2',5-dichloro-2-(methylamino)benzhydrol | 59180-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',5-dichloro-2-(methylamino)benzhydrol
• 英文别名: 2-methylamino-5,2'-dichlorobenzhydrol；2-methylamino-2',5-dichlorobenzhydrol；2',5-Dichloro-2-methylaminobenzhydrol；[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-(2-chlorophenyl)methanol
• CAS: 59180-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 282.169
• InChiKey: MWFFOPCLIQFPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5-dichloro-2-(methylamino)benzhydrol 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-[(benzyloxycarbonyl)glycyl]glycinanilide
  参考文献：
  名称：

  肽氨基二苯甲酮，一类新的1，4-苯并二氮杂s的开环衍生物。

  摘要：

  已通过几种途径制备了一系列新的肽氨基二苯甲酮，并对其中枢神经系统活性进行了评估。讨论了系列中的结构-活动关系。通常，二肽基-N-甲基氨基二苯甲酮显示出比相应的NH衍生物更高的活性。口服时，某些化合物在抗戊烯四唑和小鼠抗战斗试验中具有很高的活性。在这些化合物中也发现非常弱的毒性。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。这些化合物中可能存在。测试了肽氨基二苯甲酮及其盐的水溶性。还讨论了通过末端氨基酸的酶促裂解将肽氨基二苯甲酮进行体内转化，然后化学环化成1,4-苯并二氮杂ze的方法。

  DOI：

  10.1021/jm00181a013
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-α-(2'-chlorophenyl)benzyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2',5-dichloro-2-(methylamino)benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  具有强力角鲨烯合酶抑制活性的新型4,1-苯并x庚因衍生物。

  摘要：

  合成了一系列的（3,5-反式）-2-氧代-5-苯基-1,2,3,5-四氢-4,1-苯并x氮平衍生物，并评价了其对角鲨烯合酶的抑制作用和对胆固醇生物合成的抑制作用。通过修饰先导化合物1a和1b的取代基，发现在1位带有异丁基和新戊基，在7位具有氯原子和在氯原子上具有4，1-苯并氮杂氮杂-3-乙酸衍生物。在5-苯环的2'-位上的甲氧基具有强力的角鲨烯合酶抑制活性。在这些化合物中，5-（2,3-二甲氧基苯基）衍生物2t在HepG2细胞中显示出有效的胆固醇生物合成抑制作用。作为2t光学拆分研究的结果，抑制活性所需的绝对立体化学被确定为3R，5S。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00290-5

文献信息

• Novel peptidoaminobenzophenones, terminal N-substituted peptidoaminobenzophenones, and N-(acylglycyl)aminobenzophenones as open-ring derivatives of benzodiazepines
  作者：Kentaro Hirai、Teruyuki Ishiba、Hirohiko Sugimoto、Toshio Fujishita、Yuji Tsukinoki、Katsumi Hirose

  DOI：10.1021/jm00133a006

  日期：1981.1

  Peptidoaminobenzophenones (1), terminal N-substituted peptidoaminobenzophenones (14), and acylglycylaminobenzophenones (16) were prepared as a novel series of ring-opened derivatives of 1,4-benzodiazepine. Z-Gly- and Z-Ala-N-methylaminobenzophenones (4) were treated with HBr-HOAc to give Gly- and Ala-N-methylaminobenzophenone hydrobromides (8). Reaction of 8 with chloroacetyl chloride in dimethylformamide

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。
• Process for the production of o-(N-monosubstituted amino)benzyl alcohols
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04410730A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  Process for the production of o-(N-monosubstituted amino)benzyl alcohols which comprises reacting an N-mono-substituted aniline optionally having one or more substituents with a boron trihalogenide at a temperature from about 0.degree. C. to about 100.degree. C. and reacting the resultant boron compound with an aldehyde in the presence of a base at a temperature from about -30.degree. C. to about 100.degree. C. to regiospecifically introduce a 1-hydroxy-alkyl or 1-hydroxy-substituted alkyl group into the ortho position of said aniline.

