(S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)-4-methylpentanamide | 956403-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)-4-methylpentanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 956403-50-2
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₂
• 分子量: 368.519
• InChiKey: OOBYRAHUVBBPBD-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)-4-methylpentanamide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-2-amino-4-methyl-N-((S)-3-methyl-1,1-diphenyl-1-(trimethylsilyloxy)butan-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  醛与水上长链脂肪族酮和二羟基丙酮在有机溶剂中的有机催化不对称顺式-羟醛反应

  摘要：

  脂族酮与伯醛基有机催化剂催化的脂肪醛酮与芳族醛的水上，不对称和直接的顺式-羟醛反应，可高收率地得到顺式-羟醛加合物，具有优异的非对映体和对映体选择性（最高> 20/1 dr，> 99％ee）和二羟基丙酮与多种醛在THF中的高度对映选择性顺丁烯醛反应以14/1至> 20/1 dr和92至> 99％ee进行。水不仅加速了反应，而且增强了对映选择性。这种积极的水效应可能是由于表面水分子在疏水界面处的侧基羟基与有机催化剂的酰胺氧之间形成的氢键而产生的，这增加了酰胺NH的酸度，从而增强了与水合形成的相关氢键。醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800105
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Design of Organocatalysts for Asymmetric Direct Syn-Aldol Reactions

  摘要：

  Two new organocatalysts 3a and 3b, derived from L-leucine and (S)-beta-amino alcohols that were prepared from L-valine, were designed and afforded the direct syn-aldol reactions of a wide scope of aldehydes with various ketones with an excellent diastereomeric ratio of up to >20/1 and enantioselectivities of up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol701798x
• 作为试剂：
  描述：

  3-辛酮 、 间硝基苯甲醛 在 (S)-2-amino-N-((S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)-4-methylpentanamide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,2R)-1-hydroxy-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)octan-3-one 、
  参考文献：
  名称：

  醛与水上长链脂肪族酮和二羟基丙酮在有机溶剂中的有机催化不对称顺式-羟醛反应

  摘要：

  脂族酮与伯醛基有机催化剂催化的脂肪醛酮与芳族醛的水上，不对称和直接的顺式-羟醛反应，可高收率地得到顺式-羟醛加合物，具有优异的非对映体和对映体选择性（最高> 20/1 dr，> 99％ee）和二羟基丙酮与多种醛在THF中的高度对映选择性顺丁烯醛反应以14/1至> 20/1 dr和92至> 99％ee进行。水不仅加速了反应，而且增强了对映选择性。这种积极的水效应可能是由于表面水分子在疏水界面处的侧基羟基与有机催化剂的酰胺氧之间形成的氢键而产生的，这增加了酰胺NH的酸度，从而增强了与水合形成的相关氢键。醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800105

文献信息

• Chiral Primary Amino Amide Alcohol Organocatalyst for the Asymmetric Michael Addition of 4-Hydroxycoumarin with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Hiroto Nakano、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon

  DOI：10.3987/com-14-s(k)83

  日期：——

  Chiral primary amino amide organocatalysts were designed and synthesized as new organocatalysts for the enantioselective Michael addition of 4-hydroxycoumarin with alpha,beta-unsaturated ketones to produce chiral warfarin (up to 56% ee with up to 92% yield).
• Design of Organocatalysts for Asymmetric Direct Syn-Aldol Reactions
  作者：Xiao-Ying Xu、Yan-Zhao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol701798x

  日期：2007.10.1

  Two new organocatalysts 3a and 3b, derived from L-leucine and (S)-beta-amino alcohols that were prepared from L-valine, were designed and afforded the direct syn-aldol reactions of a wide scope of aldehydes with various ketones with an excellent diastereomeric ratio of up to >20/1 and enantioselectivities of up to 99% ee.
• Organocatalytic Asymmetric<i>syn</i>-Aldol Reactions of Aldehydes with Long-Chain Aliphatic Ketones on Water and with Dihydroxyacetone in Organic Solvents
  作者：Ming-Kui Zhu、Xiao-Ying Xu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800105

  日期：2008.6.9

  syn-aldol reaction of aliphatic ketones with aromatic aldehydes catalyzed by a primary amino acid-based organocatalyst afforded the syn-aldol adducts in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to > 20/1 dr, >99% ee), and a highly enantioselective syn-aldol reaction of dihydroxyacetone with a variety of aldehydes in THF proceeded with 14/1 to >20/1 dr and 92 to >99% ee. Water not

  脂族酮与伯醛基有机催化剂催化的脂肪醛酮与芳族醛的水上，不对称和直接的顺式-羟醛反应，可高收率地得到顺式-羟醛加合物，具有优异的非对映体和对映体选择性（最高> 20/1 dr，> 99％ee）和二羟基丙酮与多种醛在THF中的高度对映选择性顺丁烯醛反应以14/1至> 20/1 dr和92至> 99％ee进行。水不仅加速了反应，而且增强了对映选择性。这种积极的水效应可能是由于表面水分子在疏水界面处的侧基羟基与有机催化剂的酰胺氧之间形成的氢键而产生的，这增加了酰胺NH的酸度，从而增强了与水合形成的相关氢键。醛。