧化铈-氧化锆的高熵氧化物 (HEO) 作为实际催化剂，可以在液相中高效地将路易斯酸催化的醛直接转化为 1,2-二酮。与相应的单阳离子氧化物形式相比，在同一氧化物结构（框架）中掺入的各种阳离子的协同效应是多阳离子材料效率的部分原因。此外，观察到路易斯酸度与 HEO 的催化活性之间存在明确的线性关系。由于所开发的策略，可以在温和的反应条件下实现醛的完全二酮选择性、可回收、通用的多相催化转化。
• [EN] DENTAL COMPOSITION CONTAINING POLYOXOMETALATES, PROCESS OF PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION DENTAIRE CONTENANT DES POLYOXOMÉTALATES, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE LADITE COMPOSITION
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2015034977A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention relates to a curable composition for dental use comprising polyoxymetalates and/or derivatives thereof in an amount of at least about 5 wt.-% with respect to the weight of the composition.

  该发明涉及一种可治疗的牙科用组合物，其包括聚氧金属酸盐和/或其衍生物，其在组合物的重量上占至少约5重量百分比。

表征谱图