1-Phenyl-1H-pyrazol-5-ol | 876-93-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 1-phenyl-5-hydroxypyrazole；5-hydroxy-1-phenylpyrazole；2-phenyl-2H-pyrazol-3-ol
• CAS: 876-93-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00462229
• 分子量: 160.175
• InChiKey: XODZKIFTJBMDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1H-pyrazol-5-ol 在 calcium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-acetyl-1,2-dihydro-1-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于吡唑啉酮的互变异构性：双子2 J [吡唑C-4，H-3（5）]自旋耦合常数作为诊断工具

  摘要：

  已通过13 C-和1 H NMR光谱方法研究了在3（5）位未取代的吡唑啉酮的互变异构现象。除了化学位移方面的考虑和NOE影响外，双峰2 J [吡唑C-4，H3（5）]的自旋偶合常数还允许1 H-吡唑-5-醇（OH）和1,2-的明确区分。二氢-3 H-吡唑-3-酮（NH）形式。在1，2-二氢-3 H中，1 H-吡唑-5-醇和2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮（CH形式）的2 J值约为9–11 Hz。-吡唑-3-酮，该偶联常数显着降低至4-5 Hz。这主要归因于由于质子化或烷基化而除去了吡唑N -1中的吡咯N -1的孤对。根据获得的数据，2-取代的4-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮主要以吡唑-5-醇的形式存在于CDCl 3或苯-d 6溶液中，而在DMSO- d中6少量的NH互变异构体也可能有助于互变异构体的组成。2,4-二氢-2-苯基-3 H-吡唑-3-酮（1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）仅以CH形式存在于CDCl

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxyprop-2-enoate 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.7%的产率得到1-Phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-5-羟基吡唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种采用芳基肼或芳基肼的盐酸盐与甲氧基丙烯酸甲酯在溶剂中反应制备1‑芳基‑5‑羟基吡唑的方法。化学反应式如下：本发明提供的1‑芳基‑5‑羟基吡唑的制备方法，工艺简单、反应步骤少，易操作，产品收率＞50％，远高于现有技术，原料来源广泛，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104059020B

文献信息

• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。
• LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3828159A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei R1 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R2 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R3 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -CH2-CHR4-C(O)OR5 ist, wobei R4 H oder Methyl ist und R5 H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn R1 Phenyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei R6 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R7 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R8 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder-CH2-CHR4I-C(O)OR5I ist, wobei R4I H oder Methyl ist und R5I H, C1-bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R6 und R7 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R8 Phenyl oder Methyl ist, R6 und R8 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R7 H oder Methyl ist, R6 nicht Phenyl und R8 nicht Methyl ist, wenn R7 H oder Methyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (III) wobei R9 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R10 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5II ist, wobei R5II H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R11 H, C1-bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5III ist, wobei R5III H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) wobei R12 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R13 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5IV ist, wobei R5IV H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist. R14 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Caroxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R15 H, NH2, NH(CO)R16, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R16 H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist und eine oder mehrere polymerisationsfähige Verbindungen.

  由一种或多种通式（I）化合物组成的混合物 其中 R1 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R2 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R3 是 H、C1-C20-烷基、C1-C8-烷基的羧基酯、C1-C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4-C(O)OR5，其中 R4 是 H 或甲基，R5 是 H、C1-C20-烷基或芳香基、 其中当 R1 为苯基时，R2 和 R3 不同时为甲基、 和/或一种或多种通式 (II) 的化合物 其中 R6 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R7 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R8 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4I-C(O)OR5I，其中 R4I 是 H 或甲基，R5I 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 其中 当 R8 为苯基或甲基时，R6 和 R7 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 和 R8 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 不是苯基，R8 不是甲基、 和/或一种或多种通式（III）化合物 其中 R9 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R10 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5II，其中 R5II 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 R11 是 H、C1 至 C20 烷基、C1 至 C8 烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5III，其中 R5III 是 H、C1 至 C20 烷基或芳香基、 和/或一种或多种通式（IV）化合物 其中 R12 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R13 是 H、C1-至 C20-烷基、带有 C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -C(O)O-R5IV，其中 R5IV 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 R14 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羰基酯或芳香基、 R15 是 H、NH2、NH(CO)R16、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羧基酯或芳香基，其中 R16 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 以及一种或多种可聚合化合物。
• Synthesis of pyrazole-based hybrid molecules: Search for potent multidrug resistance modulators
  作者：Palwinder Singh、Kamaldeep Paul、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.046

  日期：2006.7.15

  The hybrid molecules have been designed on the basis of the structural features of pyrazole-based drugs and MDR modulator propafenone. A simple synthetic strategy and solvent-based regio selectivity have been used for the synthesis of newly designed molecules and they are evaluated for their interactions with P-glycoprotein (P-gp). Some of the molecules show considerable interactions with P-gp and compounds 15, 28 and 40 could be the potential candidates for their use as MDR modulators. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New 1-Substituted 4-Cinnamoyl-5- hydroxypyrazoles and Precursors thereof: Synthesis, Ring Closure Reactions and NMR-Spectroscopic Investigations
  作者：Wolfgang Holzer、Ingrid Krca

  DOI：10.3987/com-03-9857

  日期：——

  Reaction of 1-substituted 5-hydroxy-1H-pyrazoles (pyrazolones) with trans-cinnamoyl chloride/calcium hydroxide in dioxane affords the corresponding 4-cinnamoyl-5-hydroxy-1H-pyrazoles. Cyclization of the latter into 5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones proceeds in very low yields upon treatment with concentrated sulfuric acid. 1,6-Diphenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one was synthesized by reaction of of 4-acetyl-5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole with benzoyl chloride and lithium bis(trimethylsilyl)amide and subsequent cyclization of the thus obtained 1,3-diketone. NMR-spectroscopic investigations with the obtained 4-substituted 5-hydroxypyrazoles and their precursors regarding their tautomeric behavior in various solvents are presented.
• C-acylation of pyrazole and its derivatives byo-chlorobenzenesulfonylisocyanate
  作者：N. L. Nam、I. I. Grandberg、V. I. Sorokin

  DOI：10.1007/bf01165443

  日期：1996.2