4,5-辛烷二醇 | 22607-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-辛烷二醇
• 英文名称: octane-4,5-diol
• 英文别名: 4,5-octanediol
• CAS: 22607-10-9
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: YOEZZCLQJVMZGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124.5 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 5.5 Torr)
• 密度：
  0.9732 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-辛烷二醇 在 FeH₆Mo₆O₂₄^(3-)*3H₃N*7H₂O*3H⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过无机配体负载的铁催化剂将 1,2-二醇氧化碳-碳键裂解为羧酸/酮

  摘要：

  1,2-二醇的碳-碳键断裂是一种重要的化学转化。虽然传统的化学计量和催化氧化方法已被广泛用于这种转化，但从可重复使用催化剂、减少浪费和程序方便的角度，应进一步探索一种有效和有价值的方法。这里无机配体负载的铁催化剂(NH 4 ) 3 [FeMo 6 O 18 (OH) 6 ]·7H 2O 被描述为乙酸中的多相分子催化剂，用于这种转化，其中过氧化氢用作末端氧化剂。在优化的反应条件下，几乎在所有情况下都可以实现 1,2-二醇的碳-碳键断裂，并且可以以高转化率和高选择性提供羧酸或酮。此外，该催化系统被有效地用于降解可再生生物质油酸。介绍了基于对可能的中间体和控制实验的观察的机械见解。

  DOI：

  10.1039/d1gc02641k
• 作为产物：
  描述：

  4-octene 在 rhenium(VII) oxide 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4,5-辛烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Formation of vicinal diols by Re2O7-catalysed hydroxylation of alkenes with hydrogen peroxide

  摘要：

  烯烃在1,4-二氧六环溶剂中通过H2O2被羟化为邻二醇，并使用1 mol% Re2O7作为催化剂，催化剂可以很容易地从产品中分离出来并循环使用多次。

  DOI：

  10.1039/c39910001578

文献信息

• Direct Catalytic Transformation of Olefins into α-Hydroxy Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
  作者：Yasuyuki Sakata、Yuji Katayama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.671

  日期：1992.4

  Aliphatic olefins were directly converted into α-hydroxy ketones with acidic aqueous hydrogen peroxide in the presence of catalytic amount of peroxotungstophosphate (PCWP) under the biphasic system using chloroform as a solvent. The acidic medium was necessary to open the resulting epoxide to vic-diol which was subsequently oxidized to α-hydroxy ketones.

  在使用氯仿作为溶剂的双相体系下，在催化量的过氧化钨磷酸盐 (PCWP) 存在下，脂肪族烯烃与酸性过氧化氢水溶液直接转化为 α-羟基酮。酸性介质对于将所得环氧化物打开为vic-二醇是必要的，vic-二醇随后被氧化为α-羟基酮。
• Novel and efficient Ni-mediated pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Lei Shi、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.073

  日期：2004.3

  It was firstly found that the Rieke Ni generated in situ was able to promote the pinacol coupling of various carbonyls efficiently. Based on this information, another catalytically effective, cheaper and more convenient NiCl2(Cat.)/Mg/TMSCl system was designed and developed further successfully. The interesting single-electron transfer (SET) mechanisms for the coupling reactions were proposed. Additionally

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。
• 一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN106478371A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法。该方法以烃类环氧化物为原料，以阴离子交换树脂为催化剂，采用固定床连续水解反应工艺制备得到邻二醇类化合物；所述阴离子交换树脂为卤素取代的大孔聚苯乙烯-二乙烯基苯季铵盐型离阴离子交换树脂。该合成方法简单，催化剂可以多次利用，原料转化率高，邻二醇类化合物收率高。
• 一种以阴离子交换树脂为催化剂合成邻二醇类化合物的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN106478375A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种以阴离子交换树脂为催化剂合成邻二醇类化合物的方法。该方法以烃类环氧化物为原料，以阴离子交换树脂为催化剂，采用固定床连续水解反应工艺制备得到邻二醇类化合物；所述阴离子交换树脂为卤素取代的大孔聚苯乙烯-二乙烯基苯季铵盐型离阴离子交换树脂。该合成方法简单，催化剂可以多次利用，原料转化率高，邻二醇类化合物收率高。
• Biocatalytic synthesis of non-vicinal aliphatic diols
  作者：Ana C. Ebrecht、Jasmin C. Aschenbrenner、Martha S. Smit、Diederik J. Opperman

  DOI：10.1039/d0ob02086a

  日期：——

  Biocatalysts are receiving increased attention in the field of selective oxyfunctionalization of C–H bonds, with cytochrome P450 monooxygenases (CYP450s), and the related peroxygenases, leading the field. Here we report on the substrate promiscuity of CYP505A30, previously characterized as a fatty acid hydroxylase. In addition to its regioselective oxyfunctionalization of saturated fatty acids (ω-1

  在细胞色素P450单加氧酶（CYP450s）和相关的过加氧酶的C–H键选择性加氧官能化领域，生物催化剂受到了越来越多的关注，并引领了该领域。在这里我们报告CYP505A30的底物滥交，以前被表征为脂肪酸羟化酶。除了饱和脂肪酸的区域选择性氧官能化（ω-1–ω-3羟基化）以外，伯脂肪醇也具有相似的区域选择性。此外，烷烃如正辛烷和正癸烷也容易被接受，从而允许通过顺序的氧合产生非邻位二醇。