1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 | 51077-01-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸
• 中文别名: N-对甲苯磺酰基-L-脯氨酸
• 英文名称: L-N-tosyl-proline
• 英文别名: N-tosyl-L-proline；tosyl-L-proline；1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(L)-N-Ts-Proline；Tos-Pro-OH；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 51077-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00238392
• 分子量: 269.321
• InChiKey: CGPHGPCHVUSFFA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  80-90°C
• 沸点：
  467.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Tos-Pro-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H15NO4S
分子式
: 269.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-p-Tosyl-L-proline
-
化学文摘登记号(CAS 51077-01-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 80 - 90 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
9.3 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-p-Tosyl-L-proline)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-p-Tosyl-L-proline)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (N-p-Tosyl-L-proline)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Tos-Pro OH是一种脯氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-tosyl-L-proline anhydride
  参考文献：
  名称：

  功能化螺旋的有效合成

  摘要：

  [5]-和[6]螺旋烯双醌可以通过将1,4-二乙酰苯或2,7-二乙酰萘的烯醇醚与对苯醌组合而容易且大量制备。类似的二乙烯基芳烃要么没有醚官能团，要么没有连接到双键上，而是连接到芳环上，只能以低产率和低纯度得到相应的螺旋。[6] Helicenebisquinone 11c 被拆分成它的对映异构体。这些对映异构体之一和 l-脯氨醇的加合物的 X 射线衍射分析显示了 11c 的绝对立体化学和胺与醌加成的区域化学。

  DOI：

  10.1021/ja9721327
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-L-prolyl chloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of both enantiomers of 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline using allyltin reagents and a chiral auxiliary derived from l-proline

  摘要：

  beta -Carboline, which had an acyl group derived from L-proline at the 9-position, reacted with allyltributyltin and 2,2,2-trichloroethyl chloroformate, to afford an 1-allyl-1,2-dihydro-beta -carboline derivative in a diastereo selective manner. The chiral acyl group at N-9 was readily eliminated by aqueous alkali to give a corresponding carboxylic acid. The formed 1-allyl-1,2-dihydro-beta -carboline was transformed via two reduction steps to 1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta -carboline in high ee. When the allylation was carried out using tetraallyltin instead of allyltributyltin, the stereoselectivity was reversed, and the antipode of the allyl adduct was obtained in high yield and ee in the presence of tin(IV) tetraiodide. Thus, it was found that both enantiomers of 1-allyl-beta -carboline were obtained in good enantioselectivities by the use of the same chiral auxiliary. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00684-6
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 (S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylethanamine 在 1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 作用下， 以 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2<(S)-α-phenylethyl>-1-(S)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 、 2<(S)-α-phenylethyl>-1-(R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pictet-Spengler Reaction Using a-Methylbenzylamine as a Chiral Auxiliary Group

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s44

文献信息

• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• Synthesis of proline derived benzenesulfonamides: A potent anti- Trypanosoma brucei gambiense agent
  作者：David I. Ugwu、Uchechukwu C. Okoro、Narendra K. Mishra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.017

  日期：2018.6

  60, 67 and 84% after 0.5 h, 1 h, 2 h and 3 h administration respectively. The structure-activity relationship study revealed that substitution at the para position in the benzenesulfonamide ring increased both the antitrypanosomal and anti-inflammatory activities. The 4-hydroxyprolines (13a-d) showed higher anti-inflammatory activity than the prolines (13e-h). In contrast, the prolines (13e-h) had higher

  非洲和其他发展中国家的数千人死亡仍归因于锥虫病。睡眠过度与炎症增加有关。我们在此报告了八种带有取代苯磺酰胺的新羧酰胺衍生物的合成，抗胰蛋白酶和抗炎活性。1-脯氨酸和L-4-羟基脯氨酸与取代的苯磺酰氯的碱促进反应以优异的产率得到了苯磺酰胺（11a-h）。硼酸介导的苯磺酰胺（11a-h）和对氨基苯甲酸（12）的酰胺化反应生成新的羧酰胺（13a-h））的良率。测试了新的甲酰胺类药物对锥虫布鲁氏菌的抗锥虫和抗炎活性以及对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制作用。化合物13f是最有效的抗锥虫剂，IC 50值为2 nM，而美拉莫尔为5 nM；而化合物13a是最有效的抗炎药，在施用0.5小时，1小时，2小时和3小时后，角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制百分比分别为58、60、67和84％。构效关系研究表明，对位取代苯磺酰胺环中的位置增加了抗锥虫和抗炎活性。4-羟脯氨酸（13a-d）显示出比脯氨酸（13e-h）更高
• Synthesis of Tripeptide Derivatives with Three Stereogenic Centers and Chiral Recognition Probed by Tetraaza Macrocyclic Chiral Solvating Agents Derived from <scp>d</scp>-Phenylalanine and (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane via ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Lei Feng、Guangpeng Gao、Hongmei Zhao、Li Zheng、Yu Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02212