  生产o-(N-单取代氨基)苄醇的过程包括在温度约0度C至约100度C下，将一种N-单取代苯胺（可选地具有一个或多个取代基）与三卤化硼反应，并在存在碱的情况下将所得的硼化合物与醛在温度约-30度C至约100度C下反应，以在所述苯胺的邻位特异性地引入一个1-羟基烷基或1-羟基取代烷基基团。
• Thioformamidines, and use as medicaments
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05025015A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Formamidine compounds of general formula I ##STR1## in which: R.sub.1 represents H or C.sub.1-4 alkyl, R.sub.2 represents benzoyl, benzyl, or alphahydroxybenzyl, the aromatic ring being optionally substituted by a halogen atom, R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, represent hydrogen, lower-alkyl, or lower-alkenyl, or form between them with the formamidine function a heterocycle, R.sub.5 represents hydrogen or C.sub.1-4 lower-alkyl or forms with R.sub.4 a double bond (--N.dbd.R.sub.4) in the case of pseudoaromatic heterocycles, n equals 0 or 1, A represents a linear or branched C.sub.1-4 alkylene chain, X represents hydrogen, halogen, C.sub.1-4 lower-alkyl, C.sub.1-4 lower-alkoxy, or nitro, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are disclosed. The compounds and pharmaceutical compositions thereof are used, optionally in combination with other active principles, as drugs for the treatment of gastrointestinal ailments, especially as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  公式I的甲酰胺化合物的一般式为##STR1## 其中：R.sub.1代表H或C.sub.1-4烷基，R.sub.2代表苯甲酰基，苄基或α-羟基苄基，芳香环可选择性地被卤素原子取代，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，代表氢，低烷基或低烯基，或与甲酰胺基团形成杂环，R.sub.5代表氢或C.sub.1-4低烷基，或在伪芳香杂环的情况下与R.sub.4形成双键（--N.dbd.R.sub.4），n等于0或1，A代表线性或分支的C.sub.1-4烷基链，X代表氢，卤素，C.sub.1-4低烷基，C.sub.1-4低烷氧基或硝基，并且其药学上可接受的盐被揭示。这些化合物及其制剂可用于治疗胃肠道疾病，特别是作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂，可选择性地与其他活性成分组合使用。
• Dipeptide derivatives and their production
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04154727A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  Dipeptide derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, C.sub.2 -C.sub.7 alkenyl group, C.sub.2 -C.sub.7 cyanoalkyl group, C.sub.2 -C.sub.7 carbamoylalkyl group, C.sub.3 -C.sub.10 dialkylaminoalkyl group or cyclopropylmethyl group, R.sup.1 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, C.sub.7 -C.sub.14 aralkyl group, C.sub.7 -C.sub.14 hydroxyaralkyl group, C.sub.6 -C.sub.12 aryl group, C.sub.2 -C.sub.7 carbamoylalkyl group, C.sub.2 -C.sub.7 carboxyalkyl group, C.sub.1 -C.sub.6 aminoalkyl group, C.sub.4 -C.sub.10 guanidylalkyl group, C.sub.1 -C.sub.6 mercaptoalkyl group, C.sub.2 -C.sub.7 alkylthioalkyl group, C.sub.9 -C.sub.15 indolylalkyl group or C.sub.4 -C.sub.9 imidazolylalkyl group, R.sup.2 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, C.sub.7 -C.sub.14 aralkyl group, C.sub.6 -C.sub.12 aryl group, glycyl group or glycyl-glycyl group, R.sup.3 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or amino-protecting group, R.sup.1 and R.sup.2 optionally combine to form C.sub.2 -C.sub. 4 alkylene group, group ##STR2## optionally represents phthalimido group, piperidino group, 4-hydroxy-4-(p-halogenophenyl)piperidino, morpholino, or piperazino group each substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or phenyl group, A ring represents benzene ring or pyridine ring optionally substituted by halogen and B ring represents benzene ring or thiophene ring optionally substituted by halogen, trifluoromethyl group, methylsulfonyl group, nitro group or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group and their acid addition salts, being useful as anxiolytics, sedatives, anticonvulsants, hypnotics, muscle relaxants, or their synthetic intermediates, are prepared.

