(S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 | 78603-95-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
• 中文别名: (S)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇；2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇；(S)- 2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
• 英文名称: 1,1-diphenyl-L-valinol
• 英文别名: (S)-(-)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol；(S)-(-)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutanol；(2S)-(-)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol；(S)-(-)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol；(2S)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 78603-95-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: LNQVZZGGOZBOQS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-99 °C(lit.)
• 沸点：
  424.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922199090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(−)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Amino-1,1-diphenyl-3-methyl-1-butanol
1,1-Diphenyl-L-valinol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Amino-1,1-diphenyl-3-methyl-1-butanol
别名
1,1-Diphenyl-L-valinol
: C17H21NO
分子式
: 255.35 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol
-
化学文摘编号(CAS No.) 78603-95-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 95 - 99 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在不对称合成中，手性催化剂或手性助剂的合成至关重要。例如，属于光学活性的（S）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇作为β-氨基醇中间体，在合成许多手性配体方面具有重要作用。具体来说，可以通过手性催化剂硼烷还原手性肟醚、亚胺或芳香酮等化合物来实现。

其制备方法如下：首先从原料（S）-缬氨酸出发，经过甲酯化和苄氧羰基保护步骤，得到（S）-2-苄氧羰基氨基-3-甲基-丁酸甲酯。接着与苯基溴化镁反应生成（S）-2-苄氧羰基氨基-3-甲基-l,1-二苯基-1-丁醇。最后，在5％Pd/C催化下进行加氢脱除苄氧羰基，从而得到目标化合物（S）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇，总收率为58％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-3-acetyl-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Useful Modification of theEvans Auxiliary: 4-Isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one

  摘要：

  The 4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidinone (1) is readily prepared from (R)- or (S)-valine ester, PhMgBr, and ethyl chlorocarbonate. It has a melting point of ca. 250 degrees, a low solubility in most organic solvents, and a C=O group which is sterically protected from nucleophilic attack. Thus; the soluble N-acyl-oxazolidinones (7-16) can be prepared from 1 with BuLi at temperatures around 0 degrees instead of - 78 degrees (Scheme 3): their Li enolates can be generated with BuLi, rather than with LDA, and deacylation in the final step of the procedure can be achieved with NaOH at ambient temperatures (Scheme 12),with facile recovery of the precipitating auxiliary 1 (filtering, washing, and drying). The following reactions of N-acyl-oxazolidinones from 1 have been investigated: alkylations (Scheme 4), aminomethylations and hydroxymethylations (Scheme 5), aldol additions (Schemes 6 and 7), Michael additions (Schemes 9 and 10), and a (4 + 2) cycloaddition (Scheme II). The well-known features of reactions following the Evans methodology (yield, diastereoselectivity, dependence on conditions, counter ions, additives etc.) prevail in these transformations. Most products, however, have higher melting points and a much more pronounced crystallization tendency than those derived from conventional oxazolidinones, and can thus be purified by recrystallization, avoiding chromatography (Table 1). The disadvantage of 1 having a higher molecular weight (ca. 150 Da) than the non-phenyl-substituted auxiliary is more than compensated by the ease of its application, especially on large scale. A number of crystal structures of oxazolidinones derived from 1 and a TICl4 complex of an oxazolidinone are described and discussed in view of the diastereoselective-reaction mechanisms.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<2093::aid-hlca2093>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-Amino Alcohols Derived from L-Valine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00095a052
• 作为试剂：
  描述：

  5-(3-Triisopropylsiloxypropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 211.92h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0

文献信息

• Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral beta-aminoalcohols
  申请人：Ortiz-Marciales Margarita

  公开号：US20080200672A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Novel spiroborate esters derived from non-recemic 1,2-amino alcohols were examined as chiral catalyst in the borane reduction of acetophenone and other aromatic ketones at room temperature. The optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields and up to 99% ee with less than 10% catalyst.

  从非手性1,2-氨基醇衍生的新型螺环硼酸酯作为手性催化剂在室温下用于苯乙酮和其他芳香酮的硼氢化还原反应。光学活性醇以极高的化学产率获得，ee值高达99%，催化剂用量不到10%。
• Readily available hydrogen bond catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of nitroolefins
  作者：Jakob F. Schneider、Markus B. Lauber、Vanessa Muhr、Domenic Kratzer、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c1ob05059a

  日期：——

  focuses on readily accessible thiourea hydrogen bond catalysts derived from amino acids, whose steric and electronic features are modulated by their degree of substitution at the carbinol carbon center. These catalysts were applied in the asymmetric transfer hydrogenation of nitroolefins furnishing the chiral products in up to 99% yield and 86% enantiomeric excess. The proposed catalyst's mode of action

  本文着重于易于访问的内容 硫脲衍生自氨基酸的氢键催化剂，其位阻和电子特征受其在甲醇碳中心的取代度的调节。这些催化剂被用于硝基烯烃的不对称转移氢化，从而以高达99％的收率和86％的对映体过量提供手性产物。所提出的催化剂的作用方式得到机理研究的支持。
• N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives, pharmaceutical compositions
  申请人：Gyogyszerku-tato Intezet Kft

  公开号：US05459137A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  The invention relates to novel N-acyl-2,3-benzodiezapine derivatives of the general formula (I), their stereoisomers and acid-addition salts, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation. In the general formula (I), defined in the specification, a more complete description of the compounds may be found. The compounds of the general formula (I) possess valuable central nervous system effects, particularly muscle-relaxant, anticonvulsive and neuroprotective action. Thus, they may be useful for the treatment of various diseases of central nervous system origin.

  这项发明涉及一种新颖的N-酰基-2,3-苯并二氮杂平衍生物，其一般式为（I），它们的立体异构体和酸盐，含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。在一般式（I）中，根据规范定义，可以找到化合物的更完整描述。一般式（I）的化合物具有有价值的中枢神经系统效应，特别是肌肉松弛、抗惊厥和神经保护作用。因此，它们可能对治疗各种中枢神经系统起源的疾病有用。
• Asymmetric carboncarbon bond forming reactions catalyzed by chiral Schiff base—titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Yasunori Miyamoto、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89374-1

  日期：1994.4

  The enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to a variety of aldehydes proceeded by the aid of a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases and gave the corresponding cyanohydrins in high optical yield (up to 96% e.e.). A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base to the titanium alkoxide mediated

  在由四异丙醇钛[Ti（O- i- Pr）4 ]和手性席夫碱原位制备的催化剂的帮助下，将三甲基甲硅烷基氰化物对映选择性加成到各种醛中，从而以高光学收率得到了相应的氰醇（最多到96％ee）。通过将席夫碱加入到钛醇盐介导的醛的甲硅烷基氰化中，可以显着提高速率。该催化剂体系还促进了双烯酮与醛的高度对映选择性反应，这导致形成光学活性的5-羟基-3-氧代酯。
• Asymmetric reduction of aromatic ketones with the reagent prepared from (S)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol and borane
  作者：Shinichi Itsuno、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/c39830000469

  日期：——

  Asymmetric reduction of prochiral aromatic ketones with the reagent prepared from (S)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol [(S)-(1)] and borane afforded the corresponding aromatic secondary alcohols in high optical (94–100% enantiomeric excess) and chemical (100%) yields.

  用（S）-（-）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇[（S）-（1）]和硼烷制备的试剂不对称还原前手性芳香酮高光学产率（对映体过量94-100％）和化学产率（100％）的芳族仲醇。