2',5-二氯-2-(甲基氨基)二苯甲酮 | 5621-86-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2',5-二氯-2-(甲基氨基)二苯甲酮
• 中文别名: 苯甲胺,3-甲基-N-(苯基甲氧基)-；2‘-氯-2-甲氨基-5-氯二苯甲酮
• 英文名称: 2',5-dichloro-2-methylaminobenzophenone
• 英文别名: (5-chloro-2-(methylamino)phenyl)(2-chlorophenyl)methanone；2-(methylamino)-2',5-dichlorobenzophenone；2-Methylamino-2',5-dichlorbenzophenon；2-methylamino-2',5-dichlorobenzophenone；2',5-dichloro-2-(methylamino)benzophenone；5-Chlor-2-methylamino-2'-chlorbenzophenon；Benzophenone, 2',5-dichloro-2-methylamino-；[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 5621-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: DQYHYPVCQHTLRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2185;2196;2220;2185

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5-二氯-2-(甲基氨基)二苯甲酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-({[4-Chloro-2-(2-chloro-benzoyl)-phenyl]-methyl-carbamoyl}-methyl)-2-cyano-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Kentaro; Ishiba, Teruyuki; Fujishita, Toshio, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 635 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2',5-二氯二苯酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',5-二氯-2-(甲基氨基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的分子内氧化CH胺化反应实现无过渡金属Me啶酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和二甲基亚砜的存在下，实现了2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH氨基化反应。以温和，有效和无过渡金属的方式，以中等至极好的收率制备了一系列功能化的cri啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701579

文献信息

• Novel peptidoaminobenzophenones, terminal N-substituted peptidoaminobenzophenones, and N-(acylglycyl)aminobenzophenones as open-ring derivatives of benzodiazepines
  作者：Kentaro Hirai、Teruyuki Ishiba、Hirohiko Sugimoto、Toshio Fujishita、Yuji Tsukinoki、Katsumi Hirose

  DOI：10.1021/jm00133a006

  日期：1981.1

  Peptidoaminobenzophenones (1), terminal N-substituted peptidoaminobenzophenones (14), and acylglycylaminobenzophenones (16) were prepared as a novel series of ring-opened derivatives of 1,4-benzodiazepine. Z-Gly- and Z-Ala-N-methylaminobenzophenones (4) were treated with HBr-HOAc to give Gly- and Ala-N-methylaminobenzophenone hydrobromides (8). Reaction of 8 with chloroacetyl chloride in dimethylformamide

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。
• Peptidoaminobenzophenones, a novel class of ring-opened derivatives of 1,4-benzodiazepines
  作者：Kentaro Hirai、Teruyuki Ishiba、Hirohiko Sugimoto、Kazuyuki Sasakura、Toshio Fujishita、Tatsuro Toyoda、Yuji Tsukinoki、Hirokuni Joyama、Hisao Hatakeyama、Katsumi Hirose

  DOI：10.1021/jm00181a013

  日期：1980.7

  the corresponding NH derivatives. Some compounds had very high activities in antipentylenetetrazole and antifighting tests in mice when orally administered. Very weak toxicity was also found in these compounds. Water solubility of the peptidoaminobenzophenones and their salts were tested. Possible in these compounds. Water solubility of the peptidoaminobenzophenones and their salts were tested. Possible

