N-(p-tosyl)proline N'-methylamide | 920323-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tosyl)proline N'-methylamide
• 英文别名: N-methyl-N'-tosyl-(S)-prolinamide；N-Methyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-L-prolinamide；(2S)-N-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 920323-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 282.364
• InChiKey: GHTIBUJPSKOHRT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tosyl)proline N'-methylamide 在 水 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(N-methyl-N'-tosyl-(S)-prolinamidomethyl)-1,3-disiloxane
  参考文献：
  名称：

  具有由N-甲基-N'-有机磺酰基-脯氨酰胺衍生的C，O-螯合物的五配位氯硅烷*

  摘要：

  酰胺RSO 2 -Pro-NHMe与ClCH 2 SiMe 2 Cl在（Me 3 Si）2 NH存在下的反应生成了带有有机磺酰基基团的五配位氯硅烷RSO 2 -Pro-N（Me）CH 2 SiMe 2 Cl（R = Me中的pH值，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-MEC 6 ħ 4，和4-O 2 NC 6 H ^ 4）附着在脯氨酸的氮原子上 制备这些化合物的另一种方法包括在第一步骤中通过二甲基氯甲基氯硅烷使脯氨酸甲酰胺的环甲硅烷基甲基化，得到先前未报道的杂环2-sila-5-哌嗪酮系统。合成的双环硅环烷是与脯氨酸残基缩合的2-sila5-哌嗪酮。磺酰氯RSO 2 Cl的作用导致硅烷基环Si-N键断裂，从而得到所需的氯硅烷。这些产物的水解，取决于反应条件，给出氯化硅氧鎓氯化物[RSO 2 -ProN（Me）CH 2 SiMe 2 OH 2 ] Cl或二硅氧烷[RSO 2

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0949-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-吡咯烷-2-羧酸 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(p-tosyl)proline N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  The Photochemistry of N‐p‐Toluenesulfonyl Peptides: The Peptide Bond as an Electron Donor

  摘要：

  摘要涉及蛋白质基质中吸收剂的光生物学过程的范围可能会受到肽基易受电子激发后高活性氧化还原中心攻击的限制。我们对 12 种具有系统选择结构的 N 对甲苯磺酰基肽的水光解产物进行了全面的产物分析，从而探索了这种脆弱性的本质。结果表明，降解包括一个由分子内电子转移引发的主要途径，其中肽键是电子供体，数据支持了二肽衍生物发生中继过程的可能性。

  DOI：

  10.1562/2005-04-29-ra-507

文献信息

• The Photochemistry of <i>N</i>‐<i>p</i>‐Toluenesulfonyl Peptides: The Peptide Bond as an Electron Donor
  作者：Roger R. Hill、Sharon A. Moore、David R. Roberts

  DOI：10.1562/2005-04-29-ra-507

  日期：2005.11

  The scope of photobiological processes that involve absorbers within a protein matrix may be limited by the vulnerability of the peptide group to attack by highly reactive redox centers consequent upon electronic excitation. We have explored the nature of this vulnerability by undertaking comprehensive product analyses of aqueous photolysates of 12 N‐p‐toluenesulfonyl peptides with systematically selected structures. The results indicate that degradation includes a major pathway that is initiated by intramolecular electron transfer in which the peptide bond serves as electron donor, and the data support the likelihood of a relay process in dipeptide derivatives.

  摘要涉及蛋白质基质中吸收剂的光生物学过程的范围可能会受到肽基易受电子激发后高活性氧化还原中心攻击的限制。我们对 12 种具有系统选择结构的 N 对甲苯磺酰基肽的水光解产物进行了全面的产物分析，从而探索了这种脆弱性的本质。结果表明，降解包括一个由分子内电子转移引发的主要途径，其中肽键是电子供体，数据支持了二肽衍生物发生中继过程的可能性。
• Pentacoordinated chlorosilanes with C,O-chelate ligands derived from N-methyl-N'-organosulfonyl-prolinamides*
  作者：A. A. Nikolin、D. E. Arkhipov、A. G. Shipov、E. P. Kramarova、N. A. Koval˙ˈchuk、A. A. Korlyukov、V. V. Negrebetsky、Yu. I. Baukov、A. R. Bassindale、P. G. Taylor、A. Bowden、S. Yu. Bylikin

  DOI：10.1007/s10593-012-0949-7

  日期：2012.3

  silyloxonium chlorides [RSO2-ProN(Me)CH2SiMe2OH2]Cl or disiloxanes [RSO2-Pro-N(Me)CH2SiMe2]2O. X-ray diffraction structural analysis showed that the silicon atom in the chlorides and silyloxonium chlorides is pentacoordinated due to an intramolecular O → Si bond and has distorted trigonal-bipyrimidal configuration. 29Si NMR spectroscopy showed that the disiloxanes and bicyclic sila-5-piperazinone have a tetracoordinated

  酰胺RSO 2 -Pro-NHMe与ClCH 2 SiMe 2 Cl在（Me 3 Si）2 NH存在下的反应生成了带有有机磺酰基基团的五配位氯硅烷RSO 2 -Pro-N（Me）CH 2 SiMe 2 Cl（R = Me中的pH值，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-MEC 6 ħ 4，和4-O 2 NC 6 H ^ 4）附着在脯氨酸的氮原子上 制备这些化合物的另一种方法包括在第一步骤中通过二甲基氯甲基氯硅烷使脯氨酸甲酰胺的环甲硅烷基甲基化，得到先前未报道的杂环2-sila-5-哌嗪酮系统。合成的双环硅环烷是与脯氨酸残基缩合的2-sila5-哌嗪酮。磺酰氯RSO 2 Cl的作用导致硅烷基环Si-N键断裂，从而得到所需的氯硅烷。这些产物的水解，取决于反应条件，给出氯化硅氧鎓氯化物[RSO 2 -ProN（Me）CH 2 SiMe 2 OH 2 ] Cl或二硅氧烷[RSO 2