2,5-二溴-1,4-苯醌 | 1633-14-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二溴-1,4-苯醌
• 中文别名: 二溴苯醌
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dibromobenzoquinone；2,5-dibromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-dibromo-p-benzoquinone；2,5-dibromoquinone
• CAS: 1633-14-3
• 化学式: C₆H₂Br₂O₂
• 分子量: 265.889
• InChiKey: KNPAQJBQOIAPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  277.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2,5-二溴-1,4-苯醌 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Dibromo-1,4-benzoquinone
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二溴-1,4-苯醌
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1633-14-3
俗名： 2,5-Dibromo-p-quinone
分子式： C6H2Br2O2
2,5-二溴-1,4-苯醌 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
2,5-二溴-1,4-苯醌 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
193°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,5-二溴-1,4-苯醌 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二溴苯醌是一种醌类有机物，常被用作有机中间体。

其可以通过将1,4-二羟基苯经过两步反应制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-苯醌 在 丙酮 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2,5-dibromo-3,6-bis-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fischer et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2026,2028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 生成 2,5-二溴-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  ARYLATION OF QUINONES BY DIAZONIUM SALTS: VII. SYNTHESIS AND STRUCTURE OF SOME ARYL-CHLORO-p-BENZOQUINONES

  摘要：

  对氯化苯醌的芳基化反应（P. Brassard和P. L'Écuyer. Can. J. Chem. 36, 814(1958)）进行了仔细的重新检查，发现在其产物中存在所有三种可能的二取代异构醌。使用重氮化的对硝基苯胺进行芳基化反应，已经分离出三种新的异构醌，其结构基于化学和光谱证据进行了指派。讨论了在苯醌的芳基化和卤素化反应中的机制含义。

  DOI：

  10.1139/v61-128
• 作为试剂：
  描述：

  6-methylnaphthalen-2-ylboronic acid 在 2,5-二溴-1,4-苯醌 、 C₄₇H₃₅O₄P 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(tert-butyl)-3-(6-methyl-2-nitrosonaphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DFT引导下的磷酸催化硝基萘的Atroposelective Arene功能化

  摘要：

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.001

文献信息

• Oxidation of aromatic amines with chromyl chloride-I
  作者：C. Nallaiah、J.A. Strickson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87565-7

  日期：1986.1

  The oxidation of aromatic primary amines with chromyl chloride in carbon tetrachloride or chloroform, results in the formation of intermediate solid adducts (Etard adducts) which, on hydrolysis, give azobenzenes(1), 1,4-benzoquinones(2),anilino-1,4-benzoquinones(3), 1,4-benzoquinone anils(4)and anilino-1,4-benzoquinone anils (5) in yields which depend on the position, nature and degree of substitution

  芳香族伯胺在四氯化碳或氯仿中用苯甲酰氯氧化，导致形成中间体固体加合物（Etard加合物），水解后得到偶氮苯（1），1,4-苯醌（2），苯胺基-1取决于环的位置，性质和取代度的产率的是，4-4-苯醌（3），1，4-苯醌（4）和苯胺-1,4-苯醌（5）。
• Synthesis, Structure, and Photochemistry of 2,3,5,6-Tetrasilyl-1,4-benzoquinones and Related Compounds
  作者：Shinobu Tsutsui、Kenkichi Sakamoto、Keisuke Ebata、Chizuko Kabuto、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.75.2571

  日期：2002.12

  3,5,6-tetrakis(trimethylsilyl)-1,4-benzoquinone (1a) was distorted into a chair form. The deformed quinone ring allowed a σ(Cquinone-Si)–π* electronic transition in 1a. Photolysis of 1a resulted in an isomerization, creating a ketene derivative, 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one.

  通过用氯铬酸吡啶鎓氧化相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物，获得 2,3,5,6-四甲硅烷基-和 2,3,5,6-tetragermyl-1,4-苯醌。X 射线晶体学分析表明，2,3,5,6-四(三甲基甲硅烷基)-1,4-苯醌 (1a) 的醌环扭曲成椅子形式。变形的醌环允许 1a 中的 σ(Cquinone-Si)-π* 电子跃迁。1a 的光解导致异构化，产生乙烯酮衍生物 4-carbonyl-2,3,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-2-cyclopenten-1-one。
• Regiospecific α-substitution of crotonic esters synthesis of naturally occurring derivatives of 6-ethyljuglone
  作者：Brigitte Caron、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87099-x

  日期：1991.1

  Methyl β-methoxycrotonate is alkylated regiospecifically, through the anion, in the α-position. Enolsilylation of the resulting β,γ-unsaturated ester affords the corresponding 1,1,2,3-tetrasubstituted butadiene. Cycloaddition of the latter to the appropriate halogenated benzoquinone, followed by various transformations, provides the first recorded syntheses of several natural products derived from

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。
• Antitumour 1,5-diazaanthraquinones
  申请人：——

  公开号：US20020099066A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  1 Compounds having formula (I) wherein R 3 , R 4 , R 7 , and R 8 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, halogen, amine, mono(lower)alkylamine, di(lower)alkylamine, phenyl, or substituted phenyl possess antitumor activity and are new with the exception of the compound in which R 3 , R 4 , R 7 , R 8 are all hydrogen and the compound in which R 3 and R 7 are hydrogen, R 4 chlorine, and R 8 is a 2-nitrophenyl group.

  具有公式(I)的化合物，其中R3、R4、R7和R8独立地选自包括氢、低级烷基、卤素、胺、单（低级）烷基胺、二（低级）烷基胺、苯基或取代苯基的组，具有抗肿瘤活性，除了R3、R4、R7、R8均为氢的化合物和R3和R7为氢，R4为氯，R8为2-硝基苯基的化合物外，都是新的。
• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。

表征谱图