  公式表示的二肽衍生物：##STR1## 其中，R代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.7烯基，C.sub.2-C.sub.7氰基烷基，C.sub.2-C.sub.7氨基甲酰烷基，C.sub.3-C.sub.10二烷基氨基烷基或环丙基甲基基团，R.sup.1代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.7-C.sub.14芳基烷基，C.sub.7-C.sub.14羟基芳基烷基，C.sub.6-C.sub.12芳基基团，C.sub.2-C.sub.7氨基甲酰烷基，C.sub.2-C.sub.7羧基烷基，C.sub.1-C.sub.6氨基烷基，C.sub.4-C.sub.10胍基烷基，C.sub.1-C.sub.6巯基烷基，C.sub.2-C.sub.7烷基硫基烷基，C.sub.9-C.sub.15吲哚基烷基或C.sub.4-C.sub.9咪唑基烷基，R.sup.2代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.7-C.sub.14芳基烷基，C.sub.6-C.sub.12芳基基团，甘氨酰基或甘氨酰基-甘氨酰基，R.sup.3代表氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或氨基保护基，R.sup.1和R.sup.2可以选择结合形成C.sub.2-C.sub.4烷基烷基，基团##STR2## 可选地表示邻苯二甲酰亚胺基，哌啶基，4-羟基-4-(对卤代苯基)哌啶基，吗啉基或哌嗪基，每个基团都被C.sub.1-C.sub.6烷基或苯基取代，A环表示苯环或吡啶环，可选地被卤素取代，B环表示苯环或噻吩环，可选地被卤素，三氟甲基基团，甲磺酰基，硝基或C.sub.1-C.sub.6烷基取代，它们的酸盐加成物可用作抗焦虑药，镇静剂，抗癫痫药，催眠药，肌肉松弛剂或它们的合成中间体，制备方法如下。
• Thioformamidines, their preparation and use as medicaments
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05091415A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Formamidine compounds of general formula I ##STR1## in which: R.sub.1 represents H or C.sub.1-4 alkyl, R.sub.2 represents benzoyl, benzyl, or alpha-hydroxybenzyl, the aromatic ring being optionally substituted by a halogen atom, R.sub.3 and R.sub.4, which are identical or different, represent hydrogen, lower-alkyl, or lower-alkenyl, or form between them with the formamidine function a heterocycle, R.sub.5 represents hydrogen or C.sub.1-4 lower-alkyl or forms with R.sub.4 a double bond (--N.dbd.R.sub.4) in the case of pseudoaromatic heterocycles, n equals 0 or 1, A represents a linear or branched C.sub.1-4 alkylene chain, X represents hydrogen, halogen, C.sub.1-4 lower-alkyl, C.sub.1-4 lower-alkoxy, or nitro, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are disclosed. The compounds and pharmaceutical compositions thereof are used, optionally in combination with other active principles, as drugs for the treatment of gastrointestinal ailments, especially as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  一般式为I的甲酰胺化合物##STR1##其中：R.sub.1代表H或C.sub.1-4烷基，R.sub.2代表苯甲酰基，苄基或α-羟基苄基，芳香环可选择性地被卤原子取代，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，代表氢，低烷基或低烯基，或在它们之间与甲酰胺功能形成杂环，R.sub.5代表氢或C.sub.1-4低烷基，或在假芳香杂环的情况下与R.sub.4形成双键（--N.dbd.R.sub.4），n等于0或1，A代表线性或支链C.sub.1-4烷基链，X代表氢，卤素，C.sub.1-4低烷基，C.sub.1-4低烷氧基或硝基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物及其制剂可选与其他活性成分组合，作为治疗胃肠疾病的药物，特别是作为胃抗分泌和抗溃疡剂。