(S)-1-(1,3,2-二氧杂硼烷-2-基氧)-3-甲基-1,1-二苯基-2-丁胺 | 879981-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(1,3,2-二氧杂硼烷-2-基氧)-3-甲基-1,1-二苯基-2-丁胺
• 英文名称: (S)-1-((1,3,2-Dioxaborolan-2-yl)oxy)-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-(1,3,2-dioxaborolan-2-yloxy)-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-amine
• CAS: 879981-94-9
• 化学式: C₁₉H₂₄BNO₃
• 分子量: 325.215
• InChiKey: YJZIPVDPYPQAMN-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-[4-(6-isopropoxypyridin-3-yloxy)phenyl]-4-methylpentan-3-one O-benzyloxime 、 (S)-1-(1,3,2-二氧杂硼烷-2-基氧)-3-甲基-1,1-二苯基-2-丁胺 、 borane tetrahydrofuran 、 盐酸 、 sodium hydroxide 在 氩 、 乙酸乙酯 、 PR18 、 acetonitrile-water 、 H+ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.07h， 以to obtain the enantiomers (R)-1-{2-[4-(6-isopropoxypyridin-3-yloxy)phenyl]ethyl}-2-methylpropylamine (RF: 4.442 min), Yield: 49 mg (21%), M+H+的产率得到(R)-1-{2-[4-(6-isopropoxypyridin-3-yloxy)phenyl]ethyl}-2-methylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof

  摘要：

  杂环衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物和其用途。本发明涉及式I的化合物，其中基团R1，R2，R3，R4，W，A，B，D，E，G，L，M，R，T和Y具有所述的含义，并且其生理耐受盐。这些化合物适用于例如治疗代谢综合征，胰岛素抵抗，肥胖和糖尿病。

  公开号：

  US08470841B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 、 乙二醇 在 硼酸三异丙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-(1,3,2-二氧杂硼烷-2-基氧)-3-甲基-1,1-二苯基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791

文献信息

• Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral 1,2-aminoalcohols
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Margarita Ortiz-Marciales、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús、Sandraliz Espinosa、Lymaris Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.005

  日期：2006.1

  Novel spiroborate esters derived from nonracemic 1,2-amino alcohols were examined as chiral catalysts in the borane reduction of acetophenone and other aromatic ketones at room temperature. The optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields and enantioselectivities up to 99% ee with 10% of catalyst.

  在室温下，研究了由非外消旋1,2-氨基醇衍生的新型螺硼酸酯作为手性催化剂在苯乙酮和其他芳族酮的硼烷还原中的作用。以优异的化学产率和高达10％的催化剂的高达99％ee的对映选择性获得旋光性醇。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS, AND THE USE THEREOF
  申请人：Zoller Gerhard

  公开号：US20110183998A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Heterocyclic derivatives, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof. The invention relates to compounds of the formula I in which the radicals R1, R2, R3, R4, W, A, B, D, E, G, L, M, R, T and Y have the stated meanings, and to the physiologically tolerated salts thereof. The compounds are suitable for example for the treatment of the metabolic syndrome, insulin resistance, obesity and diabetes.

  杂环衍生物、其制备方法、包含这些化合物的药物和其用途。本发明涉及式I中的化合物，其中基团R1、R2、R3、R4、W、A、B、D、E、G、L、M、R、T和Y具有所述的含义，并且其生理上可耐受的盐。该化合物适用于例如代谢综合征、胰岛素抵抗、肥胖和糖尿病的治疗。
• Asymmetric Synthesis of Primary Amines via the Spiroborate-Catalyzed Borane Reduction of Oxime Ethers
  作者：Xiaogen Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Kun Huang、Viatcheslav Stepanenko、Francisco G. Merced、Angel M. Ayala、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/ol0704791

  日期：2007.4.1

  enantioselective borane reduction of O-benzyloxime ethers to primary amines was studied under catalytic conditions using the spiroborate esters 5-10 derived from nonracemic 1,2-amino alcohols and ethylene glycol. Effective catalytic conditions were achieved using only 10% of catalyst 5 derived from diphenylvalinol in dioxane at 0 degrees C resulting in complete conversion to the corresponding primary amine in

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。
• Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
  申请人：Zoller Gerhard

  公开号：US08470841B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  Heterocyclic derivatives, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof. The invention relates to compounds of the formula I in which the radicals R1, R2, R3, R4, W, A, B, D, E, G, L, M, R, T and Y have the stated meanings, and to the physiologically tolerated salts thereof. The compounds are suitable for example for the treatment of the metabolic syndrome, insulin resistance, obesity and diabetes.

  杂环衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物和其用途。本发明涉及式I的化合物，其中基团R1，R2，R3，R4，W，A，B，D，E，G，L，M，R，T和Y具有所述的含义，并且其生理耐受盐。这些化合物适用于例如治疗代谢综合征，胰岛素抵抗，肥胖和糖尿病。