  日期：2018.11.16

  Enantiomers of a series of tripeptide derivatives with three stereogenic centers (±)-G1–G9 have been prepared from d- and l-α-amino acids as guests for chiral recognition by 1H NMR spectroscopy. In the meantime, a family of tetraaza macrocyclic chiral solvating agents (TAMCSAs) 1a–1d has been synthesized from d-phenylalanine and (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane. Discrimination of enantiomers of (±)-G1–G9

  以d-和l -α-氨基酸为客体，制备了一系列具有三个立体中心(±) -G1 - G9的三肽衍生物的对映体，并通过1 H NMR光谱进行手性识别。同时，由d-苯丙氨酸和 (1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷合成了一系列四氮杂大环手性溶剂化剂 (TAMCSA) 1a – 1d 。(±) -G1 – G9的对映体鉴别是在 TAMCSA 1a – 1d存在下通过1 H NMR 光谱进行的。结果表明，在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，可以通过多个质子的1 H NMR 信号有效地区分 (±)- G1 – G9的对映体，这些质子表现出高达 0.616 ppm 的不等价化学位移 (ΔΔδ)。此外，通过将分裂的相应质子的1 H NMR 信号与归因于单一对映体的信号进行比较，可以轻松指定(±) -G1 – G9的对映体。在 TAMCSA 1a – 1d存在的情况下，分别清楚地观察和计算了G1的不同光学纯度（ee
• Simple Derivatives of Natural Amino Acids as Chiral Ligands in the Catalytic Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes
  作者：Zhi-jian Han、Rui Wang、Yi-feng Zhou、Lei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200400595

  日期：2005.3

  Optically active propargylic alcohols are important chiral building blocks in asymmetric synthesis, and asymmetric addition of terminal alkynes to aldehydes is one of the most important and interesting procedures by which to prepare these chiral building blocks. In this work we have identified some simple derivatives of (S)-proline and other natural amino acids as chiral ligands that can be combined

  旋光炔丙醇是不对称合成中重要的手性结构单元，末端炔烃与醛的不对称加成是制备这些手性结构单元的最重要和最有趣的方法之一。在这项工作中，我们确定了（S）-脯氨酸和其他天然氨基酸的一些简单衍生物作为手性配体，它们可以与 Ti(OiPr)4 结合，然后用于催化乙炔锌的不对称加成，由原位产生苯乙炔与二乙基锌反应生成醛。ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Exceptionally Stable and Efficient Solid Supported Hoveyda-Type Catalyst
  作者：Krzysztof Skowerski、Jakub Pastva、Stefan J. Czarnocki、Jana Janoscova

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00132

  日期：2015.7.17

  tagged Hoveyda-type catalyst bearing sterically enlarged N-heterocyclic carbene ligand was synthesized and supported on SBA-15. The obtained heterogeneous olefin metathesis catalyst forms unprecedentedly stable Ru-methylidenes and provides products of ring-closing and cross metathesis with turnover numbers (TONs) up to 35 000 and turnover frequencies (TOFs) up to 1590 min–1. The catalyst proved to be truly

  合成了具有空间扩大的N-杂环卡宾配体的铵标记的霍维达型催化剂，并将其负载在SBA-15上。所获得的非均相烯烃复分解催化剂形成了前所未有的稳定的Ru-亚甲基，并提供了闭环和交叉复分解的产物，其周转数（TON）高达35 000，周转频率（TOFs）高达1590 min –1。事实证明该催化剂是真正可回收的，并且在连续流模式下有效。