ethyl (E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-hexen-3-yl]oxypropenoate | 929196-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-hexen-3-yl]oxypropenoate
• CAS: 929196-48-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: XEGBKQZLXZQCEP-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-hexen-3-yl]oxypropenoate 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇 、 lithium chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-vigulariol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-vigulariol的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603880
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 N-甲基吗啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 ethyl (E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-hexen-3-yl]oxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  通过完全通用的策略对多种克拉德林天然产物进行总合成

  摘要：

  从已知的可以大量制备的烯丙醇（+）-14开始，已经完成了10种cladiellin天然产物的对映选择性合成。克拉德林的桥接三环核心是通过三个成环反应构建的：（i）碘化and（II）介导的醛和不饱和酯之间的分子内还原环化反应，形成四氢吡喃醇；（ii）重氮酮产生的金属类胡萝卜素与醚反应生成类似叶立德的中间体，该中间体可重排生成E-或Z-oxabicyclo [6.2.1] -5-undecen-9-one; （iii）Diels-Alder环加成反应，以构建在cladiellins核心结构中发现的第三个环。可以调节重氮成键反应，其中重氮酮转化为桥联双环醚，通过从将铜制成铑催化剂并选择合适的反应条件。从涉及Diels-Alder环加成反应的三步过程中获得的三环产物可以用作高级中间体，以制备各种cladiellin天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo302542h