5-(3-Triisopropylsiloxypropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 327025-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-Triisopropylsiloxypropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propoxy]silane
• CAS: 327025-17-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: RYKWWGOCRZEQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Triisopropylsiloxypropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 211.92h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到5-(3-Triisopropylsiloxypropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0

文献信息

• Total Synthesis of Colchicine. α-Methoxy-Substituted Oxyallyl [4 + 3] Cycloaddition Approach
  作者：Jae Chol Lee、Shu-juan Jin、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo980220j

  日期：1998.5.1
• Total Synthesis of (−)-Colchicine by an Oxyallyl [4+3] Cycloaddition
  作者：Jae Chol Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00862-0

  日期：2000.12

  An enantioselective synthesis of (−)-colchicine, free from isocolchicine, is delineated and features tandem application of the intramolecular Diels–Alder reaction of acetylene-tethered oxazoles and the [4+3] cycloaddition of oxyallyls. This work underscores the synthetic utility of little explored α-alkoxy substituted oxyallyls.

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。