3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside | 236115-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-4-azido-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 236115-66-5
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 567.709
• InChiKey: RSQJWKVGDBIFRD-GGJJTXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.5h， 生成 4-O-(3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-1,3-dideoxy-1-(phenylsulfenyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-pyranose 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356

文献信息

• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• Glycosylation of Cyclitols: Synthesis of Neamine-Type Aminoglycosides
  作者：Steven H. L. Verhelst、Lisette Magnée、Tom Wennekes、Wouter Wiedenhof、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/ejoc.200400020

  日期：2004.6

  In this paper, a glycosylation-based approach towards novel aminoglycoside analogues is presented. Three different cyclitol building blocks were condensed with different thioglycosides to give, after removal of the protective groups, several neamine-type analogs varying in the positioning and the stereochemistry of the amino functions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Structure–Activity Relationships for Antibacterial to Antifungal Conversion of Kanamycin to Amphiphilic Analogues
  作者：Marina Fosso、Madher N. AlFindee、Qian Zhang、Vincent de Paul Nzuwah Nziko、Yukie Kawasaki、Sanjib K. Shrestha、Jeremiah Bearss、Rylee Gregory、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00248

  日期：2015.5.1

  Novel fungicides are urgently needed. It was recently reported that the attachment of an octyl group at the O-4 '' position of kanamycin B converts this antibacterial aminoglycoside into a novel antifungal agent. To elucidate the structure-activity relationship (SAR) for this phenomenon, a lead compound FG03 with a hydroxyl group replacing the 3 ''-NH2 group of kanamycin B was synthesized. FG03's antifungal activity and Synthetic scheme inspired the synthesis of a library of kanamycin B analogues alkylated at various hydroxyl groups. SAR. studies of the library revealed that for antifungal activity the O-4 '' position is the optimal site for attaching a linear alkyl chain and that the 3 ''-NH2 and 6 ''-OH groups of the kanamycin B parent molecule are not essential for antifungal activity. The discovery of lead compound, FG03, is an example of reviving clinically obsolete drugs like kanamycin by simple chemical modification and an alternative strategy for discovering novel antimicrobials.
• Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification
  作者：Jie Li、Fang-I Chiang、Hsiao-Nung Chen、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo062588j

  日期：2007.5.1

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.
• Application of Glycodiversification:  Expedient Synthesis and Antibacterial Evaluation of a Library of Kanamycin B Analogues
  作者：Jie Li、Jinhua Wang、Przemyslaw Greg Czyryca、Huiwen Chang、Thomas W. Orsak、Richard Evanson、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/ol0497685

  日期：2004.4.1

  The expedient synthesis of a library of kanamycin B analogues is reported. The revealed SAR will guide future designs in developing kanamycin-type aminoglycoside antibiotics against drug-resistant bacteria.