1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-4-羧酸乙酯 | 297180-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)piperidine
• 英文别名: ethyl 1-p-toluenesulfonylpiperidine-4-carboxylate；ethyl 1-(4-tosyl)piperidin-4-carboxylate；ethyl 1-tosylpiperidine-4-carboxylate；1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine-4-carboxylate；ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 297180-07-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: FPLCKAIWRXZCJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-4-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  D2O 的自由基氘化：催化和机理洞察

  摘要：

  将氘原子选择性地结合到分子中对于标记目的和优化候选药物的特性具有重要意义。已经开发了一种使用 D2O 作为氘源的通过自由基途径氘化烷基碘的温和且环境友好的方法。在作为催化剂的十二烷硫醇存在下，该反应由三乙基硼烷引发和介导。该方法与广泛的官能团兼容，并以良好的收率和高水平的氘掺入提供单氘化产物。它为对映选择性自由基反应的发展开辟了有希望的机会。此外，提出了使用 R3B 和水（木材脱氧）对黄原酸酯脱氧反应机理的修订。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12105
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(甲苯-4-磺酰基)-哌啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过使用TEDA2 +进行选择性单电子氧化，对叔醇进行光介导的形式自由基脱氧氟化。

  摘要：

  本文描述了通过正式的自由基脱氧氟化方法合成叔烷基氟。这种无光催化，无催化剂的方法是快速且广泛适用的，可用于从（杂）苄基，炔丙基和未活化的叔醇衍生物制备CF键。初步的机理研究支持该反应的关键步骤是草酸铯的单电子氧化（可从相应的叔醇中轻松获得）与原位生成的TEDA2 +。（TEDA：N-（氯甲基）三亚乙基二胺），一种衍生自Selectfluor®的自由基阳离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201903702

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Copper(I)-Catalyzed Stereo- and Chemoselective Borylative Radical Cyclization of Alkyl Halides Bearing an Alkene Moiety
  作者：Hiroaki Iwamoto、Sota Akiyama、Keiichi Hayama、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00940

  日期：2017.5.19

  The stereoselective borylative radical cyclization of alkyl halides containing an alkene moiety was developed using a copper(I)/diboron catalyst system. The optimized reaction conditions allowed us to control the chemoselectivity between the allylic substitution and the borylative radical cyclization. The borylation products were subsequently converted to highly functionalized organic compounds by

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。
• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Synthesis, biological evaluation, and in silico study of some unique multifunctional 1,2,4-triazole acetamides
  作者：ALMAS SATTAR、AZIZ UR REHMAN、MUHAMMAD ATHAR ABBASI、SABAHAT ZAHRA SADDIQUI、SHAHID RASOOL、HIRA KHALID、MUHAMMAD ARIF LODHI、FARMAN ALI KHAN

  DOI：10.3906/kim-1706-50

  日期：——

  The imperative demand for antibacterial agents and enzyme inhibitors prompted us to synthesize some new compounds, 6a-6k, bearing multifunctional moieties. The target acetamides were derived from 4-phenyl-5-(1-tosylpiperidin-4-yl)-4$H$-1,2,4-triazole-3-thiol (3). The structural analysis was carried out using modern spectroscopic techniques including IR, NMR, and EIMS spectral analysis. The antibacterial activity was screened against five bacterial strains including three gram-negative and two gram-positive ones. Enzyme inhibition was carried out against lipoxygenase enzyme and results were supported by in silico study. The synthesized compounds were proved to be potent antibacterial agents and enzyme inhibitors.

  抗菌剂和酶抑制剂的迫切需求促使我们合成了一系列含有多功能团的新化合物6a-6k。这些目标乙酰胺衍生物来自于4-苯基-5-(1-对甲苯磺酰基哌啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(3)。结构分析采用了包括红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)和电子轰击质谱(EIMS)在内的现代光谱技术。抗菌活性筛选针对五种细菌菌株，包括三种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性菌株。酶抑制作用针对脂氧合酶进行了测试，并得到了计算机辅助研究的支持。合成的化合物被证明是强效的抗菌剂和酶抑制剂。
• Methods of making 2,6-diaryl piperidine derivatives
  申请人：Chen Gang

  公开号：US20050154201A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Methods for preparing 2,6-diaryl piperidine derivatives are described. More particularly, 2,6-diaryl piperidines having formula 1-4 are prepared by cyclocondensation of an aryl or heteroaryl aldehyde with 1,3-acetonedicarboxylic acid.

  描述了制备2,6-二芳基哌啶衍生物的方法。更具体地，通过芳基或杂环芳基醛与1,3-乙二酸二甲酯进行环缩合反应制备具有1-4式的2,6-二芳基哌啶。