(S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylethanamine | 168104-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylethanamine
• 英文别名: (1S)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 168104-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: SEJCLOWVBGOUFD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylethanamine 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(3-{2-[Benzyloxycarbonyl-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-ethyl}-1H-indol-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Strychnan和Asperspermatan型生物碱的合成。9.（1）通过串联缩合，[3,3]-σ重排和环化序列对四环ABCE中间体进行对映选择性生成。

  摘要：

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo970207j
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N_b-α-phenylethyl indole-3-glyoxylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pictet-Spengler Reaction Using a-Methylbenzylamine as a Chiral Auxiliary Group

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s44

文献信息

• Asymmetric Pictet-Spengler reaction with chiral-N-(β-3-indoly)ethyl-1-methylbenzylamine
  作者：Than Soe、Tomohiko Kawate、Naoko Fukui、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)92843-3

  日期：1995.3

  A chiral auxiliary mediated Pictet-Spengler reaction of tryptamine and aldehydes provided 1-substituted tetrahydro-β-carbolines (∼72 % de).

  色胺和醛的手性辅助介导的Pictet-Spengler反应提供了1-取代的四氢-β-咔啉（〜72％de）。
• The Use of Sodium Chlorite in the Direct Synthesis of Glycidic Amides: Enantiopure Synthesis of Both Enantiomers of Norbalasubramide
  作者：Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil、Lilia Fuentes、Mireya Hernández-Juarez、Joel Terán

  DOI：10.1055/s-0032-1316893

  日期：——

  Recently, the first direct method for preparing 2,3-epoxyamides (glycidic amides) was disclosed. Now in this letter, the enantiopure synthesis of both enantiomers of norbalasubramide featuring this synthetic method is reported. To this end, chiral N-allyltryptamine 12 was prepared and transformed into an inseparable mixture of diastereomeric epoxyamides 13a/13b, which were submitted to intramolecular cyclization with Cu(OTf)(2) to afford a separable mixture of eight-membered ring lactams 14a and 14b. Finally, after removal of the protective group and the chiral auxiliary an enantiopure synthesis of the title compounds was completed.
• Syntheses of Strychnan- and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 9.¹ The Enantioselective Generation of Tetracyclic ABCE Intermediates by a Tandem Condensation, [3,3]-Sigmatropic Rearrangement, and Cyclization Sequence
  作者：Martin E. Kuehne、Feng Xu

  DOI：10.1021/jo970207j

  日期：1997.11.1

  tryptophan-derived benzyl 2-(benzylamino)-3-[3-[2-[(methoxycarbonyl)methyl]indolyl]]propionate gave tetracyclic hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d] intermediates with stereoselective placement of substituents for cyclization to pentacyclic Strychnos alkaloids. The benzyl ester moiety was readily removed by formation of a corresponding nitrile and reduction, thus providing enantioselective syntheses of the tetracyclic

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。
• Asymmetric Pictet-Spengler Reaction Using a-Methylbenzylamine as a Chiral Auxiliary Group
  作者：Masako Nakagawa、Than Soe、Tomohiko Kawate、Naoko Fukui、Tohru Hino

  DOI：10.3987/com-95-s44

  日期：——