(5Z,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one | 1416127-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 1416127-55-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: MCLZEUMAJZAYEK-VHSABMJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₅H₄₄IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (6S,10S)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9,13-TRIEN-2-ONE OR 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9-DIEN-2-ONE
  [FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5,9,13-TRIÉN-2-ONE OU DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5, 9-DIÉN-2-ONE

  摘要：

  本发明涉及一种从6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的异构体混合物中，通过多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。该方法非常有利，因为它能够高效地从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。

  公开号：

  WO2014096098A1
• 作为产物：
  描述：

  、 对甲苯磺酸一水合物 、 法尼基丙酮 、 6,10,14-三甲基-5,9-十五碳二烯-2-酮 、 在 氮气 、 glycol 作用下， 25.0~40.0 ℃ 、5.2 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (5Z,9Z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10,14 TRIMETYLPENTADECA-5,9,13-TRIEN-2-ONE OR 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9-DIEN-2-ONE

  摘要：

  本发明涉及一种从6,10,14-三甲基十五碳二酮的（5E,9E）-、（5E,9Z）-、（5Z,9E）-和（5Z.9Z）-异构体混合物或6,10,14-三甲基十五碳-5,9-二烯-2-酮或6,10,14-三甲基十五碳-5,9-二烯-2-酮的多步合成过程中制造（6R,10R）-6,10,14-三甲基十五碳二酮的方法。该方法非常有利，因为它能够高效地从起始产品的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。

  公开号：

  US20150329456A1

文献信息

• [EN] PROCESS OF ASYMMETRIC HYDROGENATION OF KETALS AND ACETALS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE DE CÉTALS ET D'ACÉTALS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096096A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of the asymmetric hydrogenation of a ketal of an unsaturated ketone or an acetal of an unsaturated aldehyde by molecular hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex. This process yields chiral compounds in a very efficient way and is very advantageous in that the amount of iridium complex can be remarkably reduced.

  本发明涉及在至少一种手性铱配合物存在的情况下，通过分子氢对不饱和酮的缩酮或不饱和醛的缩醛进行不对称加氢的方法。该方法以非常高效的方式产生手性化合物，并且非常有利的是铱配合物的用量可以显著减少。
• [EN] USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINING ASYMMETRIC HYDROGENATION AND ISOMERIZATION<br/>[FR] UTILISATION DE MÉLANGES D'ISOMÈRES E/Z EN VUE D'OBTENIR DES PRODUITS SPÉCIFIQUES DE MANIÈRE QUANTITATIVE PAR COMBINAISON D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE ET D'ISOMÉRISATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096107A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves an asymmetric hydrogenation and an isomerization step. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有可拆手双键的E/Z异构体混合物中制造具有立体中心的化合物的过程。氢化产物在立体中心处具有特定的期望构型。该过程涉及不对称氢化和异构化步骤。该过程非常有利，因为它以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• [EN] USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINED ASYMMETRIC HYDROGENATIONS<br/>[FR] UTILISATION DE MÉLANGES D'ISOMÈRES E/Z EN VUE D'OBTENIR DES PRODUITS SPÉCIFIQUES DE MANIÈRE QUANTITATIVE PAR HYDROGÉNATIONS ASYMÉTRIQUES COMBINÉES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096106A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves two asymmetric hydrogenation steps. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有可拆手双键的E/Z异构体混合物中制造具有立体中心的化合物的过程。氢化产物在立体中心处具有特定的期望构型。该过程涉及两个不对称氢化步骤。该过程非常有利，因为它以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• Hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the gamma-,delta-position
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2535323A1

  公开（公告）日：2012-12-19

  The present invention relates in a first aspect to a process for hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the γ, δ-position to the keto group by hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex having a specific structure and particularly a specific aromatic ligand. It has been shown that this process leads to a strong increase in preferential formation of a single isomer. The process is particularly suitable for the hydrogenation of γ, δ -unsaturated ketones which can be used as flavours and fragrances or for the preparation of vitamin E and its derivatives or of flavours and fragrances.

  本发明涉及一种关于酮的氢化过程的第一方面，其中该酮至少在γ、δ位置具有碳-碳双键到酮基团的氢化过程，在至少一种具有特定结构的手性铱配合物的存在下，通过氢气进行。特别是一种具有特定芳香配体的手性铱配合物。已经证明该过程导致单一异构体的选择性形成大幅增加。该过程特别适用于γ、δ-不饱和酮的氢化，这些酮可用作香精和香料，或用于维生素E及其衍生物的制备，或用于香精和香料的制备。
• [EN] FORMATION OF CHIRAL 4-CHROMANONES USING CHIRAL PYRROLIDINES IN THE PRESENCE OF ACIDS<br/>[FR] FORMATION DE 4-CHROMANONES CHIRALES À PARTIR DE PYRROLIDINES CHIRALES, EN PRÉSENCE D'ACIDES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015001027A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a synthesis of chromanones or chromanes in a stereospecific matter in view of the 2-position in the chromanone or chromane ring. It has been found that this synthesis is particularly possible in the presence of a chiral compound of a specific type and of at least one Bransted acid or in the presence a specific chiral compound having a Bransted acid functional group in the molecule.

  本发明涉及在考虑到2-位置的立体特异性情况下合成香豆酮或香豆烷，发现在特定类型的手性化合物和至少一种布朗斯特酸的存在下，或在分子中具有布朗斯特酸官能团的特定手性化合物的存在下，这种合成特别可能实现。