3-azido-1,3-dideoxy-1-(phenylsulfenyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-pyranose | 139631-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-1,3-dideoxy-1-(phenylsulfenyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-pyranose
• 英文别名: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-acetyl-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside；phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-1-thio-β-Dglucopyranoside
• CAS: 139631-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 423.447
• InChiKey: FAJCZRPFIDKVMI-ILOCAZANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1,3-dideoxy-1-(phenylsulfenyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-pyranose 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 135.0h， 生成 4-O-(3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到3-azido-1,3-dideoxy-1-(phenylsulfenyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-pyranose
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356

文献信息

• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• Glycosylation of Cyclitols: Synthesis of Neamine-Type Aminoglycosides
  作者：Steven H. L. Verhelst、Lisette Magnée、Tom Wennekes、Wouter Wiedenhof、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/ejoc.200400020

  日期：2004.6

  In this paper, a glycosylation-based approach towards novel aminoglycoside analogues is presented. Three different cyclitol building blocks were condensed with different thioglycosides to give, after removal of the protective groups, several neamine-type analogs varying in the positioning and the stereochemistry of the amino functions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Biological evaluation of carbohydrate-based aprepitant analogs for neuroblastoma treatment
  作者：Victoria Valdivia、Rocío Recio、Patricia Lerena、Esther Pozo、Rosario Serrano、Raúl Calero、Cristina Pintado、Manuel Pernia Leal、Nazaret Moreno-Rodríguez、Juan Ángel Organero、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116021

  日期：2024.1

  affinity and NK1R antagonistic activity with a broad-spectrum anticancer activity and an important selectivity. In this new study, we explore the selective cytotoxic effects of these derivatives for the treatment of NB. Furthermore, we describe the design and stereoselective synthesis of a new generation of d-glucose derivatives as Aprepitant analogs, supported by docking studies. This approach showed that

  使用阿瑞吡坦（目前用作治疗化疗相关恶心和呕吐的临床药物）的 NK1R 拮抗剂的不同研究表明，NK1R 的药理抑制可有效减少神经母细胞瘤 (NB) 等多种肿瘤类型的生长。在之前的工作中，我们证明了一系列基于碳水化合物的阿瑞吡坦类似物，衍生自d-半乳糖或l-阿拉伯糖，具有高亲和力和NK1R拮抗活性，具有广谱抗癌活性和重要的选择性。在这项新研究中，我们探索了这些衍生物治疗 NB 的选择性细胞毒性作用。此外，我们描述了新一代d-葡萄糖衍生物（阿瑞吡坦类似物）的设计和立体选择性合成，并得到对接研究的支持。这种方法表明，我们大多数基于碳水化合物的类似物的选择性明显高于阿瑞匹坦。半乳糖基衍生物2α已在体外表现出显着的针对NB 的选择性细胞毒活性，其IC 50值与Aprepitant 及其前药Fosaprepitant 的范围相同。有趣的是，衍生物2α表现出与阿瑞匹坦类似的细胞凋亡作用。 此外，我们可以选
• Synthesis of 3,3′-neotrehalosadiamine and related 1,1′-aminodisaccharides using disarmed, armed, and superarmed building blocks
  作者：Shazia Anjum、Natasha D. Vetter、Joseph E. Rubin、David R.J. Palmer

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.058

  日期：2013.1

  Here we report a high yielding, stereoselective synthesis of the naturally occurring 1,1'-disaccharide neotrehalosadiamine (NTD) and some related analogs. Following an eleven-step sequence, seven of which did not require chromatographic separation, NTD was generated in 60% overall yield from the inexpensive, commercially available precursor 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose. The key alpha,beta-linkage of NTD was formed in a highly stereoselective manner by taking advantage of the participating effect of the acyl group at O-2 of the donor glycoside. The influence of electronic effects of disarmed, armed, and superarmed glycosyl donors and acceptors on the outcome of 1,1'-glycosidation was also observed. Antibacterial studies using NTD and its analogs show detectable but weak antistaphylococcal activity. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycodiversification for the Optimization of the Kanamycin Class Aminoglycosides
  作者：Jinhua Wang、Jie Li、Hsiao-Nung Chen、Huiwen Chang、Christabel Tomla Tanifum、Hsiu-Hsiang Liu、Przemyslaw G. Czyryca、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jm050368c

  日期：2005.10.1

  In an effort to optimize the antibacterial activity of kanamycin class aminoglycoside antibiotics, we have accomplished the synthesis and antibacterial assay of new kanamycin B analogues. A rationale-based glycodiversification strategy was employed. The activity of the lead is comparable to that of commercially available kanamycin. These new members, however, were found to be inactive against aminoglycoside resistant bacteria. Molecular modeling was used to provide the explanation. Thus, a new strategy for structural modifications of kanamycin class aminoglycosides is suggested.