  已通过几种途径制备了一系列新的肽氨基二苯甲酮，并对其中枢神经系统活性进行了评估。讨论了系列中的结构-活动关系。通常，二肽基-N-甲基氨基二苯甲酮显示出比相应的NH衍生物更高的活性。口服时，某些化合物在抗戊烯四唑和小鼠抗战斗试验中具有很高的活性。在这些化合物中也发现非常弱的毒性。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。这些化合物中可能存在。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。还讨论了通过末端氨基酸的酶促裂解将肽氨基二苯甲酮进行体内转化，然后化学环化成1,4-苯并二氮杂ze的方法。
• 氯甲西泮杂质的制备工艺
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN106866439A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种氯甲西泮杂质的制备工艺。将2‑氨基‑2’,5‑二氯二苯甲酮和碳酸钾加入到溶剂中，滴加碘甲烷，保温反应，反应完毕后经后处理得到氯甲西泮杂质，后处理为减压蒸出溶剂，向残留物中加入纯化水溶解残留盐，再加入乙酸乙酯溶解有机物，分出水相，有机相浓缩后析晶，抽滤得到氯甲西泮杂质。溶剂为THF、DMF或DMSO。本发明用2‑氨基‑2’,5‑二氯二苯甲酮做为原料，以碘甲烷为甲基化试剂，仅用一步反应便得到目标产物杂质，转化率超过98％，收率超过95％，避免使用剧毒试剂，降低对环境的污染，同时废水较少，原料易得，较现有工艺有很大的优势。
• Thioformamidines, and use as medicaments
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05025015A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Formamidine compounds of general formula I ##STR1## in which: R.sub.1 represents H or C.sub.1-4 alkyl, R.sub.2 represents benzoyl, benzyl, or alphahydroxybenzyl, the aromatic ring being optionally substituted by a halogen atom, R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, represent hydrogen, lower-alkyl, or lower-alkenyl, or form between them with the formamidine function a heterocycle, R.sub.5 represents hydrogen or C.sub.1-4 lower-alkyl or forms with R.sub.4 a double bond (--N.dbd.R.sub.4) in the case of pseudoaromatic heterocycles, n equals 0 or 1, A represents a linear or branched C.sub.1-4 alkylene chain, X represents hydrogen, halogen, C.sub.1-4 lower-alkyl, C.sub.1-4 lower-alkoxy, or nitro, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are disclosed. The compounds and pharmaceutical compositions thereof are used, optionally in combination with other active principles, as drugs for the treatment of gastrointestinal ailments, especially as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  公式I的甲酰胺化合物的一般式为##STR1## 其中：R.sub.1代表H或C.sub.1-4烷基，R.sub.2代表苯甲酰基，苄基或α-羟基苄基，芳香环可选择性地被卤素原子取代，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，代表氢，低烷基或低烯基，或与甲酰胺基团形成杂环，R.sub.5代表氢或C.sub.1-4低烷基，或在伪芳香杂环的情况下与R.sub.4形成双键（--N.dbd.R.sub.4），n等于0或1，A代表线性或分支的C.sub.1-4烷基链，X代表氢，卤素，C.sub.1-4低烷基，C.sub.1-4低烷氧基或硝基，并且其药学上可接受的盐被揭示。这些化合物及其制剂可用于治疗胃肠道疾病，特别是作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂，可选择性地与其他活性成分组合使用。
• 2'-(Orthochlorobenzoyl)-4'-chloroglycylanilides, compositions thereof,
  申请人：Pierre Fabre S.A.

  公开号：US04380667A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  The present invention relates to 2'-(ortho-chlorobenzoyl)-4'-chloroglycylanilides, compositions thereof, and their use as medicaments, e.g., as anxiolytic agents. The compounds of the invention have the general formula I ##STR1## in which R represents hydrogen or alkyl, R.sub.1 and R.sub.2 may be identical or different and are selected from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, and alkynyl, possibly substituted by alkyl, and cycloalkyl having three to six members, possibly substituted by alkyl, with the proviso that, when one of R.sub.1 and R.sub.2 represents hydrogen, the other is not lower alkyl or hydroxyalkyl; and with the further proviso that R.sub.1 and R.sub.2 may not simultaneously represent either hydrogen or lower alkyl. R.sub.1 and R.sub.2 may furthermore form, with the nitrogen atom to which they are connected, a nitrogen heterocycle possibly containing a second heteroatom selected from oxygen and nitrogen.

  本发明涉及2'-(邻氯苯甲酰)-4'-氯甘氨基苯酰胺，其组成物以及作为药物的使用，例如作为抗焦虑剂。本发明的化合物具有通式I 其中，R代表氢或烷基，R1和R2可以相同也可以不同，选自氢、烷基、羟基烷基、烯基和炔基，可能被烷基取代，以及具有三到六个成员的环烷基，可能被烷基取代，但是当R1和R2中的一个代表氢时，另一个不是低级烷基或羟基烷基；并且进一步规定R1和R2不能同时代表氢或低级烷基。R1和R2还可以与它们连接的氮原子形成含有第二个杂原子（选自氧和氮）的氮杂环。

表征谱图